para-Metoksiamfetamin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
PMA.svg
para-Metoksiamfetamin
Sistematično (IUPAC-) ime
1-(4-metoksifenil)propan-2-amin
Identifikatorji
Številka CAS 64-13-1
Oznaka ATC  ?
PubChem 31721
Kemični podatki
Formula C10H15NO 
Mol. masa 165.232 g/mol
Sinonimi 4-metoksiamfetamin
PMA
4-MA
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost  ?
Presnova  ?
Razpolovni čas  ?
Izločanje  ?
Terapevtski podatki
Nosečnostna kategorija

?

Način uporabe oralno

para-Metoksiamfetamin (okrajšava PMA), znan tudi kot 4-metoksiamfetamin (4-MA), je droga, ki spada v razred amfetaminov in deluje kot sprostitvena učinkovina za serotonin.[1][2] V nasprotju z drugimi amfetamini ne povzroči stimulirajočih, evforičnih ali entaktogenih[3] učinkov,[4] čeprav ima do določene mere psihedelične učinke.[5][6]

PMA se nemalokrat nahaja v tabletah ekstazija (MDMA), čeprav se učinki med obema zelo razlikujejo. Navadno se ga sintetizira iz anetola, v glavnem zaradi tega, ker so se razpoložljive količine safrola, osnovne spojine za izdelavo ekstazija, skozi leta močno zmanjšale zaradi policijskih zasegov.[7] Nedavne raziskave so pokazale, da naj bi se spojina nahajala v sledovih v določenih vrstah akacij, s tem pa torej ne bi bila samo umetni proizvod.[8]

Farmakologija[uredi | uredi kodo]

PMA deluje kot selektivna sprostitvena učinkovina za serotonin (SSRA) s šibkimi učinki na sproščanje dopamina in noradrenalina.[9][10] V primerjavi z ekstazijem ima slabše učinke na sproščanje serotonina in deluje bolj kot inhibitor ponovnega privzema omenjenega živčnega prenašalca (nevrotransmiterja).[11] Poleg tega deluje tudi kot reverzibilni inhibitor encima monoamin-oksidaza A (MAO-A), na MAO-B pa nima učinkov.[12][13]

Oboje, tj. hkratna inhibicija MAO-A in sproščanje serotonina prispeva k naglemu porastu telesne temperature, kar je verjetno glavni vzrok za smrtonosnost[11]. V primerjavi z ekstazijem in ostalimi drogami, kot je efedrin, PMA aktivira hipotalamus mnogo učinkoviteje.[14]

Pri nizkih dozah lahko PMA sicer učinkuje evforično, vendar je krivulja odnosa med koncentracijo in učinkom mnogo bolj strma kot pri ekstaziju, zato se pri višjih dozah hitro pojavijo neprijetni in nevarni simptomi oz. znaki.[15] Učinki droge se lahko razlikujejo od človeka do človeka in so lahko nepredvidljivi, kar med ostalim pomeni, da se lahko pri določeni dozi občutljiva oseba smrtno zastrupi veliko lažje kot druga, manj občutljiva oseba, ki bi pri isti dozi občutila le blage simptome.[15]

PMA in ekstazi delujeta sinergistično, zato je hkratno jemanje obeh drog izjemno nevarno.[16] Učinki PMA-ja se začnejo pojavljati relativno pozno, kar daje odvisniku napačno predstavo o neučinkovitosti droge. Zaradi tega mnogi zatem vzamejo še ekstazi, kar je mnogokrat privedlo do smrtnih slučajev.[17]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Zasežene tablete PMA-ja (Maryland, ZDA)

PMA se uporablja na enaki način kot tablete ekstazija, zaradi česar je, ob upoštevanju strme krivulje odvisnosti doze od učinka in sinergističnega delovanja obeh drog, možnost zastrupitve in celo smrti toliko večja.[18] Tablete PMA-ja obstajajo v različnih barvah in vzorcih, zato je preko videza tablete nemogoče izvedeti, za katero drogo gre, razen preko specializiranih testov.[19][20] Droga se lahko nahaja tudi v obliki praška.[21] Najpogostejša poulična imena so Smrt, Rdeča smrt, Dr. Smrt, Kokošji prah in Kokošje rumeno.

Zastrupitev[uredi | uredi kodo]

Klinični simptomi in znaki[uredi | uredi kodo]

Učinki PMA-ja so lahko zelo raznoliki in lahko privedejo do smrti.[22][23] Sprva se lahko pojavijo simptomi in znaki halucinogenih amfetaminov, kot so pospešen in neritmični srčni utrip, zamegljen vid in neprijeten občutek zastrupljenosti.[15] Pri višjih dozah se pojavijo slabost, bruhanje, intenzivna hipertermija (porast telesne temperature) in halucinacije.[15]

