Penciklovir

Penciklovir
Klinični podatki
Izgovarjava	penciklovír
Blagovne znamke	Denavir
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a697027
Nosečnostna; kategorija	AU: B1 ; ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Način uporabe	topično
Oznaka ATC	D06BB06 (WHO) J05AB13;
Pravni status
Pravni status	AU: S2 (Pharmacy only) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	1,5-% (p.o.), zanemarljiva (topično)
Vezava na beljakovine	< 20 %
Presnova	virusna timidin kinaza
Razpolovni čas	2,2–2,3 h
Izločanje	Renal
Identifikatorji
	IUPAC ime 2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-1H-purin-6(9H)-one;
Številka CAS	39809-25-1;
PubChem CID	135398748;
DrugBank	DB00299;
ChemSpider	4563;
UNII	359HUE8FJC;
KEGG	D05407;
ChEBI	CHEBI:7956;
ChEMBL	ChEMBL1540;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9046491 ;
ECHA InfoCard	100.189.687
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C10H15N5O3
Mol. masa	253,26 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Tališče	275 do 277 °C
	SMILES O=C2/N=C(\Nc1n(cnc12)CCC(CO)CO)N;
	InChI InChI=1S/C10H15N5O3/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-5-15(8)2-1-6(3-16)4-17/h5-6,16-17H,1-4H2,(H3,11,13,14,18); Key:JNTOCHDNEULJHD-UHFFFAOYSA-N;

Penciklovír je protivirusna učinkovina, ki se uporablja za zdravljenje okužb s herpesvirusi. Je aciklični analog gvanozina, ki zavira virusno DNK-polimerazo, s podaljšanim razpolovnim časom.^[1] Njegova biološka uporabnost po peroralni uporabi je majhna,^[2] zato se uporablja predvsem v zdravilih za topično uporabo, in sicer v kremah za zdravljenje herpesa na ustnici. Na voljo je predzdravilo penciklovirja, famciklovir, ki ima izboljšano biološko uporabnost pri peroralni uporabi.^[2]^[3]^[4]

Penciklovir so odobrili za klinično uporabo leta 1996.^[5]

Klinična uporaba

Kreme s penciklovirjem se uporabljajo topično pri zdravljenju ustničnega herpesa, pri čemer se trajanje herpetičnega izpuščaja, bolečina in zaznavnost virusa v plazmi skrajšajo za okoli en dan,^[6] pri čemer simptomi brez zdravljenja običajno trajajo 2 do 3 tedne.

Učinkovitost kreme s penciklovirjem je primerljiva s topičnimi zdravili z aciklovirjem.^[7]

Način uporabe

Pri zdravljenju ustničnega herpesa se priporoča čimprejšnji nanos kreme s penciklovirjem, in sicer najbolje v prodromski fazi (preden nastane mehurček). Priporoča se nanos vsaki dve uri, razen med spanjem. Zdravljenje traja 4 dni.^[4]

Neželeni učinki

Pojavijo se lahko rdečina, pekoč občutek ali zbadanje na mestu nanosa. Hude preobčutljivostne reakcije so redke.^[8]

Mehanizem delovanja

Penciklovir je aciklični analog gvanozina, ki zavira virusno DNK-polimerazo.^[1] Deluje specifično na herpesviruse, saj se fosforiliza in s tem aktivira le v celicah, okuženih s herpesvirusi.^[2]

Virusne timidin kinaze fosforilirajo penciklovir v monofosfatni derivat, tega pa celične kinaze nadalje pretvorijo v aktivno trifosfatno obliko. Penciklovir trifosfat zavira delovanje DNK-polimeraze, saj tekmuje z deoksigvanozin trifosfatom pri vgrajevanju v nastajajoče verige DNK.^[4]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5532096/penciklovir?query=penciklovir&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 6. 1. 2021.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Hodge R. A. V. Famciclovir and penciclovir. The mode of action of famciclovir including its conversion to penciclovir. Antiviral Chemistry& Chemotherapy (1993); 4(2): 67-84.
↑ Rolan P. Pharmacokinetics of new antiherpetic agents. Clin Pharmacokinet. November 1995; 29(5): 333–340.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Arvin A, Campadelli-Fiume G, Mocarski E, et al., editors. Cambridge: Cambridge University Press; 2007.
↑ Long SS, Pickering LK, Prober CG (2012). Principles and Practice of Pediatric Infectious Disease (v angleščini). Elsevier Health Sciences. str. 1502. ISBN 978-1437727029.
↑ Farmaceutiska Specialiteter i Sverige - the Swedish official drug catalog. [http://www.fass.se Fass.se --> Vectavir. Pridobljeno: 12. 8. 2009. Translated from "Tiden för läkning, smärta och påvisbart virus förkortas med upp till ett dygn."
↑ Lin L., Chen X. S., Cui P. G., Study G., et al. Topical application of penciclovir cream for the treatment of herpes simplex facialis/labialis: a randomized, double-blind, multicentre, aciclovir-controlled trial J. Dermatol. Treatm. 2002: 1367–1372.
↑ https://www.webmd.com/drugs/2/drug-314/penciclovir-topical/details, vpogled: 6. 1. 2021.

[SMS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5532096/penciklovir?query=penciklovir&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 6. 1. 2021.

[Hodge-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Hodge R. A. V. Famciclovir and penciclovir. The mode of action of famciclovir including its conversion to penciclovir. Antiviral Chemistry& Chemotherapy (1993); 4(2): 67-84.

[3] Rolan P. Pharmacokinetics of new antiherpetic agents. Clin Pharmacokinet. November 1995; 29(5): 333–340.

[Arvin-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Arvin A, Campadelli-Fiume G, Mocarski E, et al., editors. Cambridge: Cambridge University Press; 2007.

[5] Long SS, Pickering LK, Prober CG (2012). Principles and Practice of Pediatric Infectious Disease (v angleščini). Elsevier Health Sciences. str. 1502. ISBN 978-1437727029.

[vectavir-6] Farmaceutiska Specialiteter i Sverige - the Swedish official drug catalog. [http://www.fass.se Fass.se --> Vectavir. Pridobljeno: 12. 8. 2009. Translated from "Tiden för läkning, smärta och påvisbart virus förkortas med upp till ett dygn."

[7] Lin L., Chen X. S., Cui P. G., Study G., et al. Topical application of penciclovir cream for the treatment of herpes simplex facialis/labialis: a randomized, double-blind, multicentre, aciclovir-controlled trial J. Dermatol. Treatm. 2002: 1367–1372.

[8] ttps://www.webmd.com/drugs/2/drug-314/penciclovir-topical/details, vpogled: 6. 1. 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]