Endrin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Endrin
Endrin.svg
IUPAC-ime Mendrin, Compound 269

(1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphtho[2,3-b]oxirene

Identifikatorji
Številka CAS 72-20-8
KEGG C18124
SMILES
InChI
ChemSpider 21782117
Lastnosti
Molekulska formula C12H8Cl6O
Molska masa 380,91 g mol−1
Tališče

200 °C (razpad)

Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Endrin je organoklorid, ki je bil primarno uporabljen kot insekticid. Je v trdnem stanju, brez barve in vonja, vendar je za komercialne namene pogosto sivkast. Prav tako se uporablja za zatiranje glodavcev. Spojina je postala zloglasna kot obstojno organsko onesnaževalo in je zaradi tega prepovedana v številnih državah.

Proizvodnja in uporaba[uredi | uredi kodo]

Endrin se proizvaja v več korakih iz heksaklorociklopentadiena. Diels-Alderjev dodatek acetilena daje izomer heksakloronorbornadien. Spojina gre nato ponovno skozi Diels-Alderjev postopek, tokrat s ciklopentadienom. Policiklični derivat je epoksidiran, kar da endrin. Endrin je stereoizomer dieldrina.

Večina (približno 80 %) endrina je bila uporabljena kot sprej za zatiranje žuželčjih škodljivcev v pridelavi bombaža. Prav tako je bil uporabljen na rižu in v manjši meri na sladkornem trsu. V majhnih količinah so ga uporabljali za sladkorno peso, v Avstraliji za tobak. Občasno je bil uporabljen v sadovnjakih za zatiranje glodavcev. Z njim so jeseni in spomladi poškropili tla pod drevesi.

Okoljski problemi[uredi | uredi kodo]

Uporaba endrina je prepovedana v veliko državah. Kot podobni organokloridni pesticidi je lipofilen, zaradi česar se kopiči v maščobnem tkivu vodnih živali. Po nekaterih ocenah je njegova razpolovna doba v zemlji več kot 10 let. V primerjavi z dieldrinom je endrin manj obstojen v okolju.

Varnost[uredi | uredi kodo]

Endrin je strup z LD50 17,8 in 7,5 mg/kg (oralno, podgana). Akutna zastrupitev z endrinom pri ljudeh primarno prizadene živčevje. Hrana, zastrupljena z endrinom, je povzročila več zastrupitev po vsem svetu, še posebej pri otrocih. Oralno zaužit endrin se po večini odstrani iz telesa skozi blato. Zelo je strupen za vodne organizme, posebej ribe, vodne nevretenčarje in fitoplankton.

Viri[uredi | uredi kodo]