Akarboza

Akarboza

Klinični podatki
Blagovne znamke	Glucobay, Precose, Prandase
Sinonimi	(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5- {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihidroksi-6-metil- 5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroksi-3- (hidroksimetil)cikloheks-2-en-1-il]amino} tetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}-3,4-dihidroksi- 6-(hidroksimetil)tetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}- 6-(hidroksimetil)tetrahidro-2H-piran-2,3,4-triol
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a696015
Licenčni podatki	ZDA DailyMed: Acarbose ZDA FDA: Precose
Nosečnostna kategorija	AU: B3 ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe	skozi usta (v obliki tablet)
Oznaka ATC	A10BF01 (WHO)
Pravni status
Pravni status	UK: Rp (Le na recept) ZDA: le na recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	skrajno nizka
Presnova	v prebavilih (z glukozidazo, maltogenično α-amilazo in ciklomaltodekstrinazo iz črevesnega mikrobioma)
Razpolovni čas	2 h
Izločanje	skozi ledvice (manj kot 2 %)
Identifikatorji
IUPAC ime O-4,6-dideoksi-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroksi-3-(hidroksimetil)-2-cikloheksen-1-il]amino]-α-D-glukopiranozil-(1→4)-O-α-D-glukopiranozil-(1→4)-D-glukopiranoza
Številka CAS	56180-94-0
PubChem CID	444254
IUPHAR/BPS	6791
DrugBank	DB00284
ChemSpider	392239
UNII	T58MSI464G
KEGG	D00216
ChEMBL	ChEMBL1566
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8046034
ECHA InfoCard	100.054.555
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C25H43NO18
Mol. masa	645,61 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](C)[C@@H](N[C@H]2/C=C(/CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
InChI InChI=1S/C25H43NO18/c1-6-11(26-8-2-7(3-27)12(30)15(33)13(8)31)14(32)19(37)24(40-6)43-22-10(5-29)42-25(20(38)17(22)35)44-21-9(4-28)41-23(39)18(36)16(21)34/h2,6,8-39H,3-5H2,1H3/t6-,8+,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15+,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-/m1/s1 Key:XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N

Akarbóza (INN) je učinkovina z antidiabetičnim delovanjem, ki se uporablja za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2, v nekaterih državah pa tudi pri moteni toleranci za glukozo (prediabetesu). Farmacevtsko podjetje Bayer ga v Evropi in na Kitajskem trži pod imenom Glucobay, v Severni Ameriki pod imenom Precose in v Kanadi kot Prandase. Njegovo klinično uporabo omejujeta delna učinkovitost in pojavljanje neželenih učinkov, zlasti napenjanja in driske.

Akarboza zavira encim glukozidazo alfa v črevesju in s tem preprečuje razgradnjo večjih ogljikovih hidratov (disaharidov, oligosaharidov in polisaharidov) na monosaharide, vključno z glukozo, ki se lahko nato vsrka skozi prebavila v krvni obtok.