Akrilamid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Akrilamid
Acrylamide-2D-skeletal.png
Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
Acrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
IUPAC-ime prop-2-enamide
Identifikatorji
Številka CAS 79-06-1
PubChem 6579
KEGG C01659
ChEBI 28619
SMILES
InChI
ChemSpider 6331
Lastnosti
Molekulska formula C3H5NO
Molska masa 71,08 g mol−1
Gostota 1.13 g/cm3
Tališče

84.5 °C, 1118 K, 1553 °F

Vrelišče

- (polymerization)

Topnost (voda) 2.04 kg/L (25 °C)
Nevarnosti
Varnostni list ICSC 0091
EU klasifikacija Toxic (T)
Predloga:Carc2
Predloga:Muta2
Predloga:Repr3
EU Index 616-003-00-0
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
 
R-stavki Predloga:R45, Predloga:R46, Predloga:R20/21,
R25, Predloga:R36/38, R43,
Predloga:R48/23/24/25, Predloga:R62
S-stavki Predloga:S53, (S45)
Plamenišče 138 °C
Temperatura
samovžiga
424 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)
V pečenem krompirju je prisoten nevaren akrilamid.


Akrilamid ali akril amid je kemična spojina s kemijsko formulo C3H5NO. Njegovo IUPAC ime je prop-2-enamide. Je bela kristalna snov brez vonja, topen v vodi, etanolu, etru in kloroformu. Akrilamid je nezdružljiv s kislinami, bazami, oksidanti, železom in železovimi solmi. Pri ne-termičnem obdelovanju nastaja amoniak, pri termičnem pa proizvaja ogljikov monoksid, ogljikov dioksid in dušikov oksid.

Akrilamid se pripravlja na industrijski ravni s hidrolizo akrilonitrila z nitril hidratom.

Največ akrilamida se uporablja za sintezo poliakrilamidov, ki nudi veliko načinov uporabe na primer v vodi topnih sredstev za zgoščevanje. Te vključujejo uporabo pri čiščenju odpadne vode, gelsko elektroforezo, izdelavo papirja, predelavo rude in izdelavo trajnih tiskarskih tkanin. Nekaj akrilamida se uporablja za proizvodnjo barv in izdelavo drugih monomerov.

Akrilamid se uporablja tudi v mnogih kuhanih škrobnih živilih in se smatra za možno rakotvorno snov.[1] Akrilamid je bil naključno odkrit v živilih v aprilu 2002 s strani švedskih znanstvenikov, ko so v škrobnih živilih, kot so čips, pečen krompir in kruh, odkrili kemijsko snov, ko so bila le-ta segrevana (proizvodnja akrilamida v ogrevalnem postopku se je tako smatrala kot temperaturno odvisna).[1] Tega ni bilo v hrani, ki je bila kuhana[1][2] ali v hrani, ki ni bila segrevana.[1]

V februarju 2009 je Kanadska organizacija Zdravje napovedala, da so ocenjevali, ali je akrilamid, ki se pojavlja pri postopkih pečenja krompirja, ćipsa in pri ostalih procesih predelave hrane, nevaren za ljudi in ali je potrebno sprejeti kakršnekoli ureditvene ukrepe. Trenutno zbirajo podatke o lastnostih in razširjenosti akrilamida, da bi lahko podali svojo oceno.[3] Decembra 2009, po pozitivnem prejemu iz prehrambene industrije, so povprašali javnost o tem predlogu.[4]

Evropska agencija za kemijo je v marcu 2010 dodala akrilamid na seznam snovi, ki močno zbujajo skrb.[5]

Laboratorijska uporaba[uredi | uredi kodo]

Poliakrilamid je bil prvič uporabljen v laboratorijih v začetku leta 1950. Leta 1959 sta skupini Davis in Ornstein[6] ter Raymond in Weintraub[7] neodvisno objavili uporabo poliakrilamidnega gela za ločevanje nabitih molekul[8]. Ta tehnika se razširjeno uporablja tudi danes in je še vedno pogosti protokol v laboratorijih molekularne biologije.

Akrilamid ima še veliko drugih načinov uporabe v molekularnih bioloških laboratorijih, vključno z uporabo linearnega poliakrilamida, kot nosilca, ki pomaga pri sedimentaciji majhnih količin DNA. Mnoga podjetja za laboratorijsko uporabo prodajajo LPA.[9]

Pripravljena živila[uredi | uredi kodo]

Surova živila[uredi | uredi kodo]

Akrilamid se pojavlja v črnih olivah[10], suhih slivah[11] in suhih hruškah.[11]

Herbicidi[uredi | uredi kodo]

Akrilamid je lahko naravni izdelek razpada poliakrilamida, ki se uporablja kot zgoščevalno sredstvo v nekaterih komercialnih herbicidih. Laboratorijski testi so pokazali, da lahko toplota in svetloba razkrojita poliakrilamid v akrilamid.[12]

Kajenje cigaret[uredi | uredi kodo]

Kajenje cigaret je glavni vir akrilamida.

Pijače[uredi | uredi kodo]

Ocena razmerja akrilamida v prehrani odraslih, med uživanjem kave od dvajset do štirideset odstotkov; slivov sok ima veliko več akrilamida; kavo spijejo v manjših količinah.

Metode kuhanja, ki vplivajo na proizvodnjo akrilamida[uredi | uredi kodo]

Akrilamida ni mogoče ustvariti s kuhanjem in zelo malo surove hrane vsebuje zaznavne količine.

Rjavenje med peko, cvrtje in globoko cvrtje proizvaja akrilamid, ter preveč kuhana hrana tudi proizvaja velike količine akrilamida. PDA analizira veliko prehrambenih produktov za raven akrilamida, od leta 2002. Rezultate analize lahko najdete tukaj.[13]

Zmanjševanje nastajanja akrilamida[uredi | uredi kodo]

Skladiščenje[uredi | uredi kodo]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]

Viri in opombe[uredi | uredi kodo]

  1. ^ 1,0 1,1 1,2 1,3 Tareke E, Rydberg P. et al.; Rydberg P. et al. (2002). "Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs". J. Agric. Food. Chem. 50 (17): 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID 12166997. 
  2. ^ Food Standards Agency, Acrylamide: your questions answered [1] Retrieved on 2008-01-01
  3. ^ Health Canada: Acrylamide
  4. ^ "Do you want anti-cancer drug in junk food?". The Star (Toronto). 2009-12-22. Pridobljeno dne 2010-04-23. 
  5. ^ Candidate List of Substances of Very High Concern for authorisation
  6. ^ Davis and Ornstein
  7. ^ Raymond and Weintraub
  8. ^ Reynolds S, Weintraub L. (1959). "Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis". Science 130 (3377): 711. doi:10.1126/science.130.3377.711. PMID 14436634. 
  9. ^ Linear Polyacrylamide as a commercially sold DNA carrier
  10. ^ "Acrylamide detected in prune juice and olives" Food Safety & Quality Control Newsletter 26 March 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
  11. ^ 11,0 11,1 Acrylamide in dried Fruits ETH Life (Swiss Federal Institute of Technology Zurich)
  12. ^ Cummins, Joe (2002-08-01). "Acrylamide In Cooked Foods: The Glyphosate Connection". Institute of Science in Society. Pridobljeno dne 2008-08-20. 
  13. ^ http://www.fda.gov/Food/FoodSafety/FoodContaminantsAdulteration/ChemicalContaminants/Acrylamide/ucm053549.htm