S podobnim sprejemom kot Chicago 18, se je Chicago 19 uvrstil na 37. mesto lestvice Billboard 200 (na lestvici je ostal 42 tednov), dosegel je platinast certifikat, z njega pa je izšlo nekaj hit singlov - »Look Away« (1. mesto), »I Don't Wanna Live Without Your Love« (3. mesto) in »You're Not Alone« (10. mesto). Konec leta 1989 je uspeh dosegla tudi remiksana verzija Scheffove skladbe »What Kind of Man Would I Be?« (5. mesto), ki je izšla na kompilacijskem albumu Greatest Hits 1982–1989. Album vsebuje predvsem skladbe zunanjih piscev, podobno kot predhodnik. Avtorica prvih dveh singlov je Diane Warren, avtor tretjega pa Jimmy Scott.[2]
Po promocijski turneji Chicago 19, je bil zaradi nerazkritih razlogov iz skupine odpuščen originalni bobnar Danny Serpahine. Skupini se je nato pridružil studijski bobnar Tris Imboden.
Posneta je bila tudi alternativna verzija »Come in from the Night« z naslovom »Hide Behind the Window«, obstaja pa tudi del skladbe »Victorious«, ki je bil izpuščen iz končne verzije. Za izdajo na albumu je bila planirana tudi priredba Reddingove »I Can't Turn You Loose«, ki jo je skupina v živo izvedla julija 1988. Iz končnega izbora skladb je izpadla tudi »Dancing in The Streets«, ki je bila leta 1989 na koncertu v Houstonu izvedena kot dodatek, tam pa je bila izvedena tudi Picketova »In the Midnight Hour«. S tega snemanja obstaja tudi demo verzija »Look Away« in zgodnji demo posnetek »What Kind of Man Would I Be« z alternativnim besedilom.
