Itrakonazol: Razlika med redakcijama
Nova stran z vsebino: {{drugbox | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 459522522 | IUPAC_name = (2''R'',4''S'')-''rel''-1-(butan-2-il)-4-{4-[4-(4-{[(2''R'',4''S'')-2-(2,4-dichlorofenil)-2-(... |
(ni razlike)
|
Redakcija: 21:50, 17. april 2015
{{drugbox | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 459522522 | IUPAC_name = (2R,4S)-rel-1-(butan-2-il)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi}fenil)piperazin-1-yl]fenil}-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on | image = Itraconazole2DACS.svg | width = 300px | imagename = mešanica 1 : 1 (racemat) | drug_name = itrakonazol
| tradename = Sporanox | Drugs.com = monograph | MedlinePlus = a692049 | pregnancy_AU = B3 | pregnancy_US = C | legal_AU = S4 | legal_CA = Rx-only | legal_UK = POM | legal_US = Rx-only | routes_of_administration = peroralno in intravensko (v Evropi le p.o.)
| bioavailability = 55 % (ob zaužitju s hrano) | protein_bound = 99,8 % | metabolism = jetrna (CYP3A4) | elimination_half-life = 21 h | excretion = s sečem in blatom
| CASNo_Ref = | CAS_number_Ref = | CAS_number = 84625-61-6 | ATC_prefix = J02 | ATC_suffix = AC02 | PubChem = 55283 | DrugBank_Ref =
| DrugBank = DB01167
| ChemSpiderID_Ref = | ChemSpiderID = 49927 | UNII_Ref = | UNII = 304NUG5GF4 | KEGG_Ref = | KEGG = D00350 | ChEBI_Ref = | ChEBI = 6076 | ChEMBL_Ref = | ChEMBL = 22587
| C=35 | H=38 | Cl=2 | N=8 | O=4 | molecular_weight = 705,64 | smiles = O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC | InChI = 1/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 | InChIKey = VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDIBW | StdInChI_Ref = | StdInChI = 1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 | StdInChIKey_Ref = | StdInChIKey = VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N }} Itrakonazól je protiglivna učinkovina s fungistatičnim delovanjem in dolgotrajnim učinkom, ki se uporablja za sistemsko zdravljenje histoplazmoze, sporotrihoze in kandidoze.[1] Je izboljšan naslednik ketokonazola, ki je ohranil njegovo širokospektralnost brez nevarnosti hepatotoksičnosti.[2]
Uporaba
Itrakonazol ima širši spekter učinkovitosti kot flukonazol, vendar ožjega kot vorikonazol ali posakonazol. V nasprotju s flukonazolom je učinkovit tudi proti aspergilusu. Odobren je tudi za uporabo pri blastomikozi, sporotrihozi, histoplazmozi in onihomikozi. Več kot 99 % se ga veže na plazemske beljakovine in ne prehaja v možgansko-hrbtenjačno tekočino in zato ni učinkovit pri meningitisu ali drugih okužbah osrednjega živčevja.[3]
Uporablja se tudi pri sistemskih okužbah, kot so aspergiloza, kandidoza in kriptokokoza, pri katerih uporaba drugih protiglivnih učinkovin bodisi ni primerna ali pa je neučinkovita.
Vključen je bil tudi v več raziskav glede učinkovitosti pri različnih vrstah raka, na primer raku bazalnih celic, nedrobnoceličnem raku pljuč in raku prostate.[4]
Farmacevtske oblike
Itrakonazol je na voljo v obliki kapsul, ki vsebujejo 100 mg učinkovine. Običajni odmerek je ena kapsula vsakih 12 ur. Zaradi netopnosti itrakonazola ter njegovi občutljivosti na spremembo pH je kapsula izdelana s posebno metodologijo in vsebuje majhne pelete z učinkovino. Kapsula je tudi sorazmerno velika in nekaterih bolnikom predstavlja njeno zaužitje težavo.[5][6]
Intravenska oblika itrakonazola je na voljo v nekaterih državah (v Sloveniji so na voljo le peroralne oblike[7]).
Po zaužitju ima itrakonazol sorazmerno nizko biološko uporabnost, zlasti če je bolnik ne zaužije s hrano. Bolje se absorbira zdravilo v obliki peroralne raztopine, vsebuje pa ciklodekstrin, ki lahko pri nekaterih bolnikih povzroči drisko.
Mehanizem delovanja
Itrakonazol spada med derivate triazola. Zavira sintezo ergosterola v celični membrani gliv. Ker je ergosterol življenjsko pomembna sestavina teh celičnih membran, povzroči zaviranje sinteze ergosterola protiglivični učinek.[8]
Neželeni učinki
neželeni učinki so redki, občasno se pojavljajo glavobol, napetost v trebuhu ali slabost, motnje v delovanju jeter pa so izjemno redke.[2]
Sklici
- ↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5521125/itrakonazol?query=itrakonazol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 17. 4. 2015.
- ↑ 2,0 2,1 Dolenc-Voljč M. Zdravljenje glivičnih okužb kože. Farm vestn 2006; 57: 93–95.
- ↑ Gilbert DN, Moellering, RC, Eliopoulos GM, Sande MA (2006). The Sanford Guide to antimicrobial therapy. ISBN 1-930808-30-5.
{{navedi knjigo}}: Vzdrževanje CS1: več imen: seznam avtorjev (povezava)[navedi št.strani] - ↑ »Search results for Itraconazole«. ClinicalTrials.gov. U.S. National Institutes of Health.
- ↑ Composition comprising Itraconazole for oral administration. 2004. Fresh Patents.com. 26 October 2006.
- ↑ Sporanox (Itraconazole Capsules). Junij 2006. Janssen. 26. 10. 2006
- ↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_itrakonazol*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, CBZ, vpogled: 17. 4. 2015.
- ↑ Povzetek glavnih značilnosti zdravila SPORANOX 100 mg trde kapsule, datum zadnje revizije: 19. 3. 2013.