Niacin

Niacin
Kekulé, skeletal formula of niacin	Ball and stick model of niacin
Imena
	Priporočeno IUPAC ime Piridin-3-karboksilna kislina
	Druga imena Nikotinska kislina (INN); bionik; Vitamin B3; Vitamin PP;
Identifikatorji
Številka CAS	59-67-6;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
3DMet	B00073;
Beilstein	109591
ChEBI	CHEBI:15940;
ChEMBL	ChEMBL573;
ChemSpider	913;
DrugBank	DB00627;
ECHA InfoCard	100.000.401
EC število	200-441-0;
Gmelin	3340
IUPHAR/BPS	1588;
KEGG	D00049; C00253;
MeSH	Niacin
PubChem CID	938;
RTECS število	QT0525000;
UNII	2679MF687A;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020932 ;
	InChI InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA;
	SMILES OC(=O)c1cccnc1;
Lastnosti
Kemijska formula	C6H5NO2
Molska masa	123,11 g·mol−1
Videz	beli prozorni kristali
Gostota	1.473 g cm−3
Tališče	237 °C; 458 °F; 510 K
Topnost v vodi	18 g L−1
log P	0.219
Kislost (pKa)	2.0, 4.85
Izoelektrična točka	4.75
Lomni količnik (nD)	1.4936
Dipolni moment	0.1271305813 D[navedi vir]
Termokemija
Std tvorbena; entalpija (ΔfH⦵298)	−344.9 kJ mol−1
Std sežigna; entalpija (ΔcH⦵298)	−2.73083 MJ mol−1
Farmakologija
Oznaka ATC	C04AC01 (WHO) C10BA01 C10AD02 C10AD52
Licenčni podatki	EU EMA: by Nicotinic acid;
Aplikacija zdravila	intramuskularno, peroralno
	Farmakokinetika:
Razpolovni čas	20–45 min
Nevarnosti
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Nevarno
GHS stavki za nevarnost	H319
GHS stavki za previdnost	P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501
NFPA 704 (diamant ognja)	1 1 0
Plamenišče	193 °C (379 °F; 466 K)
Temperatura; samovžiga	365 °C (689 °F; 638 K)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Niacin ali nikotinska kislina (IUPAC: 3-piridinkarboksilna kislina) je eden izmed pomembnejših vitaminov B-kompleksa. Imenujemo ga tudi vitamin B3. Sodeluje pri presnovi maščob, beljakovin in ogljikovih hidratov, pri zmanjševanju nivoja holesterola in trigliceridov ter pri prekrvavitvi. Biološko aktivna oblika je nikotinamid in večina N-substituiranih analogov. Je sestavni del dveh koencimov, koencima I in koencima II, ki sta nujno potrebna za delovanje številnih encimskih sistemov. Iz tega je razvidno, da je nujno potreben za normalno delovanje človeškega organizma.^[2]

Kemijske lastnosti

Je stabilen tako v suhem stanju kot v vodnih raztopinah. Obstojen na svetlobi, ob prisotnosti močnih oksidantov ter pri različnih pH vrednostih.^[2]

Izvor

Niacin in nikotinamid najdemo v hrani rastlinskega in živalskega izvora. V večjih količinah se nahajata v jetrih, mesu, ribah, kvasu, polnozrnatih žitih, nekaj pa tudi v krompirju, mleku in mlečnih izdelkih.^[2]^[3]

Siptomi pomanjkanja

Vnos nezadostnih količin niacina vodi do pomanjkanja vitamina B3, znaki pa so sistemski, torej vidni po celem telesu; vnetje žrela in požiralnika, vaginalne sluznice, sluznice sečil, slabost, diareja (ki je lahko krvava), vrtoglavica, glavoboli, izguba spomina in drugi. Pomanjkanja so redka, endemično pa se pojavlja bolezen pelagra (italijansko pelle agra, dob. raskava koža) na področjih, kjer gojijo koruzo z nižjo vsebnostjo provitamina triptofana.^[2]^[3]

Bolezen je bila prvič omenjena leta 1915. Je posledica dolgotrajnega pomanjkanja vitamina, zato se pogosteje pojavlja pri osebah, ki zaužijejo premalo beljakovin (npr. dietiki in kronični alkoholiki). Pogosto jo imenujemo »3D«, ker jo zaznamujejo dermatitis, diareja in demenca.^[3]

Sklici

↑ »Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds«. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. str. 648–1047. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 METHODS of Vitamin Assay / Prepared and edited by the Association of Vitamin Chemists. - 3rd ed. - New York ; London ; Sydney : Interscience Publishers, 1966. http://cobiss4.izum.si/scripts/cobiss?ukaz=DISP&id=1258122178893305&rec=1&sid=3&fmt=10 (v angleščini). Pridobljeno dne 19.4.2011
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 AUTERHOFF, Harry; Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie / begründet von Harry Auterhoff ; bearbeitet von Joachim Knabe, Hans Dieter Höltje. - 14., neu bearb. A. - Stuttgart : Wiss. Verlagsges., 1999. http://cobiss4.izum.si/scripts/cobiss?ukaz=DISP&id=1258122178893305&rec=2&sid=4&fmt=10 (v nemščini) Pridobljeno dne 19.4.2011

[iupac2013-1] »Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds«. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. str. 648–1047. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.

[vir_1-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 METHODS of Vitamin Assay / Prepared and edited by the Association of Vitamin Chemists. - 3rd ed. - New York ; London ; Sydney : Interscience Publishers, 1966. http://cobiss4.izum.si/scripts/cobiss?ukaz=DISP&id=1258122178893305&rec=1&sid=3&fmt=10 (v angleščini). Pridobljeno dne 19.4.2011

[vir_2-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 AUTERHOFF, Harry; Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie / begründet von Harry Auterhoff ; bearbeitet von Joachim Knabe, Hans Dieter Höltje. - 14., neu bearb. A. - Stuttgart : Wiss. Verlagsges., 1999. http://cobiss4.izum.si/scripts/cobiss?ukaz=DISP&id=1258122178893305&rec=2&sid=4&fmt=10 (v nemščini) Pridobljeno dne 19.4.2011

[1]

[2]

[3]