Wolffenstein-Bötersova reakcija

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje

Wolffenstein-Bötersova reakcija je organska reakcija, ki z zmesjo dušikove kisline in živosrebrovega(II) nitrata pretvori benzen v pikrinsko kislino:[1][2][3]

WolfensteinBotersreaction.svg

Številne študije kažejo, da živosrebrov nitrat najprej pretvori benzen v nitrozo spojino (spojina s splošno formulo RNO), iz nje pa preko diazonijeve soli nastane fenol. Za reakcijo je ključnega pomena prisotnost nitritnega iona NO2-. Od tu dalje poteka reakcija kot običajno aromatsko nitriranje.[4][5]

Če je v rakcijski zmesi prisotna sečnina, pikrinska kislina ne nastane.

Sorodna reakcija je Bohn-Schmidtova reakcija (1889), ki je hidroksiliranje hidroksiantrakinona z žveplovo kislino in svincem ali selenom kot katalizatorjem. V reakciji, ki je bila včasih pomembna za proizvodnjo organskih pigmentov, nastane polihidroksilirani antrakinon.

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]

  • Bohn-Schmidtova reakcija, Institut za kemijo, Skopje, Republika Makedonija Link

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910);
  2. ^ R. Wolffenstein, O. Böters (1913). "Über die katalytische Wirkung des Quecksilbers bei Nitrierungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46 (1): 586–589. doi:10.1002/cber.19130460177. 
  3. ^ R. Wolffenstein, W. Paar (1913). "Über Nitrierung der Benzoesäure in Gegenwart von Quecksilber". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46 (1): 589–599. doi:10.1002/cber.19130460178. 
  4. ^ The Mechanism of the Oxynitration of Benzene F. H. Westheimer, Edward Segel, and Richard Schramm, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 773 - 785; DOI: 10.1021/ja01196a011
  5. ^ The Oxynitration of Benzene. I. Studies Relating to the Reaction MechanismsMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger, and Edward H. Specht, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 785 - 790; DOI: 10.1021/ja01196a012