Escitalopram

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Escitalopram
Escitalopram structure.svg
Escitalopram-from-xtal-3D-balls.png
Sistematično (IUPAC) ime
(S)-1-[3-(dimetilamino)propil]-1-(4-fluorofenil)-1,3-dihidroizobenzofuran-5-karbonitril
Klinični podatki
Nosečnostna
kategorija
  • C
Način uporabe peroralno
Legal status
Pravni status
  • samo na recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 80 %
Vezava na beljakovine ~ 56 %
Presnova jetrna, predvsem z encimomoma CYP3A4 in CYP2C19
Razpolovni čas 27–32 ur
Identifikatorji
Številka CAS 128196-01-0
Oznaka ATC N06AB10 (WHO)
PubChem CID 146570
DrugBank APRD00683
ChemSpider 129277
Kemični podatki
Formula C20H21FN2O
Mol. masa 324,392 g/mol
(414,40 v obliki oksalata)
Tablete Lexapro.
Cipralex.

Escitalopram (zaščiteni imeni Lexapro in Cipralex) je učinkovina, ki se uporablja proti depresiji in tesnobi. Gre za čisti S-enantiomer citaloprama.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Učinkovino sta razvili podjetji Lundbeck and Forest Laboratories. Razvoj se je začel poleti leta 1997 in vlogo za pridobitev dovoljenja za promet z zdravilom so pri FDA vložili marca 2001. Kratko obdobje razvoja (le 3,5 leta) je posledica tega, da sta podjetji že poprej opravili dolgotrajne študije na racematni obliki učinkovine (citalopram), ki ima podobne farmakološke lastnosti.[1]

FDA je izdala dovoljenje za promet proti depresiji avgusta 2002 in proti tesnobi decembra 2003.

Citalopram oziroma escitalopram spadata tako med zdravila, ki so jim z novimi dognanji podaljšali patentno zaščito in s tem eksluzivno pravico do trženja; dokler patentna zaščita ne poteče, ni dovoljeno prodajati generičnih zdravil. Escitalopram je enantiomerna oblika citaloprama z isto indikacijo, in zato je bilo potrebno vložiti manj časa in raziskav v njegov razvoj. Dve leti po prihodu escitaloprama na tržišče je citalopram izgubil patentno zaščito, a je escitalopram podjetjema uspešno nadomestil to izgubo. Marca 2006 je FDA odobrila generično obliko escitaloprama farmacevtskega podjetja Teva,[2] a je sodišče še istega leta presodilo, da patentna zaščita še vedno pripada podjetju Lundbeck.[3]

Kljub podobnostim citaloprama in escitaloprama so predklinične in klinične študije pokazale razlike v učinkovitosti.[4] Študije so pokazale tudi nekatere klinične prednosti pred drugimi antidepresivi iz skupine zaviralcev ponovnega privzema serotonina (SSRI), kot sta na primer paroksetin[5] (zlasti pri hudih oblikah depresije) in sertralin.

Farmakologija[uredi | uredi kodo]

Escitalopram je antidepresiv iz skupine zaviralcev ponovnega privzema serotonina. Uporablja se pri depresiji, anksioznosti, socialni fobiji, paničnih motnjah in obsesivno-kompulzivni motnji. Escitalopram je visoko selektivna učinkovina in ima posledično malo neželenih učinkov, ki se ne nanašajo na serotonergični sistem.[6]

Escitalopram deluje tako, da v sinapsah zviša koncentracijo živčnega prenašalca serotonina, ker zavira privzem le-tega nazaj v nevron. Med trenutno prisotnimi zdravili iz skupine zaviralcev privzema serotonina ima escitalopram največjo afiniteto do humanega serotoninskega transporterja, ki je odgovoren za ponovni privzem serotonina v nevron. Drug enantiomer citaloprama, R-citalopram, je manj učinkovit, zato je tudi escitalopram učinkovitejši od citaloprama, ki vsebuje oba enantiomera.

