Muskarin

Muskarin

Imena
IUPAC ime 2,5-anhidro-1,4,6-trideoksi-6-(trimetilamonio)-D-ribo-heksitol
Druga imena L-(+)-muskarin, (2S,4R,5S)-(4-hidroksi-5-metil-tetrahidrofuran-2-ilmetil)-trimetil-amonij
Identifikatorji
Številka CAS	300-54-9
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEMBL	ChEMBL12587
ChemSpider	8949
ECHA InfoCard	100.005.541
PubChem CID	9308
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50184081
InChI InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N InChI=1/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMBJ
SMILES O[C@@H]1C[C@H](O[C@H]1C)C[N+](C)(C)C
Lastnosti
Kemijska formula	C9H20NO2+
Molska masa	174,26 g/mol
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Muskarín je toksični alkaloid, ki je v nekaterih gobah (npr. v rdeči mušnici) in deluje kot agonist na muskarinskih receptorjih v vegetativnem in osrednjem živčevju.

Mehanizem delovanja

Muskarin po vezavi na muskarinske receptorje oponaša delovanje živčnega prenašalca acetilholina. Obstaja 5 podtipov muskarinskih receptorjev, M₁ do M₅, in v večini tkiv je izraženih hkrati več podtipov. Podtipa M₂ and M₃ posredujeta muskarinske odgovore v obkrajnem avtonomnem živčevju, M₁ in M₄ pa sta najbolj razširjena v možganih in avtonomnih ganglijih. M₁, M₃ in M₅ spodbudita preko beljakovine G hidrolizo fosfatidilinozitola in sprostitev znotrajceličnega kalcija, M₂ in M₄ pa preko beljakovine G zavirata encim adenilil-ciklazo, s čimer se zmanjša znotrajcelična koncentracija cAMP. Večina muskarinskih agonistov ni selektivna za določene podtipe receptorjev.

Presnova

Le malo je raziskav o presnovi muskarina v človeškem telesu, nakazujejo pa, da se ne presnovi. Muskarin se ne presnavlja z encimom acetilholinesterazo, kar bi lahko tudi pojasnilo njegovo toksičnost. Je dobro topen v vodi in se najverjetneje iz krvi očisti skozi ledvice s sečem.

Zastrupitev

Zastrupitev z muskarinom je podobna zastrupitvam z organofosfatnimi insekticidi in povzroči t. i. muskarinski sindrom. Pojavi se lahko na primer pri zastrupitvah z gobami skupine razcepljenk (lat. Inocybe) in livk (lat. Clitocybe), ki vsebujejo muskarin. Le-ta spodbuja postgangljiske holinergične nevrone in povzroči ustrezno klinično sliko. Simptomi se pojavijo 30 minut do 2 uri po zaužitju gob. Značilni so povišana mišični tonus in motiliteta prebavil in sečil, bradikardija, zožene zenice, znojenje in slinjenje. Toksični odmerek muskarina pri ljudeh je zelo visok in smrt zaradi zaužitja gob je zelo redka. Naravni protistrup je atropin, ki se kompetitivno z muskarinom veže na receptorje. Daje se intravensko ali intramuskularno (v mišico) in po dajanju simptomi hitro izzvenijo. V hujših primerih so potrebni monitorizacija, dajanje kisika in vstavitev katetra za merjenje centralnega venskega tlaka. Poleg tega se izpira želodec in dajo aktivno oglje ter odvajalo.