Steroid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Complex chemical diagram
Obročni sistem steroida: osnovni obročni skelet ABCD je označen s številkami in črkami po normativih IUPAC.:1785f

Steroid je organska spojina s štirimi obroči, razporejenimi v določeno molekularno konfiguracijo. Nekaj primerovː lipidni holesterol, spolna hormona estradiol in testosteron[1] ter protivnetno zdravilo deksametazon.[2] Steroidi imajo dve glavni biološki funkciji: nekateri (npr. holesterol) so pomembne komponente celične membrane, ki spremenijo membransko fluidnost, mnogi steroidi pa so signalne molekule, ki vključijo steroidne receptorje.

Steroidni osnovni skelet je sestavljen iz sedemnajstih ogljikovih atomov, povezanih v štiri "kondenzirane" obroče: tri šestčlenske cikloheksanske obroče (obroči A, B in C na prvi sliki) in en petčlenski ciklopentanski obroč (obroč D). Steroidi se med seboj razlikujejo po funkcionalnih skupinah, vezanih na ta štiriobročno jedro, in po oksidacijskem stanju obročev. Steroli so oblika steroidov s hidroksilno skupino na položaju 3 in skeletom, ki izvira iz holestana.[3]:1785f [4] Lahko se razlikujejo tudi bolj izrazito glede na spremembe obročne strukture (npr. cepitve obroča, ki vodijo do sekosteroidov, kot je vitamin D3).

Na stotine steroidov najdemo v rastlinah, živalih in glivah. Vsi steroidi nastajajo v celicah iz lanosterola (pri živalih in glivah) ali cikloartenola (pri rastlinah). Lanosterol in cikloartenol izhajata iz ciklizacije triterpena skvalena.[5]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Steroid Chemistry at a Glance. Hoboken: Wiley. 2011. ISBN 978-0-470-66084-3. 
  2. ^ "Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs" (PDF). The New England Journal of Medicine 353 (16): 1711–23. Oct 2005. PMID 16236742. doi:10.1056/NEJMra050541. 
  3. ^ (str.1783–1822) Also available with the same authors at Hill, R.A.; Makin, H.L.J.; Kirk, D.N.; Murphy, G.M. (Dec 1989). IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989 186. London, GBR: Chapman and Hall. str. 429–58. ISBN 0412270609. PMID 2606099. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. Pridobljeno dne 20 June 2015.  Preveri vrednosti datuma v: |year= / |date= mismatch (pomoč)Preveri vrednosti datuma v: |year= / |date= mismatch (pomoč) ; Also available online at "The Nomenclature of Steroids". London, GBR: Queen Mary University of London. str. 3S–1.4. Pridobljeno dne 10 May 2014. 
  4. ^ Also available in print at
  5. ^ "Lanosterol biosynthesis". Recommendations on Biochemical & Organic Nomenclature, Symbols & Terminology. International Union Of Biochemistry And Molecular Biology.