Album je bil posnet v Nashvillu, Tennessee, trobila in pihala pa so bila posneta v Los Angelesu, Kalifornija poleti 2005. Dolžnosti producenta je opravljal Jay DeMarcus iz skupine Rascal Flatts, ki je do projekta prišel preko prijateljstva z basistom in pevcem Chicaga, Jasonom Scheffom. Pri snemanju je sodelovalo več studijskih glasbenikov.
Chicago XXX je dosegel 41. mesto ameriške lestvice, z njega pa sta izšla manjša hita »Feel« in »Love Will Come Back«. To je bil zadnji studijski album skupine z dolgoletnim vokalistom in klaviaturistom skupine, Billom Champlinom, ki je član skupine sicer postal, da bi nadomestil baritonski vokal originalnega kitarista skupine, Terryja Katha.
»Questions 67 and 68« · »Beginnings« · »Make Me Smile« · »25 or 6 to 4« · »Does Anybody Really Know What Time It Is?« · »Free« · »Lowdown« · »Saturday in the Park« · »Dialogue (Part I & II)« · »Feelin' Stronger Every Day« · »Just You 'n' Me« · »(I've Been) Searchin' So Long« · »Call on Me« · »Wishing You Were Here« · »Harry Truman« · »Old Days« · »Brand New Love Affair« · »Another Rainy Day in New York City« · »If You Leave Me Now« · »You Are on My Mind« · »Baby, What a Big Surprise« · »Alive Again« · »No Tell Lover« · »Hard to Say I'm Sorry« · »Love Me Tomorrow« · »Stay the Night« · »Hard Habit to Break« · »You're the Inspiration« · »Along Comes a Woman« · »Will You Still Love Me?« · »If She Would Have Been Faithful...« · »Niagara Falls« · »I Don't Wanna Live Without Your Love« · »Look Away« · »You're Not Alone« · »We Can Last Forever« · »What Kind of Man Would I Be?« · »Chasin' the Wind«