Prostaciklin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Prostaciklin
Prostacyclin-2D-skeletal.png
Prostacyclin spacefill.png
Sistematično (IUPAC) ime
(Z)-5-[(4R,5R)-5-hidroksi-4-((S,E)-3-hidroksiokt-1-enil)heksahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-iliden]pentanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 35121-78-9
Oznaka ATC B01AC09 (WHO)
PubChem CID 114805
DrugBank APRD00949
ChEMBL CHEMBL962
Kemični podatki
Formula C20H32O5
Mol. masa 352,465 g/mol

Prostaciklin ali prostaglandin I2 je prostaglandin, ki nastaja v žilnih endotelijskih celicah. Je močen zaviralec agregacije trombocitov in vazodilatator.[1] Kot drugi prostaglandini spada med lipide, imenovane eikozanoidi.

Kot zdravilna učinkovina je znana pod imenom epoprostenol.[2] Izraza se včasih uporabljata sopomensko.[3]

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Sinteza eikozanoidov. (prostaciklin se nahaja spodaj v sredini)

Prostaciklin se tvori v celicah žilnega endotelija in sicer nastane iz prostaglandin H2 s pomočjo encima prostaciklin-sintaze.

Čeprav prostaciklin prištevamo v samostojno skupino eikozanoidnih molekul, je njegovo ime po nomenklaturi eikozanoidov PGI2. Tako kot prostaglandini in tromboksan spada po zgradbi med prostanoide.

Tudi prostaglandin H3 se pretvarja s prostaciklinsko sintazo, pri tem pa nastane druga oblika prostaciklina, PGI3.[4] Izraz prostaciklin se običajno nanaša na PGI2. Le-ta nastane iz PGI2 iz ω-6 arahidonske kisline. PGI3 nastane iz ω-3 EPA.

Vloga[uredi | uredi kodo]

Prostaciklin (PGI2) preprečuje tvorbo belega strdka v primarni hemostazi (stopnja v procesu tvorbe krvnega strdka), saj zavira aktivacijo krvnih ploščic.[5] Je tudi učinkovit vazodilatator. Ima antagonistične učinke tromboksanu.

Razgradnja[uredi | uredi kodo]

Prostaciklin ima razpolovno dobo 42 sekund.[6] Presnovi se v 6-keto-PGF1, ki je veliko šibkejši vazodilatator.

Farmakologija[uredi | uredi kodo]

Model kroglic in paličic za molekulo prostaciklina

Sintetični analogi prostaciklina (iloprost, cisaprost) so uporabljajo intravensko, subkutano ali z vdihavanjem:

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=prostaciklin; Slovenski medicinski e-sloavr.
  2. ^ epoprostenolv Dorland's Medical Dictionary
  3. ^ Kermode J, Butt W, Shann F (1991). "Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery". British heart journal 66 (2): 175–8. PMC 1024613. PMID 1883670. doi:10.1136/hrt.66.2.175. 
  4. ^ Fischer S, Weber PC (1985). "Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry". Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–476. PMID 2996649. doi:10.1002/bms.1200120905. 
  5. ^ Pathologic Basis of Disease, Robbins and Cotran, 8th ed. Saunders Philadelphia 2010
  6. ^ Cawello W, Schweer H, Muller R, et al. Metabolism and pharmacokinetics of prostaglandin E1 administered by intravenous infusion in human subjects. Eur J Clin Pharmacol 1994;46:275–277