Sečna kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Sečna kislina
Harnsäure Ketoform.svg
Uric acid3D.png
IUPAC-ime 7,9-dihidro-1H-purin-
2,6,8(3H)-trion
Druga imena 2,6,8-trioksipurin
Identifikatorji
Številka CAS 69-93-2
PubChem 1175
EINECS število 200-720-7
KEGG C00366
SMILES
InChI
ChemSpider 1142
Lastnosti
Molekulska formula C5H4N4O3
Molekulska masa 168 g/mol
Videz beli kristali
Gostota 1,87
Tališče

pri segrevanju razpade

Vrelišče

navedba ni smiselna

Topnost (voda) slabo topna
Kislost (pKa) 5,8
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Sečna kislina je slabo topna organska kislina, ki je tudi končni produkt presnove purinov pri sesalcih. Soli sečne kisline se imenujejo urati.[2] Njena molekulska formula je C5H4N4O3.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Sečna kislina je diprotična kislina z vrednostima pKa1 = 5,4 in pKa2 = 10,3.[3] Pri visokih vrednostih pH tvori dvojno nabit uratni ion (odda oba vodikova protona), pri fiziološkem pH-ju ali v prisotnosti ogljikove kisline oziroma karbonatnih ionov pa odda le en proton, kajti njena vrednost pKa2 je večja od vrednosti pKa1 ogljikove kisline. Zaradi purinske strukture je sečna kislina aromatična.

Kot bicikličen (dvoobročen), heterocikličen purinski derivat sečna kislina ni protonirana na enak način kot karboksilne kisline. Rentgenska difrakcija kristalov amonijevega hidrogenurata, ki nastaja in vivo pri putiki, je pokazala, da keto-kisik na položaju 2 obstaja v tavtomerni obliki kot hidroksilna skupina in da si dušikova atoma na mestih 1 in 3 delita ionski naboj z obročem, ki je stabiliziran zaradi π-resonance.[4] Torej, večina organskih kislin deprotonira z ionizacijo polarne vezi med kisikom in vodikom, sečna kislina pa deprotonira na dušikovem atomu, tavtomerija keto/hidroksi na kisikovem atomu pa se tako izrabi za dvig vrednosti pK1 value. Tudi petčlenski obroč vsebuje keto-skupino (na položaju 8), ki je obdana z dvema sekundarnima amino-skupinama (na mestih 7 in 9). Deprotonizacija ene od teh amino-skupin pri visokem pH-ju bi lahko pojasnila pK2 ter diprotično obnašanje sečne kisline. S tem bi prišlo do podobne tavtomerije in π-resonančne stabilizacije, kar bi ionu zagotovilo določeno stopnjo obstojnosti.

(Oštevilčenje atomov: Na levi sliki, ki je prikazana v preglednici zgoraj desno, ima NH-skupina v šestčlenskem obroču zgoraj desno številko 1, nato se šteje v smeri urinega kazalca po šestčlenskem obroču do številke 6, ki jo ima keto-skupina najbolj na vrhu. Nato je zgornja NH-skupina v petčlenskem obroču oštevilčena s 7 in nadalje glede na nasprotno smer urinega kazalca keto skupina z 8 in spodnja NH-skupina z 9).

Biologija[uredi | uredi kodo]

Pri ljudeh in višje razvitih prvakih je sečna kislina končni produkt oksidacije (razgradnje) purinov (preko hipoksantina in ksantina) in se izloča s sečem. Pri večini drugih sesalcev se nadalje oksidira v alantoin s pomočjo encima urikaze.[5][6] Odsotnost urikaze pri višjih prvakih je povezana z izgubo zmožnosti sinteze vitamina C (askorbinske kisline).[7] Tako sečna kot askorbinska kislina sta močna reducenta (donorja elektronov) in antioksidanta. Pri ljudeh doprinese sečna kislina okoli polovico celotne aktioksidacijske sposobnosti krvne plazme.[8]

Dalmatinci, pasma psov, imajo genetsko motnjo, ki zmanjšuje pretvorbo sečne kisline v alantoin. Zato s sečem izločijo sečno kislino in ne alantoin.[9]

Pri ptičih, plazilcih in nekaterih puščavskih sesalcih je sečna kislina sicer končni produkt presnove purinov, vendar se izloča z blatom. Ta presnovna pot je sicer energetsko potratnejša, vendar jim omogoča zadrževanje vode v telesu.[10]

Pri 5–25 % ljudi pride do zavrtega izločanja sečne kisline iz telesa, kar povzroči hiperurikemijo (povišane krvne koncentracije sečne kisline).[11]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ "Uric Acid." Biological Magnetic Resonance Data Bank. Indicator Information Retrieved on 18 February 2008.
  2. ^ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=kislina Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 2. 2011
  3. ^ Uric Acid, Francis H. McCrudden
  4. ^ European Powder Diffraction Conference, EPDIC-9
  5. ^ Baillie, J.K.; M.G. Bates, A.A. Thompson, W.S. Waring, R.W. Partridge, M.F. Schnopp, A. Simpson, F. Gulliver-Sloan, S.R. Maxwell, D.J. Webb (2007-05). "Endogenous urate production augments plasma antioxidant capacity in healthy lowland subjects exposed to high altitude". Chest 131 (5): 1473–1478. doi:10.1378/chest.06-2235. PMID 17494796. 
  6. ^ Angstadt, Carol N. (1997-12-04). Purine and Pyrimidine Metabolism: Purine Catabolism. NetBiochem, 4 December 1997. Pridobljeno na: http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm#Pu%20Catab.
  7. ^ Proctor P (1970-11). "Similar functions of uric acid and ascorbate in man?". Nature 228 (5274): 868. doi:10.1038/228868a0. PMID 5477017. 
  8. ^ S. R. J. Maxwell, H. Thomason, D. Sandler, C. Leguen, M. A. Baxter, G. H. G. Thorpe, A. F. Jones, A. H. Barnett. "Antioxidant status in patients with uncomplicated insulin-dependent and non-insulin-dependent diabetes mellitus" European Journal of Clinical Investigation (1997) 27, 484-490. Blackwell Science Ltd., retrieved from http://www3.interscience.wiley.com/journal/119145773/abstract
  9. ^ Friedman, Meyer; and Byers, Sanford O. (1. 9. 1948). "Observations concerning the causes of the excess excretion of uric acid in the Dalmatian dog". The Journal of Biological Chemistry 175 (2): 727–35. PMID 18880769. 
  10. ^ Hazard, Lisa C. (2004). "Sodium and Potassium Secretion by Iguana Salt Glands". Iguanas: Biology and Conservation (University of California Press). str. 84–85. ISBN 978-0-520-23854-1. 
  11. ^ Vitart V, Rudan I, Hayward C, et al. (2008-04). "SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout". Nature Genetics 40 (4): 437–442. doi:10.1038/ng.106. PMID 18327257.