Nitrobenzen

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Nitrobenzen
Nitrobenzene
Nitrobenzene
Sample of Nitrobenzene.jpg
Druga imena Nitrobenzol
Oil of mirbane
Identifikatorji
Številka CAS 98-95-3
PubChem 7416
KEGG C06813
ChEBI 27798
RTECS število DA6475000
SMILES
InChI
ChemSpider 7138
Lastnosti
Molekulska formula C6H5NO2
Molekulska masa 123.06 g/mol
Videz yellowish liquid
Gostota 1.199 g/cm3
Tališče

5.7 °C

Vrelišče

210.9 °C

Topnost (voda) 0.19 g/100 ml at 20 °C
Nevarnosti
EU klasifikacija Toxic (T)
Carc. Cat. 3
Repr. Cat. 3
Dangerous for the environment (N)
Flammable(F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
 
R-stavki R10, R23/24/25, R40,
Predloga:Rlink, R51/53, Predloga:R62
S-stavki (S1/2), S28, S36/37,
(S45), (S61)
Plamenišče 88 °C
Temperatura
samovžiga
525 °C
Sorodne snovi
Sorodne snovi Aniline
Benzenediazonium chloride
Nitrosobenzene
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)


Nitrobenzen je organska spojina s kemično formulo C6H5NO2. To je bledo rumeno olje, katero ni topno v vodi in ima vonj po mandljih. Ko zmrzne tvori rumenkasto zelene kristale. Izdelava je v veliki meri podobna kot pri predhodniku anilinu. Občasno se uporablja kot dodatek za arome in parfume, v velikih količinah pa je zelo strupen. V laboratorijih se uporablja kot topilo za elektrofilni reagent.


Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Nitrobenzen se pripravlja z nitracijo benzena, z mešanico koncentrirane žveplove kisline, vode in dušikove kisline. Mešanico občasno imenujemo mešana kislina. Proizvodnja nitrobenzena je eden bolj nevarnih procesov v kemični industriji zaradi eksotermične reakcije (ΔH = −117 kJ/mol).[1]

NitrationofPh.png

Svetovna proizvodnja v letu 1985 je bila okoli 1.7×106 ton. [1]


Postopek nitriranja[uredi | uredi kodo]

Reakcijska pot vključuje oblikovanje med aduktom, Lewisovo kislino, nitroniumovim jonom (NO2+)in benzenom. Nitroniumov jon nastaja z reakcijo dušikove kisline in kislinskem odtranjevalcu vode. Običajno je to žveplova kislina.

HNO3 + H+ Predloga:Eqm NO2+ + H2O


Uporaba[uredi | uredi kodo]

Približno 95% nitrobenzena se porabi za proizvodnjo anilina[1] , kateri je predhodna kemilaklija za proizvajanje gume, pesticidov, eksploziva, barv in farmacevtskih izdelkov.


Specializirana uporaba[uredi | uredi kodo]

Nitrobenzen se prav tako uporablja za loščila čevljev, tal, usnjenjih oblačil, barvnih topil in drugega materiala,ter za prikrivanje neprijetnega vonja. Destilirani nitrobenzen kot mirbane olje se uporablja kot poceni parfum za mila. Zelo pomemben je za proizvodnjo analgetičnega paracetamola,znan tudi kot paracetamol (Mannsville 1991).[2] Nitrobenzen se uporablja tudi za Kerr celice, saj ima nenavadno veliko Kerr konstanto.

Organske reakcije[uredi | uredi kodo]

Poleg pretvorbe v anilin, se lahko pretvori v sorodne derivate azobenzen,[3] nitrosobenzene,[4] in phenylhydroxylamine.[5]Ko se nitro skupina deaktivira, se kot nadomestek pojavi v meta položaju.


Varnost[uredi | uredi kodo]

Nitrobenzen je zelo strupen (mejna vrednost praga je 5 mg/m3)in zelo hitro absorbira skozi kožo.

Dolgotrajna izpostavljenost lahko povzroči poškodbe centralnega živčevja, poslabša vid, poškoduje jetra, ledvice, povzroči anemijo in draženje pljuč. Vdihavanje lahko povzroči slabost, omotico, glavobol, utrujenost,slabost v rokah in nogah v redkih primerih je lahko tudi usodno. Zaužitje lahko prav tako povzroči glavobol, omotico, slabost, bruhanje, draženje prebavil, izgubo okončin in notranje krvavitve.

Nitrobenzen spada med škodljive snovi za ljudi in je rakotvorna s strani Ameriške agencije za varstvo okolja(United States Environmental Protection Agency)[6]je uvrščena po mednarodni agenciji za raziskavo rakavih obolenj (IARC) v 2B skupino za rakotvorne snovi katere so morebitni povzročitelji rakavih obolenj.[7] Izkazalo se je da je povzročitelj adenomov in karcinomov na jetrih, ledvicah in ščitnici na podganah.[8]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]


Zunaje povezave[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ 1,0 1,1 1,2 Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. DOI: 10.1002/14356007.a17_411
  2. ^ Bhattacharya A.; Purohit V. C.; Suarez, V.; Tichkule, R; Parmer, G.; Rinaldi, F. (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. 
  3. ^ Bigelow, H. E.; Robinson, D. B. (1955), "Azobenzene", Org. Synth. ; Coll. Vol. 3: 103 
  4. ^ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart, "Nitrosobenzene", Org. Synth. ; Coll. Vol. 3: 668 
  5. ^ O. Kamm, "β-Phenylhydroxylamine", Org. Synth. ; Coll. Vol. 1: 445 
  6. ^ http://cfpub.epa.gov/ncea/iris/index.cfm?fuseaction=iris.showQuickView&substance_nmbr=0079
  7. ^ Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer
  8. ^ National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee, 02/02/2010