Značilni simptomi so tahikardija (pospešen srčni utrip), hipertenzija (povišan krvni tlak), agitacija (huda tesnoba s posledično nemirnostjo), zmedenost, krči (konvulzije) in hipertermija,[24] ki je pogosto usodna za zastrupljenca.[14][25] Zaradi izjemnega porasta temperature se zastrupljenec na vse načine prizadeva ohladiti, od slačenja obleke, preko zavijanja v hladne in mokre brisače in celo do striženja las.[26] Lahko se pojavita tudi hipoglikemija in hiperkaliemija, preko česar se lahko diferencialno diagnosticira zastrupitev z ekstazijem.[24]

Zdravljenje[uredi | uredi kodo]

Za PMA trenutno ne obstaja noben protistrup (antidot), zato je zdravljenje simptomatsko in ponavadi vključuje tako zunanje hlajenje telesa kot tudi notranje (interno) hlajenje preko intravenske infuzije ohlajene fiziološke tekočine. Za blaženje krčev se daje benzodiazepine, v hujših primerih močnejše antikonvulzive, kot sta fenitoin in tiopental. Hipertenzijo se lahko zmanjša bodisi s kombinacijo alfa in beta blokerjev bodisi z drugimi zdravili, kot sta nifedipin in nitropusid. Po potrebi se daje serotoninske antagoniste in dantrolen. V hujših primerih včasih pride do rabdomiolize (propada skeletne mišičnine) in možganskih krvavitev, za kar je nujno potreben kirurški poseg.[24]

Če se zdravljenje zastrupljenca prične pravočasno, bo ta najverjetneje preživel, kljub temu pa imajo tisti s temperaturo telesnega jedra nad 40 °C pri začetku zdravljenja slabo prognozo.[24]

Analogi[uredi | uredi kodo]

Na črnem trgu obstajajo štirje analogi PMA-ja, in sicer para-metoksimetamfetamin (PMMA), para-metoksietilamfetamin (PMEA),[27] 4-etoksiamfetamin (4-ETA) in 4-metiltioamfetamin (4-MTA). PMMA in PMEA imata šibkejše učinke, podobne ekstaziju, vendar še vedno lahko povzročita slabost in hipertermijo pri višjih dozah. 4-ETA je bila na voljo kratek čas v Kanadi v 70-ih letih, zato je o njem le malo znanega.[28] 4-MTA je po drugi strani nevarnejši od PMA-ja, saj povzroči močne serotoninergične učinke in intenzivno hipertermijo z zelo šibkimi evforični učinki, kar je povzročilo številne smrti v poznih 90-ih letih.[29]

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

PMA je na trg drog izšel v zgodnjih 70-ih letih, ko je bil uporabljen kot nadomestilo za halucinogene učinke LSD-ja.[30] Kmalu zatem so v ZDA in Kanadi začela izhajati poročila o odgovornosti droge za povzročitve smrti zaradi predoziranja.[31] Sodeč po uradnih poročilih med letom 1974 in sredino 90-ih let ni bilo smrtnih primerov,[32] nato pa je število smrti zopet začelo naraščati[33][34].

