Riboza

D-riboza

Imena
IUPAC ime D-riboza
Identifikatorji
Številka CAS	50-69-1
PubChem CID	5779
Lastnosti
Kemijska formula	C5H10O5
Molska masa	150,13 g/mol
Videz	bela trdnina
Tališče	95 °C (203 °F; 368 K)
Topnost v vodi	zelo topna
Rotacija [α]D	−21,5º (H2O)
Sorodne snovi
Sorodno aldopentoze	arabinoza ksiloza liksoza
Sorodne snovi	deoksiriboza
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Riboza je monosaharid s kemijsko formulo C₅H₁₀O₅ (strukturna formula je H-(C=O)-(CHOH)₄-H, vse tri OH-skupine so na isti strani molekule). Ker vsebuje 5 ogljikovih atomov, se prišteva med pentoze.

Enantiomera

D-izomer je sestavina ribonukleinskih kislin, nekaterih koencimov, vitamina ^B12 in različnih glikozidov. L-riboza je sintetična spojina, ki se ne nahaja v naravi in je predmet omejenega zanimanja.

Zgodovina

D-ribozo je leta 1891 prvi opisal Emil Fischer. Gre za enantiomerno obliko D-arabinoze (na atomu C'-2) in tudi ime riboza je nastalo iz premetanja črk besede arabinoza.

Zgradba

Riboza je aldopentoza, kar pomeni, da gre za monosaharid, sestavljen iz 5 ogljikovih atomov in da je v neciklični obliki na enem koncu molekule aldehidna funkcionalna skupina. Glede na dogovorjeno oštevilčevanje monosaharidov so ogljikovi atomi opredeljeni od C1' (C v aldehidni skupini) do C5'. Deoksiriboza, ki se nahaja v DNK, se od riboze razlikuje v tem, da ima na mestu C2' nameto OH-skupine vodikov atom.

Kot številni drugi monosaharidi se riboza v vodni raztopini nahaja tako v linearni obliki H-(C=O)-(CHOH)₄-H kot v obeh možnih cikličnih oblikah: kot ribofuranoza ("C3'-endo") s 5-členskim obročem ali kot ribopiranoza ("C2'-endo") s 6-členskim obročem. Prevladuje ribofuranozna oblika.

D oziroma L v imenu se nanašata na kiralni ogljikov atom, ki je najbolj oddaljen od aldehidne skupine, torej C4'. Pri D-ribozi ima ta ogljikov atom, kot velja za vse D-sladkorje, enako konfiguracijo kot v D-gliceraldehidu.

Fosforilacija

V celici se mora D-riboza fosforilirati, preden se lahko uporabi. Encim, ki omogoči pretvorbo D-riboze v D-ribozo 5-fosfat, se imenuje ribokinaza. Po pretvorbi se lahko D-riboza 5-fosfat uporabi za proizvodnjo aminokislina|aminokislin triptofan in histidin ali pa vstopi v pentozafosfatno pot.