Po petih zaporednih letih konstantne aktivnosti, so se izčrpani člani skupine poleti 1974 odpravili v studio Caribou Ranch, Kolorado, da bi posneli album Chicago VIII. Medtem, ko so različni stili na albumu nekoliko spominjali na album Chicago VI, je imel album bolj rockovski zvok, kot lahko slišimo pri skladbah Cetere, »Anyway You Want«, ki jo je kasneje posnel kanadski pevec Charity Brown, in »Hideaway«, kot tudi pri Kathovem spominu na Hendrixa, »Oh, Thank You Great Spirit« in Pankowem hitu »Old Days« (5. mesto).[2] Balada »Brand New Love Affair, Part I & II« se je uvrstila na 61. mesto ameriške lestvice singlov.[2]
Z nostalgičnim glavnim singlom Lamma, »Harry Truman« (13. mesto), je bil album neizdan do marca, ko je bil predhodnik Chicago VII na lestvicah še vedno visoko uvrščen. Čeprav je v ZDA zlahka dosegel 1. mesto,[3] je dobil mlačen odziv s strani kritikov — nekateri ga še vedno opredeljujejo kot enega najšibkejših albumov prve zasedbe Chicaga, zaradi česar je album na lestvici ostal najmanj časa od vseh albumov skupine. Na albumu je, prvič kot polnopravni član skupine, sodeloval tolkalist Laudir de Oliveira.
V paketu z originalnim albumom je bil poster članov skupine, ki jih je v vagonu ustavil policist, in nalepka naslovnice za majico.
Album je bil miksan in izdan v stereu in kvadrofoniji. Leta 2002 je bil album remasteriziran in ponovno izdan pri založbi Rhino Records z dvema še neizdanima skladbama: »Sixth Sense« (instrumental) Katha in »Anyway You Want« Lamma, kot tudi verzija skladbe »Satin Doll«, ki je bila posneta za TV oddajo »Rockin' New Year's Eve«.
Caribou Kitchenettes – zbor pri »Harry Truman« (John Carsello, Donna Conroy, Laudir de Oliveira, Bob Eberhardt, Steve Fagin, Kristy Ferguson, Linda Greene, Lee Loughnane, Brandy Maitland, Katherine Ogden, James Pankow, Walter Parazaider, Joanne Rocconi, Richard Torres in Angele Warner)
Patrick Williams – godalne orkestracije pri »Brand New Love Affair«, »Oh, Thank You Great Spirit«, »Long Time No See« in »Old Days«
»Questions 67 and 68« · »Beginnings« · »Make Me Smile« · »25 or 6 to 4« · »Does Anybody Really Know What Time It Is?« · »Free« · »Lowdown« · »Saturday in the Park« · »Dialogue (Part I & II)« · »Feelin' Stronger Every Day« · »Just You 'n' Me« · »(I've Been) Searchin' So Long« · »Call on Me« · »Wishing You Were Here« · »Harry Truman« · »Old Days« · »Brand New Love Affair« · »Another Rainy Day in New York City« · »If You Leave Me Now« · »You Are on My Mind« · »Baby, What a Big Surprise« · »Alive Again« · »No Tell Lover« · »Hard to Say I'm Sorry« · »Love Me Tomorrow« · »Stay the Night« · »Hard Habit to Break« · »You're the Inspiration« · »Along Comes a Woman« · »Will You Still Love Me?« · »If She Would Have Been Faithful...« · »Niagara Falls« · »I Don't Wanna Live Without Your Love« · »Look Away« · »You're Not Alone« · »We Can Last Forever« · »What Kind of Man Would I Be?« · »Chasin' the Wind«