Sklici in opombe[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Shulgin, A. & Shulgin, A (1991). Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. 
  2. ^ Salna, K (2008-04-07). "Warning of possible shift to killer drug". Sydney Morning Herald (Fairfax). Pridobljeno dne 2008-06-29. 
  3. ^ Izraz entaktogen (tudi empatogen) se nanaša na psihoaktivno drogo, ki povzroča čustvene in socialne učinke, podobne tistim pri ekstaziju.
  4. ^ Corrigall W.A., Robertson J.M., Coen K.M. in Lodge B.A. (1992). "The reinforcing and discriminative stimulus properties of para-ethoxy- and para-methoxyamphetamine". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 41 (1): 165–9. doi:10.1016/0091-3057(92)90077-S. PMID 1539067. 
  5. ^ Hegadoren K.M., Martin-Iverson M.T. in Baker G.B. (1995). "Comparative behavioural and neurochemical studies with a psychomotor stimulant, an hallucinogen and 3,4-methylenedioxy analogues of amphetamine". Psychopharmacology 118 (3): 295–304. doi:10.1007/BF02245958. PMID 7617822. 
  6. ^ Winter, J.C. (1984). "The stimulus properties of para-methoxyamphetamine: a nonessential serotonergic component". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 20 (2): 201–3. doi:10.1016/0091-3057(84)90242-9. PMID 6546992. 
  7. ^ Waumas D., Bruneel N. in Tytgat J. (2003). "Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor". Forensic Science International 133 (1-2): 159–70. 
  8. ^ Clement B.A., Goff C.M. in Forbes T.D.A. "Toxic amines and alkaloids from Acacia berlandieri". Phytochemistry 46 (2): 249–254. 
  9. ^ Menon M.K., Tseng L.F. in Loh H.H. (1976). "Pharmacological evidence for the central serotonergic effects of monomethoxyamphetamines". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 197 (2): 272–9. PMID 946817. 
  10. ^ Tseng L.F., Menon M.K. in Loh H.H. (1976). "Comparative actions of monomethoxyamphetamines on the release and uptake of biogenic amines in brain tissue". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 197 (2): 263–71. PMID 1271280. 
  11. ^ 11,0 11,1 Daws, L.C. s sod. (2000). "Differential behavioural and neurochemical effects of para-methoxyamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine in the rat". Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry 24 (6): 955–77. doi:10.1016/S0278-5846(00)00113-5. PMID 11041537. 
  12. ^ Green, A.L. & El Hait, M.A. (1980). "p-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo". The Journal of Pharmacy and Pharmacology 32 (4): 262–6. PMID 6103055. 
  13. ^ Ask A.L., Fagervall I. in Ross S.B. (1983). "Selective inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurons in the rat brain". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 324 (2): 79–87. doi:10.1007/BF00497011. PMID 6646243. 
  14. ^ 14,0 14,1 Jaehne E.J., Salem A. in Irvine R.J. (2005). "Effects of 3,4-methylenedioxymethamphetamine and related amphetamines on autonomic and behavioral thermoregulation". Pharmacology Biochemistry and Behavior 81 (3): 485–96. 
  15. ^ 15,0 15,1 15,2 15,3 Smets, G. s sod. (2005). "Amphetamine toxicity in the emergency department". European Journal of Emergency Medicine 12 (4): 193–7. 
  16. ^ Lora-Tamayo, C. s sod. (2004). "The designer drug situation in Ibiza". Forensic Science International 140 (2-3): 195–206. 
  17. ^ Dams, R. s sod. (2003). "Fatality due to combined use of the designer drugs MDMA and PMA: a distribution study". Journal of Analytical Toxicology 27 (5): 318–22. 
  18. ^ Galloway JH, Forrest AR. Caveat Emptor: Death involving the use of 4-methoxyamphetamine. Journal of Clinical Forensic Medicine. 2002 Sep;9(3):160.
  19. ^ "Drug Info". Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 2008-05-29. Pridobljeno dne 2008-06-15. 
  20. ^ "Warning: pills sold as ecstasy found to contain PMA". Pridobljeno dne 2008-06-15. 
  21. ^ Kraner JC, McCoy DJ, Evans MA, Evans LE, Sweeney BJ. Fatalities caused by the MDMA-related drug paramethoxyamphetamine (PMA). Journal of Analytical Toxicology. 2001 Oct;25(7):645-8.
  22. ^ Martin, T.L. (2001). "Three cases of fatal paramethoxyamphetamine overdose". Journal of Analytical Toxicology 25 (7): 649–51. 
  23. ^ Becker J., Neis P., Röhrich J. in Zörntlein S. (2003). "A fatal paramethoxymethamphetamine intoxication". Legal Medicine (Tokyo) 5 (Suppl 1): S138–41. 
  24. ^ 24,0 24,1 24,2 24,3 Caldicott, D.G. s sod. (2003). "Dancing with "death": p-methoxyamphetamine overdose and its acute management". Journal of Toxicology. Clinical Toxicology 41 (2): 143–54. doi:10.1081/CLT-120019130. PMID 12733852. 
  25. ^ Jaehne EJ, Salem A, Irvine RJ. Pharmacological and behavioral determinants of cocaine, methamphetamine, 3,4-methylenedioxymethamphetamine, and para-methoxyamphetamine-induced hyperthermia. Psychopharmacology (Berlin). 2007 May 27
  26. ^ Refstad S. Paramethoxyamphetamine (PMA) poisoning; a 'party drug' with lethal effects. Acta Anaesthesiologica Scandinavia. 2003 Nov;47(10):1298-9.
  27. ^ Casale, J.F. s sod. (2006). "The Characterization of 4-Methoxy-N-ethylamphetamine Hydrochloride". DEA Microgram Journal 4 (1-4). 
  28. ^ Alexander & Ann Shulgin, PiHKAL #97
  29. ^ Elliott, S.P. (2000). "Fatal poisoning with a new phenylethylamine: 4-methylthioamphetamine (4-MTA)". Journal of analytical toxicology 24 (2): 85–9. PMID 10732944. 
  30. ^ "PiHKAL - #97 4-MA". www.erowid.org. 1995-2009. Pridobljeno dne 2009-09-01. 
  31. ^ DEA. "The Hallucinogen PMA: Dancing With Death" (PDF). Pridobljeno dne 2008-06-29. 
  32. ^ Felgate, H.E. s sod. (1998). "Recent Paramethoxyamphetamine Deaths". Journal of Analytical Toxicology 22 (2): 169–172. Pridobljeno dne 2008-06-29 pmid= 9547415. 
  33. ^ Galloway, J.H. & Forrest, A.R. (2002). "Caveat Emptor: Death involving the use of 4-methoxyamphetamine". Journal of Clinical Forensic Medicine 9 (3): 160. doi:10.1016/S1353-1131(02)00043-3. PMID 15274949. 
  34. ^ Lamberth P.G., Ding G.K. in Nurmi L.A. (2008). "Fatal paramethoxy-amphetamine (PMA) poisoning in the Australian Capital Territory". The Medical Journal of Australia 188 (7): 426. PMID 18393753. 

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]