Sarin
| |
| |
| Imena | |
|---|---|
| Priporočeno IUPAC ime
(RS)-propan-2-yl methylphosphonofluoridate | |
| Druga imena
(RS)-O-isopropyl methylphosphonofluoridate; IMPF;
GB;[2] 2-(Fluoro-methylphosphoryl)oxypropane; Phosphonofluoridic acid, P-methyl-, 1-methylethyl ester; | |
| Identifikatorji | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Lastnosti | |
| C4H10FO2P | |
| Molska masa | 140.09 g/mol |
| Videz | Čista brezbarvna tekočina. V čisti obliki brez vonja. |
| Gostota | 1.0887 g/cm³ at 25 °C 1.102 g/cm³ at 20 °C |
| Tališče | −56 °C (−69 °F; 217 K) |
| Vrelišče | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| miscible | |
| Nevarnosti | |
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)
|
Zelo toksično(T+)[3] |
| NFPA 704 (diamant ognja) | |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
| Sklici infopolja | |
Sarin (Natova oznaka GB) je živčni bojni strup z molekulsko formulo C4H10FO2P. V čisti obliki je sarin brezbarvna tekočina.[4] Zelo hlapen je pri normalni temperaturi (20 °C), nastale pare pa so brez barve in vonja. V kožo lahko prodira neodvisno od agregatnega stanja, pare sarina pa se dobro vpijajo v različne materiale (tekstil, volna, usnje, les, opeka in beton). Z izhlapevanjem sarina iz naštetih materialov se do tedaj čisti zrak kontaminira z visokimi koncentracijami – to je predvsem možno v zaprtih prostorih z vnosom kontaminirane obleke. Obstojnost na terenu je odvisna od vremenskih razmer. Smrtne ali nevarne koncentracije sarina v zraku se lahko pri ugodnih vremenskih razmerah (veter) pojavijo na oddaljenosti 15 do 25 m od kraja uporabe. Smrt nastopi v 1 do 15 minutah po izpostavljenosti smrtni koncentraciji.
Biološki učinki
[uredi | uredi kodo]
Njegov mehanizem delovanja je podoben nekaterim pogosto uporabljenim insekticidom, kot so malationa.[5]Z vidika biološke aktivnosti pa spominja na karbamat insekticiode, kot so Sevin in zdravila pyridostigmin, neostigmin in fizostigmin. Tako kot druga živčna zdravila sarin napade živčni sistem.[6][7]
Natančneje je sarin močan zaviralec encima holinesteraze. Sarin deluje na holinesteraze s tvorjenjem kovalentne vezi z določenimi serinskimi ostanki na aktivno mesto. Fluorid je nato zapuščena skupina in posledično rezultat je phosphoester, ki je robusten vendar biološko neaktiven. Z encim zaviral, acetilholin kopiči v sinapse in še naprej tako deluje, da so vsi živčni impulzi v bistvu ves čas v prenašanju. Običajno acetylcholinesteras pokvari acetilholin kot sinaptično razcepljen, da se omogoči efektor na mišicah ali organu, da se sprosti.
Razgradnja in rok uporabnosti
[uredi | uredi kodo]Najpomembnejše kemične reakcije halogenidov fosforilov je hidroliza vezi med fosforjem in fluoridom. To vez PF zlahka zlomijo nukleofilni agenti, kot so voda in hidroksid. Na visoki pH sarin hitro razpade na toksično fosfonskimi kislininskimi izvedbami.
Sarin se razgrajuje po obdobju nekaj tednov do nekaj mesecev. Rok se lahko skrajša z nečistočami v predhodnih sestavinah za prepovedane materiale. Po podatkih CIA, nekateri iraški sarin-i imajo rok trajanja le nekaj tednov, zaradi predvsem na nečistimi predhodnimi sestavinami. Vztrajanje sarin-a se lahko razširi z dodajanjem nekaterih naft ali naftnih derivatov.
Učinki in zdravljenje
[uredi | uredi kodo]Diagnostični testi
[uredi | uredi kodo]Nadzorovane študije pri ljudeh so pokazale, da minimalni strupeni peroralni odmerek (0,5 mg) povzroči 38-odstotni padec eritrocitov in plazma holinesterazov v nekaj urah izpostavljenosti. Raven seruma nevezane isopropilmethilfosfične kisline (IMPA) v človeku, ki sarinov hidrolizni izdelek prejme v razponu od 2-135 mg / l in imajo preživeli terorističnega napada v prvih 4 urah po izpostavljenosti.[8]
Zgodovina
[uredi | uredi kodo]Sarin je bil odkrit leta 1938 v Wuppertal-Elberfeld v Nemčiji, ko sta dva nemška znanstvenika poskušala ustvariti močnejše pesticide; je najbolj strupena od štirih G-agentov narejenih v Nemčiji. Spojina, ki ji je sledilo odkritje v tabun živčnega agenta, je bil imenovan v čast svojih iznajditeljev: Schrader, Ambros, Rüdiger in Van der Linde.
Uporaba za orožje
[uredi | uredi kodo]Sredi leta 1939 je bila formula za sredstvo prenesena na odsek kemičnih bojnih sredstev urada nemške vojske za orožje, ki je odredilo, da se uvede v množično proizvodnjo za vojno rabo. Do konca druge svetovne vojne je bilo zgrajenih več preskusnih naprav, pričela pa se je tudi gradnja objektov za množično proizvodnjo (vendar niso bili končani). Ocene količine skupno proizvedenega sarina v Tretjem rajhu segajo od 500 kg do 10 ton.[9] Čeprav so sarin, tabun in soman vključevali v artilerijske izstrelke, je Nemčija dokončno odločila, da ne uporabljajo živčnih bojnih plinov na zavezniških ciljih.
- 1950 (zgodaj): zveza NATO je sprejela sarin kot standardno kemično orožje, tako Sovjetska zveza kot Združene države Amerike so proizvajale sarin za vojaške namene.
- 1953: 20 letni Ronald Maddison, inženir Kraljevega vojnega letalstva iz Consetta (grofija Durham), je umrl v človeškem testiranju sarina na Porton Down preskusnem centru za kemično bojevanje v Wiltshireu. Madisonu je bilo rečeno, da sodeluje v testu za »zdravljenje prehlada«. Deset dni po njegovi smrti je bila narejena tajna preiskava vzroka smrti, ki podala vzrok »Nesreča«. Leta 2004 je bila preiskava ponovno odprta in po 64-dnevnem zaslišanju je porota odločila, da je bil Maddison nezakonito ubit z »uporabo živčnega agenta v poskusu za neterapevtske namene«.[10]
Viri
[uredi | uredi kodo]- ↑ »Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)«. 103d Congress, 2d Session. United States Senate. 25. maj 1994. Pridobljeno 6. novembra 2004.
- ↑ »Sarin«. National Institute of Standards and Technology. Pridobljeno 27. marca 2011.
- ↑ Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1] Arhivirano 2012-01-20 na Wayback Machine.", GESTIS Substance Database. Retrieved on November 15, 2011.
- ↑ Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.
- ↑ Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (Oktober 2002). »Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis«. Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327–33. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0. PMID 12387297.
- ↑ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
- ↑ KOVARIK, Zrinka (Marec 2003). »Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates«. Biochem. J. 373: 33–40. doi:10.1042/BJ20021862.
- ↑ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 1407-1409.
- ↑ »A Short History of the Development of Nerve Gases«. Noblis. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 29. aprila 2011. Pridobljeno 20. marca 2012.
- ↑ »Nerve gas death was 'unlawful'«. BBC News Online. 15. november 2004.
