Tropolon

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Tropolon[1]
Skeletna formula tropolon
Space-filling model of tropolone
IUPAC-ime 2-hidroksi-2,4,6-cikloheptatrien-1-on
Druga imena 2-hidroksitropon; Purpurokatehol
Identifikatorji
Številka CAS 533-75-5
PubChem 10789
EINECS število 208-577-2
KEGG C15474
MeSH D014334
SMILES
InChI
ChemSpider 10333
Lastnosti
Molekulska formula C7H6O2
Molekulska masa 122,12 g/mol
Tališče

50–52 °C

Vrelišče

80–84 °C (0,1 mmHg)

Kislost (pKa) 6.89 ( -0.5 za konjugirane kisline)
Nevarnosti
S-stavki S22 Predloga:S24/25
Sorodne snovi
Sorodne snovi Hinokitiol (4-izopropil-tropolon)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Tropolon je hidroksiderivat tropona. Obstajajo trije tropoloni, odvisno od mesta vezave hidroksilne skupine.

Sinteza tropolona poteka na dva načina: 1. z bromiranjem 1,2-cikloheptandiona (uporabimo N-Bromosukcinimid in kasnejšo dehidrohalogenacijo pri zvišani temperaturi; 2. z akiloinsko kondenzacijo etilestra pimelične kisline in akiloina ter kasnejšo oksidacijo z bromom.

Sinteza tropolona

α-tropolon je inhibitor grozdne polifenol oksidaze.[2][3]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Tropolone at Sigma-Aldrich
  2. Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (6), pp 1043–1046, DOI: 10.1021/jf00006a007
  3. Chedgy Russell (2010). Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 978-3-8383-4661-8.