Limonen

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Limonen
Skeletna struktura izomera R
Model kroglic in paličic izomera R
IUPAC-ime 1-metil-4-(1-metiletenil)-cikloheksen
Druga imena 4-izopropenil-1-metilcikloheksen
Racemat: DL-limonen; dipenten
Identifikatorji
Številka CAS 5989-27-5
PubChem 22311
KEGG D00194
ChEBI 15384
SMILES
InChI
ChemSpider 20939
Lastnosti
Molekulska formula C10H16
Molekulska masa 136.24 g/mol
Gostota 0,8411 g/cm³
Tališče

-74.35 °C, -7162 K, -13351 °F

Vrelišče

176 °C, 449 K, 349 °F

Nevarnosti
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
R-stavki R10 R38 R43 R50/53
S-stavki (S2) S24 S37 S60 (S61)
Plamenišče 50 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Limonen je brezbarven, tekoč ogljikovodik, ki ga uvrščamo med monociklične terpene. Najpogostejši izomer D ima močan vonj pomaranče[1]. Ime je dobil po limoni, saj njena lupina, kot tudi lupine drugih citrusov, vsebuje precejšnjo mero te snovi, kar jim tudi daje značilen vonj. Limonen je kiralna molekula. Primarni naravni vir limonena so citrusi, iz katerih je mogoče pridobiti D-limonen, ki je enantiomer (število CAS: 5989-27-5, število EINECS: 227-813-5). Racemni limonen je znan kot dipenten. D-limonen se iz citrusov pridobiva s centrifugiranjem in parno destilacijo. Limonen je prisoten tudi v smoli iglavcev za obrambo pred žuželkami. Povečano prisotnost limonena v smoli je zaznati na območjih, kjer je več lubadarja.[2]

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Limonen je relativno stabilen terpen in ga je mogoče destilirati, ne da bi razpadel. Kljub temu pri visokih temperaturah razpade in tvori izopren.[3] V vlažnih razmerah hitro oksidira in tvori karveol, karvon in limonen oksid.[4] Z žveplom dehidrogenizira v p-cimen.

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Limonen se tvori iz geranil pirofosfata s ciklizacijo nerola ali njegovega ekvivalenta, kot je prikazano na sliki.[5] V zadnjem koraku se loči proton s kationa in tvori alken.

Biosinteza limonena iz geranil pirofosfata

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Poleg proizvodnje karvona se uporablja tudi v kozmetičnih izdelkih, in sicer kot dodatek za vonj po citrusih. D-limonen se v prehranski industriji in nekaterih zdravilih uporablja za prekritje grenkega okusa alkaloidov ter kot dišava v parfumih, čistilih in razkužilih za roke. Prav tako je limonen naravni rastlinski insekticid.[6]

V naravni medicini je D-limonen znan kot zdravilo proti gastroezofagealni refluksni bolezni in zgagi.[7]

Ker je pridobljen iz obnovljivih virov (iz pomarančnega olja, ki je stranski produkt pri proizvodnji pomarančnega soka), je njegova uporaba vedno bolj razširjena v čistilnih sredstvih, kjer je prisoten kot topilo za olje v strojnih delih. Služi tudi kot odstranjevalec barv za les ali dišavna alternativa terpentinu. Prav tako je kot topilo prisoten tudi v nekaterih lepilih za modeliranje. Naravne osvežilce zraka, ki vsebujejo limonen, uporabljajo tudi filatelisti za odstranjevanje znamk z razglednic.[8]

Ker je vnetljiv, je obravnavan tudi kot biogorivo.[9]

Limonen topi polistiren, zato je dobro naravno nadomestilo za aceton.

Pri pripravi tkiva za histološke preiskave je D-limonen pogosto uporabljen nadomestek bolj toksičnemu ksilenu.[10][11][12]

Varnost[uredi | uredi kodo]

Limonen in njegovi oksidacijski produkti dražijo kožo in dihala. V večini prijavljenih primerov je bilo draženje posledica dolgoročne industrijske izpostavljenosti čisti surovini, npr. med razmaščevanjem ali pri pripravi barv. Študija na bolnikih z dermatitisom je pokazala preobčutljivost na limonen pri 3 % bolnikov.[13]

Čeprav so nekatere študije na podganah pokazale, da izpostavljenost velikim količinam limonena pri podganah spodbuja nastanek raka ledvic,[14] nekateri raziskovalci limonen obravnavajo kot potencialno sredstvo za preprečevanje rakavih obolenj.[15][16] Ni znanih dokazov, da bi bil limonen karcinogen za človeka. Mednarodna agencija za raziskave raka (IARC) je D-limonen opredelila kot nekarcinogenega.[13] Karcinogenost limonena je enaka izpostavljenosti kofeinske kisline pri zaužitju kave.[17]

Ni znanih informacij o vplivu na zdravje pri vdihavanju D-limonena pri človeku, prav tako ni bilo izvedenih študij na živalih.

