Deoksiriboza
D-deoksiriboza | |
---|---|
IUPAC-ime | 2-deoksi-D-riboza |
Druga imena | 2-deoksi-D-eritro-pentoza timinoza |
Identifikatorji | |
Številka CAS | 533-67-5 |
PubChem | |
EC število | |
ChEBI | |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | |
Lastnosti | |
Molekulska formula | C5H10O4 |
Molska masa | 134,13 g mol−1 |
Videz | bela trdnina |
Tališče |
91 °C, 364 K, 196 °F |
Topnost (voda) | zelo topna |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa) |
Deóksiribóza je riboza, pri kateri je ena od hidroksilnih skupin zamenjana z atomom vodika.[1] Običajno je mišljena v naravi prisotna 2-deoksiriboza oziroma natančneje 2-deoksi-D-riboza. Ta se nahaja v strukturi deoksiribonukleinskih kislin, deoksiribonukleotidov in deoksiribonukleozidov.[2]
Zgradba[uredi | uredi kodo]
2-deoksiriboza je aldopentoza, ki ima na svojem drugem ogljikovem atomu v primerjavi z ribozo hidroksilno (OH–) skupino zamenjano z vodikovim (H–) atomom.[3]
Sicer se lahko samo poimenovanje nanaša na dva enantiomera: biološko pomembno D-2-deoksiribozo ter njeno redko pojavljajočo se zrcalno sliko L-2-deoksiribozo.[4]
V vodni raztopini deoksiriboza obstaja kot mešanica treh oblik: linearne oblike H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H in dveh obročnih oblik, deoksiribofuranoze ("C3'-endo") s petčlenskim obročem in deoksipiranoze ("C2'-endo") s šestčlenskim obročem. Slednja oblika prevladuje (medtem ko pri ribozi prevladuje C3'-endo-oblika).
Biološki pomen[uredi | uredi kodo]
2-deoksiriboza ima pomembno biološko vlogo, saj je sestavni del DNK.[5] Molekula DNK (deoksiribonukleinska kislina), ki je poglavitna nosilka dednih informacij v živem svetu, sestoji iz dolgih verig deoksiribozo vsebujočih nukleotidov, povezanih med seboj s fosfatnimi skupinami. Nukleotid v DNK je sestavljen iz deoksiriboze in organske baze (adenin, timin, gvanin ali citozin), ki je vezana nanjo preko 1'-ogljikovega atoma 1' deoksiriboze. 5'-hidroksilna skupina na deoksiribozni enoti je zamenjana s fosfatom, ki je povezan na 3'-ogljik sosednje deoksiriboze.
Glej tudi[uredi | uredi kodo]
Viri[uredi | uredi kodo]
- ↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=deoksiriboza, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
- ↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=2-deoksi-D-riboza, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
- ↑ http://www.biology-online.org/dictionary/Deoxyribose, vpogled: 26. 9. 2012.
- ↑ C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, vol. 17, št. 2, str. 587–600.
- ↑ C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC