Prostaciklin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Prostaciklin
Prostacyclin-2D-skeletal.png
Prostacyclin spacefill.png
Sistematično (IUPAC) ime
(Z)-5-[(4R,5R)-5-hidroksi-4-((S,E)-3-hidroksiokt-1-enil)heksahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-iliden]pentanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 35121-78-9
Oznaka ATC B01AC09 (WHO)
PubChem CID 114805
DrugBank APRD00949
ChEMBL CHEMBL962
Kemični podatki
Formula C20H32O5
Mol. masa 352,465 g/mol

Prostaciklin ali prostaglandin I2 je prostaglandin, ki nastaja v žilnih endotelijskih celicah. Je močen zaviralec agregacije trombocitov in vazodilatator.[1] Kot drugi prostaglandini spada med lipide, imenovane eikozanoidi.

Kot zdravilna učinkovina je znana pod imenom epoprostenol.[2] Izraza se včasih uporabljata sopomensko.[3]

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Sinteza eikozanoidov. (prostaciklin se nahaja spodaj v sredini)

Prostaciklin se tvori v celicah žilnega endotelija in sicer nastane iz prostaglandin H2 s pomočjo encima prostaciklin-sintaze.

Čeprav prostaciklin prištevamo v samostojno skupino eikozanoidnih molekul, je njegovo ime po nomenklaturi eikozanoidov PGI2. Tako kot prostaglandini in tromboksan spada po zgradbi med prostanoide.

Tudi prostaglandin H3 se pretvarja s prostaciklinsko sintazo, pri tem pa nastane druga oblika prostaciklina, PGI3.[4] Izraz prostaciklin se običajno nanaša na PGI2. Le-ta nastane iz PGI2 iz ω-6 arahidonske kisline. PGI3 nastane iz ω-3 EPA.

Vloga[uredi | uredi kodo]

Prostaciklin (PGI2) preprečuje tvorbo belega strdka v primarni hemostazi (stopnja v procesu tvorbe krvnega strdka), saj zavira aktivacijo krvnih ploščic.[5] Je tudi učinkovit vazodilatator. Ima antagonistične učinke tromboksanu.

Razgradnja[uredi | uredi kodo]

Prostaciklin ima razpolovno dobo 42 sekund.[6] Presnovi se v 6-keto-PGF1, ki je veliko šibkejši vazodilatator.

Farmakologija[uredi | uredi kodo]

Model kroglic in paličic za molekulo prostaciklina

Sintetični analogi prostaciklina (iloprost, cisaprost) so uporabljajo intravensko, subkutano ali z vdihavanjem:

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=prostaciklin; Slovenski medicinski e-sloavr.
  2. epoprostenolv Dorland's Medical Dictionary
  3. Kermode J, Butt W, Shann F (1991). "Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery". British heart journal 66 (2): 175–8. PMC 1024613. PMID 1883670. doi:10.1136/hrt.66.2.175. 
  4. Fischer S, Weber PC (1985). "Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry". Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–476. PMID 2996649. doi:10.1002/bms.1200120905. 
  5. Pathologic Basis of Disease, Robbins and Cotran, 8th ed. Saunders Philadelphia 2010
  6. Cawello W, Schweer H, Muller R, et al. Metabolism and pharmacokinetics of prostaglandin E1 administered by intravenous infusion in human subjects. Eur J Clin Pharmacol 1994;46:275–277