D-limonen je biorazgradljiv, vendar mora biti zaradi nizkega vnetišča odvržen kot nevaren odpadek.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  2. ^ A. Mahaffey, Linda (2004). Terpenoids and Their Effects on Conifer Insects. 
  3. ^ Pakdel, H (2001). "Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 57: 91–107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4. 
  4. ^ Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis 26 (5): 332–40. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597. 
  5. ^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. (1994). Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. str. 308–309. ISBN 0-582-06009-5. 
  6. ^ EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene, September 1994
  7. ^ Sun, J (2007). "D-Limonene: safety and clinical applications". Alternative medicine review: a journal of clinical therapeutic 12 (3): 259–264. PMID 18072821. 
  8. ^ Butler, Peter (October 2010). "It's Like Magic; Removing Self-Adhesive Stamps from Paper". American Philatelist (American Philatelic Society) 124 (10): 910–13. 
  9. ^ Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event, Green Car Congress, 20. 9. 2007
  10. ^ Wynnchuk, Maria (1994). "Evaluation of Xylene Substitutes For A Paraffin Tissue Processing". Journal of Histotechnology (2): 143–149. 
  11. ^ Carson F 1997 Histotechnology. A Self-Instructional Text. Chicago: ASCP Press, pp.28-31. ISBN 089189411.
  12. ^ Kiernan JA 2008 Histological and Histochemical Methods. 4th ed. Bloxham, UK, pp.54,57. ISBN 9781904842422.
  13. ^ 13,0 13,1 "d-LIMONENE". Some Chemicals that Cause Tumours of the Kidney or Urinary Bladder in Rodents and Some Other Substances. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 73. International Agency for Research on Cancer. 1999. str. 307–327. ISBN 978-92-832-1273-7. 
  14. ^ National Toxicology, Program (1990). "NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of d-Limonene (CAS No. 5989-27-5) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies)". National Toxicology Program technical report series 347: 1–165. PMID 12704437. 
  15. ^ Crowell, PL (1999). "Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes". The Journal of nutrition 129 (3): 775S–778S. PMID 10082788. 
  16. ^ Tsuda, Hiroyuki; Ohshima, Yutaka; Nomoto, Hiroshi; Fujita, Ken-Ichi; Matsuda, Eiji; Iigo, Masaaki; Takasuka, Nobuo; Moore, Malcolm A. (2004). "Cancer Prevention by Natural Compounds". Drug Metabolism and Pharmacokinetics 19 (4): 245–63. doi:10.2133/dmpk.19.245. PMID 15499193. 
  17. ^ "Ranking Possible Cancer Hazards on the HERP Index". Pridobljeno dne 19. 3. 2007. 

Preberite tudi[uredi | uredi kodo]

  • E. E. Turner, M. M. Harris (1952). Organic Chemistry. London: Longmans, Green & Co. OCLC 41665654. 
  • Wallach, O. (1888). "Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Oele". Justus Liebig's Annalen der Chemie 246 (2): 221–39. doi:10.1002/jlac.18882460205. 
  • Blumann, A.; Zeitschel, O. (1914). "Ein Beitrag zur Autoxydation des Limonens". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 47 (3): 2623–8. doi:10.1002/cber.19140470339. 
  • Source: CSST Workplace Hazardous Materials Information System.Predloga:Verify source
  • Matura, M; Goossens, A; Bordalo, O; Garcia-Bravo, B; Magnusson, K; Wrangsjö, K; Karlberg, AT (2002). "Oxidized citrus oil (R-limonene): A frequent skin sensitizer in Europe". Journal of the American Academy of Dermatology 47 (5): 709–14. doi:10.1067/mjd.2002.124817. PMID 12399762. 
  • Hirota, Ryoji; Roger, Ngatu Nlandu; Nakamura, Hiroyuki; Song, Hee-Sun; Sawamura, Masayoshi; Suganuma, Narufumi (2010). "Anti-inflammatory Effects of Limonene from Yuzu (Citrus junos Tanaka) Essential Oil on Eosinophils". Journal of Food Science 75 (3): H87–92. doi:10.1111/j.1750-3841.2010.01541.x. PMID 20492298. 
  • Yoon, Weon-Jong; Lee, Nam Ho; Hyun, Chang-Gu (2010). "Limonene Suppresses Lipopolysaccharide-Induced Production of Nitric Oxide, Prostaglandin E2, and Pro-inflammatory Cytokines in RAW 264.7 Macrophages". Journal of Oleo Science 59 (8): 415–21. doi:10.5650/jos.59.415. PMID 20625233. 

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]