Neželeni učinki[uredi | uredi kodo]

Escitalopram izkazuje podobne neželene učinke kot drugi zaviralci privzema serotonina, torej slabost, somnolenco in motnje prebavil, ki so relativno pogosti. Kot drugi zaviralci privzema serotonina[7], deluje tudi na spolnost.

Za escitalopram v primerjavi s placebom ni značilno povišanje telesne teže.[8]

Metaanaliza kliničnih študij podjetja Lundbeck tudi ni pokazala povišanega tveganja za samomorilskost; nasprotno, samomorilskih misli je bilo v primerjavi s skupino, ki je prejemala placebo, signifikantno manj.[9]

Analiza, ki jo je izvedla FDA, je pokazala večjo nagnjenje do samomora pri bolnikih s psihozami, ki so prejemali escitalopram.[10][11][12]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ "2000 Annual Report. p 28 and 33" (PDF). Lundbeck. 2000. Pridobljeno dne 7. 4. 2007. 
  2. ^ Miranda Hitti. "FDA OKs Generic Depression Drug -- Generic Version of Lexapro Gets Green Light". WebMD. Pridobljeno dne 10. 10. 2007. 
  3. ^ Marie-Eve Laforte (14. 7. 2006). "US court upholds Lexapro patent". FirstWord. Pridobljeno dne 10. 10. 2007. 
  4. ^ Moore N, Verdoux H, Fantino B (2005). "Prospective, multicentre, randomized, double-blind study of the efficacy of escitalopram versus citalopram in outpatient treatment of major depressive disorder". International Clinical Psychopharmacology 20 (3): 131–137. PMID 15812262. doi:10.1097/00004850-200505000-00002. 
  5. ^ Boulenger JP, Huusom AK, Florea I, Baekdal T, Sarchiapone M (2006). "A comparative study of the efficacy of long-term treatment with escitalopram and paroxetine in severely depressed patients". Current Medical Research and Opinion 22 (7): 1331–41. PMID 16834832. doi:10.1185/030079906X115513. 
  6. ^ Burke WJ, Kratochvil CJ (2002). "Stereoisomers in Psychiatry: The Case of Escitalopram" (PDF). Prim Care Companion J Clin Psychiatry 4 (1): 20–24. PMID 15014731. 
  7. ^ Clayton A, Keller A, McGarvey EL (2006). "Burden of phase-specific sexual dysfunction with SSRIs". Journal of Affective Disorders 91 (1): 27–32. PMID 16430968. doi:10.1016/j.jad.2005.12.007. 
  8. ^ Baldwin DS, Reines EH, Guiton C, Weiller E (2007). "Escitalopram therapy for major depression and anxiety disorders". Ann Pharmacother 41 (10): 1583–92. PMID 17848424. doi:10.1345/aph.1K089. 
  9. ^ Pedersen AG (2005). "Escitalopram and suicidality in adult depression and anxiety". International Clinical Psychopharmacology 20 (3): 139–143. PMID 15812263. doi:10.1097/00004850-200505000-00003. 
  10. ^ Levenson M, Holland C. "Antidepressants and Suicidality in Adults: Statistical Evaluation. (Presentation at Psychopharmacologic Drugs Advisory Committee; 13. december 2006)". Pridobljeno dne 13. 5. 2007. 
  11. ^ Stone MB, Jones ML (17. 11. 2006). "CLINICAL REVIEW: RELATIONSHIP BETWEEN ANTIDEPRESSANT DRUGS AND SUICIDALITY IN ADULTS" (PDF). Overview for December 13 Meeting of Psychopharmacologic Drugs Advisory Committee (PDAC). FDA. str. 11–74. Pridobljeno dne 22. 9. 2007. 
  12. ^ Levenson M, Holland C (17. 11. 2006). "Statistical Evaluation of Suicidality in Adults Treated with Antidepressants" (PDF). Overview for December 13 Meeting of Psychopharmacologic Drugs Advisory Committee (PDAC). FDA. str. 75–140. Pridobljeno dne 22. 9. 2007. 

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]