Alantoin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Alantoin
Allantoin chemical structure.png
IUPAC-ime (2,5-diokso-4-imidazolidinil) sečnina
Druga imena • alkloksa
• aldioksa
• ureidohidantoin
•glioksildiureid
•hemokan
• 5-ureidohidantoin
• vitamin U (staro ime)[1]
Identifikatorji
Številka CAS 97-59-6
KEGG D00121
SMILES
InChI
ChemSpider 199
Lastnosti
Molekulska formula C4H6N4O3
Molska masa 158,12 g mol−1
Videz brezbarven kristalinični prašek
Gostota 1,45 g/cm3
Tališče

230 °C, 503 K, 446 °F

Topnost (voda) 0,5 % pri 25 °C
Nevarnosti
Varnostni list Allantoin MSDS
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Alantoin je oksidacijski produkt sečne kisline, ki se izloča s sečem nekaterih sesalcev, pri človeku pa le v intrauterinem obdobju.[2] Ima kemijsko formulo C4H6N4O3. Imenuje se tudi 5-ureidohidantoin ali glioksildiureid. Gre za diureid glioksilne kisline.

Poimenovan je po alantoisu, embrionalnem izločalnem organu, v katerem se pri večini sesalcem (izvzemši človeka in višje prvake) kopiči med razvojem zarodka. Po skotitvi predstavlja alantoin pri teh živalih poglavitno obliko izločanja odpadnega dušika iz telesa.[3] Pri človeku in višjih prvakih se sečna kislina ne pretvarja v alantoin in se sama izloča s sečem. Pri ribah alantoin razpade v amonijak, preden se izloči.[4]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Alantoin se uporablja kot sestavina za kozmetične proizvode, saj ima vlažilni in keratolitični učinek (poveča navlaženost zunajceličnega matriksa ter pospešuje odluščenje vrhnje plasti mrtvih celic). Tako naredi kožo mehkejšo, pospeši pa tudi delitev celic in celjenje ran. Ker tvori kompleksne spojine z nekaterimi dražilnimi snovmi, zagotavlja tudi antiiritantski in zaščitni učinek.[5]

Uporablja se v zobnih pastah, ustnih vodicah in drugih izdelkih za ustno higieno, v šamponih, balzamih za ustnice, izdelkih proti mozoljavosti, izdelkih za zaščito pred sončnimi žarki, čistilnih losjonih, kremah in drugih kozmetičnih in farmacevtskih proizvodih.[6]

Nahaja se v izvlečku gabeza ter seču krav in večine drugih sesalcev. Kemično sintetiziran alantoin je identičen naravnemu in je varen za uporabo v kozmetiki.[7]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Haas, Elson M. (1992). Staying Healthy With Nutrition: The Complete Guide to Diet and Nutritional Medicine. Celestial Arts. ISBN 0890874816. 
  2. ^ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=alantoin Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 2. 2011.
  3. ^ Young E. G., Wentworth H. P., Hawkins W. W. (1944). "The absorption and excretion of allantoin in mammals". J. Pharmacol. Experi. Therapeutics 81: 1–9. 
  4. ^ Fujiwara, S; Noguchi T (November 1995). "Degradation of purines: only ureidoglycollate lyase out of four allantoin-degrading enzymes is present in mammals". The Biochemical Journal 312 (Pt 1): 315–8. PMC 1136261. PMID 7492331. 
  5. ^ www.in-cosmetics.com trade exhibition [www.in-cosmetics.com/ExhibitorLibrary/58/ALLANTOIN_CTFA.pdf]
  6. ^ Thornfeldt, C (July 2005). "Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future". Dermatologic Surgery 31 (7 Pt 2): 873–80. doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31734. PMID 16029681. 
  7. ^ Akema (proizvajalec alantoina)