Fenantren

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Fenantren
Phenanthrene.png
Phenanthrene-3D-balls.png
Fenanten
IUPAC-ime fenantren,
triciklo[8.4.0.02,7]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Identifikatorji
Številka CAS 85-01-8
PubChem 995
EINECS število 266-028-2
KEGG C11422
MeSH C031181
ChEBI 28851
SMILES
InChI
ChemSpider 970
Lastnosti
Molekulska formula C14H10
Molska masa 178,23 g mol−1
Videz brezbarvna trdnina
Gostota 1,18 g/cm3[1]
Tališče

101 °C, 374 K, 214 °F

Vrelišče

332 °C, 605 K, 630 °F

Topnost (voda) 1,6 mg/L[1]
Nevarnosti
EU klasifikacija Hazard N.svg okolju nevarno (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Struktura
Dipolni moment 0 D
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Fenantren je policiklični aromatski ogljikovodik, sestavljen iz treh zlitih benzenovih obročev. Je bel prah z modro fluorescenco. Njegovo ime je sestavljeno iz imen fenil in antracen. V čisti obliki je v cigaretnem dimu. Znan je po tem, da draži kožo in jo naredi občutljivo na sončno svetlobo. Fenantren je bel prah z modro fluorescenco.

Spojina s fenantrenovim ogrodjem in dušikom na položajih 4 in 5 je fenantrolin.

Fenatren tvori tudi ogrodje morfinana, ki je osnova velikega števila psihoaktivnih kemikalij, vključno z antitusiki, opioidnimi analgetiki in disociativnimi halucinogeni.[2]

Lastnosti[uredi | uredi kodo]

Fenantren ni topen v vodi ampak v večini nizko polarnih organskih topil kot so toluen, ogljikov tetraklorid, eter, kloroform, ocetna kislina in benzen.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Klasična metoda za njegovo sintezo je Bardhan-Senguptova sinteza fenentrena:

Bardhan–Senguptova sinteza antracena

Prvi korak je elektrofilna aromatska substitucijska reakcija, v kateri difosforjev pentoksid odcepi alkoholno –OH skupino in vodikov atom v obliki vode. V tem koraku ne nastane izven aromatskega obroča nobena nova dvojna vez. V drugem koraku se 9,10-dihidrofenantren dehidrogenira z elementarnim selenom. Mehanizem aromatizacije nasičenega šestčlenskega obroča s pomočjo selena ni znana, vendar v njej nastane vodikov selenid H2Se.

Fenantren se lahko tvori tudi fotokemično iz nekaterih diariletenov.

Reakcije[uredi | uredi kodo]

Med reakcije, ki običajno potekajo na 9. in 10. ogljikovem atomu, spadajo:

  • oksidacija s kromovo kislino v fenantrenkinon,
  • redukcija z vodikom in raney nikljem v 9,10-dihidrofenantren,
  • elektrofilno halogeniranje z bromom v 9-bromofenantren,
  • aromatska sulfonacija v 2- in 3-fenantrensulfonsko kislino in
  • ozonoliza v difenilaldehid.

Stabilnost[uredi | uredi kodo]

Fenentren je bolj stabilen kot njegov linearni izomer antracen. Klasična in dobro pojasnjena razlaga njegove stabilnosti temelji na Clarovem pravilu. Novejša teorija se sklicuje na tako imenovano stabilizacijo vezi vodik-vodik med atomoma C4 in C5.

Nahajališča[uredi | uredi kodo]

Antracen se v naravi pojavlja kot mineral ravatit,[3] ki spada v majhno skupino organskih mineralov. Ravalit se v majhnih količina pojavlja v skladih gorečega premoga.

Februarja 2014 je NASA objavila zelo posodobljeno bazo podatkov za odkrivanje policikličnih aromatskih ogljikovodikov (PAHs) v vesolju, med katerimi je tudi fenantren. Po mnenju znanstvenikov bi lahko bilo več kot 20 % ogljika v vesolju vezanega v PAHs. Ti ogljikovodiki bi lahko bili osnova za nastanek življenja. Zgleda, da so se PAHs začeli tvoriti nekaj milijard let po prapoku in se začeli širiti po vesolju. Povezani so tudi z nastajajočimi zvezdami in zunajosončnimi planeti.[4]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. 1,0 1,1 GESTIS Substance Database.
  2. W. Zhang, J.S. Hong, H.C. Kim, W. Zhang, M.L. Block (2004). Morphinan neuroprotection: new insight into the therapy of neurodegeneration. Critical Reviews in Neurobiology 16 (4): 271–302. PMID 15862109. Pridobljeno 6. maja 2011.
  3. Ravatite. Mineral Data.
  4. R. Hoover (2014). Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That. NASA. Pridobljeno 22. februarja 2014.

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]