Piren

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Piren
Pyrene.svg
Pyrene-3D-balls.png
IUPAC-ime piren
Druga imena benzo[def]fenantren
Identifikatorji
Številka CAS 129-00-0
PubChem 31423
KEGG C14335
RTECS število UR2450000
InChI
ChemSpider 29153
Lastnosti
Molekulska formula C16H10
Molekulska masa 202,25 g/mol
Videz brezbarvna trdna snov

(v veliko vzorcih se nahajajo rumene nečistoče v sledovih)

Gostota 1,271 g/ml
Tališče

145-148 °C (418-421 K)

Vrelišče

404 °C (677 K)

Topnost (voda) 0,135 mg/l
Nevarnosti
Glavne nevarnosti dražilen
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R-stavki 36/37/38-45-53
S-stavki 24/25-26-36
Plamenišče nevnetljiv
Sorodne snovi
Sorodno (PAO) benzopiren
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)
Molekula pirena

Piren je policiklični aromatski ogljikovodik (PAO), sestavljen iz štirih spojenih benzenovih obročev, kar se kaže v ravninski obliki aromatske molekule. Kemična formula je C16H10. Ta brezbarvna trdna snov je najmanjši peri-spojeni PAO (molekula, kjer so obroči spojeni z več kot eno stranjo). Piren nastaja pri nepopolnem zgorevanju organskih snovi.

Pojavljanje in reaktivnost[uredi | uredi kodo]

Piren je bil prvič izoliran iz premogovega katrana, kjer se pojavi v do 2 % teže. Kot peri-spojeni PAO je piren veliko bolj resonančno stabilen kot njegov 5-obročni izomer fluoroanten. Torej se ga da ustvariti v velikem spektru pogojev za zgorevanje. Na primer, avtomobili ga proizvedejo okrog 1 mikrogram/km. Oksidacija s kromatom poteka prek perinaftenona do naftalen–1,4,5,8–tetrakarboksilne kisline. Dovzeten je za mnogo reakcij hidrogeniranja (spajanja z vodikom) in je občutljiv na halogeniranje, Diels-Alderjeve adicije in nitriranje, pri vseh z visoko stopnjo selektivnosti.[1]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Piren in njegovi derivati se komercialno uporabljajo za pridobivanje barvil, na primer piranina in naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksilne kisline. Njegovi derivati so prav tako dragocene molekularne sonde za fluorescenčno spektroskopijo, ker imajo visoko kvantno vrednost in življenjsko dobo (0,65 in 410 nanosekund, v etanolu pri 293 K). Njegov spekter emisivne fluorescenčne svetlobe je zelo občutljiv na vpliv polarnosti topila, zato se uporablja kot sonda za zaznavanje okolja pri raztapljanju. To mu omogoča dejstvo, da je njegova molekula v vzbujenem stanju neplanarne (neravninske) oblike, za razliko od molekule v osnovnem stanju, ki je planarna. Določeni emisijski traki so nespremenljivi, drugi pa se spreminjajo v intenzivnosti glede na moč interakcije s topilom.

Varnost[uredi | uredi kodo]

Čeprav ni tako problematičen kot benzopiren, so raziskave na živalih pokazale, da je škodljiv za ledvice in jetra.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Datum objave na spletu: 15. 3. 2003.
  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley. 
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH. 
  • Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics. 
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.