Meticilin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Meticilin
Methicillin.png
Klinični podatki
Način uporabei. v.
Oznaka ATC
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivostse ne absorbira iz prebavil
Presnovajetrna, 20–40 %
Razpolovni čas25–60 min.
Izločanjeskozi ledvice
Identifikatorji
Številka CAS
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.460 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC17H20N2O6S
Mol. masa380,42 g/mol
3D model (JSmol)

Meticilin je ozkospektralni betalaktamski antibiotik iz skupine penicilinov. Razvili so ga leta 1958 v podjetju Beecham. Uporabljal se je za zdravljenje okužb z grampozitivnimi bakterijami, občutljivimi na meticilin, zlasti z bakterijami, ki proizvajajo betalaktamazo (npr. Staphylococcus aureus) in ki so sicer odporne na večino penicilinov. Danes se klinično več ne uporablja. Nadomestila sta ga predvsem flukloksacilin in dikloksacilin; meticilina več ne proizvajajo. Še vedno pa se uporablja izraz proti meticilinu odporni S. aureus (MRSA) za seve S. aureus, ki so odporni proti vsem penicilinskim učinkovinam.

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Glavni članek: Betalaktamski antibiotiki.

Kot drugi betalaktamski antibiotiki tudi meticilin deluje tako, da zavira sintezo bakterijske celične stene. Zavira prečno premreženje linearnih verig peptidoglikanskih polimerov, ki tvorijo poglavitno sestavino celične stene grampozitivnih bakterij. Veže se namreč na encim transpeptidazo , ki je odgovoren za prečno premrečenje pepridnih verig (D-alanil-alanin). Meticilin in drugi betalaktamski antibiotiki so strukturni analogi D-alanil-alanina.(Gladwin and Trattler, 2004)

Meticilin ni občutljiv za encim betalaktamazo, ki jo izločajo nekateri rezistentni sevi bakterij. Odpornost proti temu encimu zagotavlja orto-dimetoksifenilna skupina, vezana neposredno na karbonilno skupino stranske verige.

Klinična uporaba[uredi | uredi kodo]

Meticilin se zaradi neželenih učinkov ne uporablja več za zdravljenje, uporablja pa se v laboratorijih za ugotavljanje rezistence bakterij.

Glejte tudi[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  • Mitscher LA. Antibiotics and antimicrobial agents. In: Williams DA, Lemke TL, editors. Foye's Principles of medicinal chemistry, 5th edition. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2002.
  • Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.