Fluorescein

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Fluorescein
Fluorescein 2.svg
Fluorescein-sample.jpg
IUPAC-ime 2-(3-hidroksi-6-oksoksanten-9-il)benzojska kislina
Druga imena resorcinolftalein
Identifikatorji
Številka CAS 2321-07-5
PubChem 16850
EINECS število 219-031-8
MeSH Fluorescein
SMILES
Lastnosti
Molekulska formula C20H12O5
Molekulska masa 332.306 g/mol
Videz oranžnordeč prah
Tališče

314 - 316 °C

Nevarnosti
S-stavki S26 S36
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Fluoresceín (tudi fluorescin) je oranžnordeče barvilo, ki daje rumeno raztopino z zeleno fluorescenco. Uporablja se za ugotavljanje vodnih tokov, kot ojačevalni medij pri laserju, v fluorescenčni mikroskopiji za označevanje celic, v forenziki in serologiji za ugotavljanje prikritih krvnih madežev, pri angiografiji za diagnosticiranje bolezni ožilja in tumorjev ter kot diagnostični pripomoček pri oftalmologiji. Poleg tega je tudi prehranski dodatek, znan pod imenom rumeno 7.

Kemijske in fizikalne lastnosti[uredi | uredi kodo]

Fluorescein pod UV svetlobo

Absorpcijski maksimum spojine je 494 nm, valovna dolžina oddane svetlobe pa je 521 nm v vodi (zelena barva). Disociacijska konstanta kisline (pKa) je 6,4, izozbestična točka, tj. enaka absorpcija pri vseh vrednostih pH, pa je pri 460 nm.

Derivati[uredi | uredi kodo]

Strukturna formula fluorescein izotiocianat

Obstaja veliko derivatov fluoresceina, kot je fluorescein izotiocianat (FITC). Slednji je pravzaprav fluorescein, ki vsebuje na dnu obroča izotiocianatno funkcionalno skupino (-N=C=S), ki tako nadomešča vodikov atom. Tovrsten derivat je reaktiven proti aminskim funkcionalnim skupinam na proteinih znotraj celic. Naslednji pogosti derivat je NHS-fluorescein, ki vsebuje sukcinimidil-estersko funkcionalno skupino. Obstaja še mnogo drugih derivatov za uporabo v kemijskih in bioloških znanostih, ki imajo modificirane funkcionalne skupine, fotostabilnost ali spekter oddane svetlobe.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Prvo sintezo fluoresceina je izvedel Adolf von Baeyer leta 1871. Lahko se ga sintetizira preko Friedel-Craftove reakcije iz anhidrida ftalne kisline in resorcinola ob dodatku cinkovega klorida (ZnCl2) kot katalizatorja.

ZnCl2 fluorescein.png

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Hidrogeografija[uredi | uredi kodo]

Od leta 1871 se pod imenom Uranine uporablja pri hidrogeografiji uporablja za ugotavljanje naravnih vodnih tokov ter za raziskovanje onesnaženosti, nasplošno pa tudi za ugotavljanje razpok pri vodovodnih in kanalizacijskih sistemih.[1]

Raziskave[uredi | uredi kodo]

S pomočjo fluoresceina se lahko označi določene tipe celic oz. vrste enoceličnih organizmov (na sliki Giardia intestinalis).

V celični biologiji se izotiocianatni derivat uporablja za označevanje določenih tipov celic pri fluorescenčni mikroskopiji, saj se lahko fluorescein veže na določeno protitelo, ki se nato veže specifično na celico. Poleg tega se lahko spojino konjugira z nukleotidom (natančneje z nukleozid trifosfati ali NTP) in se vključi v hibridizacijske sonde za in situ hibridizacijo. Sonde se nato lahko detektira preko fluorescence (fluorescenčna in situ hibridizacija ali FISH), ali pa se uporabi določeno protitelo, ki se ga določi imunohistokemijsko. V slednjem primeru se skupaj z digoksigeninom, ki je vezan na določen protein, označuje dva gena v istem vzorcu.[2]

Medicina[uredi | uredi kodo]

Fluoresceinska angiografija mrežnice

Pri oftalmologiji se kapljice s fluoresceinom uporablja za diagnosticiranje odrgnin in vnetij ali okužb roženice, saj se na mestu poškodb fluorescein kopiči, ki po osvetlitvi z modro svetlobo oddaja rumeno svetlobo.

Pri angiografiji se fluorescein uporablja za diagnosticiranje bolezni ožilja, pa tudi tumorjev na področju očesa in možganov.

Toksičnost[uredi | uredi kodo]

Topični (omejeno na določen predel), peroralni in predvsem intravenozni način uporabe fluoresceina lahko povzroči stranske učinke, kot so slabost, bruhanje, koprivnica (urtikarija), akutna hipotenzija (prehodno zmanjšani krvni tlak), anafilaktični šok,[3] srčni zastoj[4] in nenadna smrt.[5][6]

Opombe in reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ http://www.dyetracing.com/ Crawford Hydrology Laboratory / Center for Cave and Karst Study, Western Kentucky University. Pridobljeno 10.12.2009
  2. ^ Noga, E.J. & Udomkusonsri, P. (2002). "Fluorescein: A Rapid, Sensitive, Nonlethal Method for Detecting Skin Ulceration in Fish". Vet Pathol 39 (6): 726–731. doi:10.1354/vp.39-6-726. PMID 12450204. Pridobljeno dne 10.12.2009. 
  3. ^ "The Diagnosis and Management of Anaphylaxis - XXI. Anaphylactoid reactions to fluorescein". Journal of Allergy and Clinical Immunology 115 (3): S483–S523. 2005. doi:10.1016/j.jaci.2005.01.010. 
  4. ^ el Harrar, N. s sod. (1996). "Anaphylactic shock caused by application of fluorescein on the ocular conjunctiva". Presse Med (v francoščini) 25 (32): 1546–7. PMID 8952662. 
  5. ^ Fineschi V., Monasterolo G., Rosi R. in Turillazzi E. (1999). "Fatal anaphylactic shock during a fluorescein angiography". Forensic Sci. Int. 100 (1-2): 137–42. doi:10.1016/S0379-0738(98)00205-9. PMID 10356782. 
  6. ^ Hitosugi, M. s sod. (2004). "An autopsy case of fatal anaphylactic shock following fluorescein angiography: a case report". Med Sci Law 44 (3): 264–5. PMID 15296251. 

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]