Dimetilpropan

Neopentan
Skeletal formula of neopentane	Structural formula of neopentane
Imena
	IUPAC ime neopentane
Identifikatorji
Številka CAS	463-82-1;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.006.677
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6029179 ;
	SMILES CC(C)(C)C;
Lastnosti
Kemijska formula	C5H12
Molska masa	72.15 g mol−1
Videz	barvni plin
Gostota	0.627 g/cm3
Tališče	−16.6 °C (255 K)
Vrelišče	9.5 °C (283 K)
Termokemija
Standardna molarna; entropija So298	217 J·K−1·mol−1
Std tvorbena; entalpija (ΔfH⦵298)	−168 kJ/mol
Std sežigna; entalpija (ΔcH⦵298)	−3514 kJ/mol
Nevarnosti
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)	Lahko vnetljivo (F+); Nevarno za okolje(N)
R-stavki (zastarelo)	R12, R51/53
S-stavki (zastarelo)	(S2), (S9), S16, (S33), (S61)
NFPA 704 (diamant ognja)	4 1
Plamenišče	gorljiv plin
Sorodne snovi
Sorodno alkanes	Pentane; Isopentane
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Dimetilpropan (tudi neopentan) je alkan z dvojno razvejano verigo s petimi ogljikovimi atomi s kemijsko formulo C₅H₁₂. Neopentan je pri sobni temperaturi in zračnemu tlaku zelo lahko vnetljiv plin. Kondenzira pri nižjih temperaturah in pri stiskanju. Dimetilpropan je najenostavnejši alkan s kvartarnim ogljikom. To je eden od treh strukturnih izomerov z molekulsko formulo C₅H₁₂, druga dva sta n-pentan in izopentan.

Nomenklatura

IUPAC je zadržal trivialno ime 'neopentan', čeprav je njegovo sistemsko ime 'dimetilpropan'. Predpona '2,2-' ni nepotrebna, ker ne obstajajo izomeri te molekule z identičnim imenom dimetilpropan. V kolikor se na to molekulo veže druge funkcionalne skupine, se uporablja nadaljevanje 'neopentil-'.

Fizikalne lastnosti

Vrelišče neopentana je samo (9,5 °C), kar je precej nižje od izopentana (27,7 °C) in navadnega pentana (36,0 °C). Zato je neopentan pri sobni temperaturi in zračnem tlaku plin, medtem ko sta druga dva izomera pri teh pogojih komaj tekočini.

Tališče neopentana je pri −16,6 °C, kar je za okoli 140 °C višje kot pri izopentanu (−159,9 °C) in za okoli 110 °C višje kot pri n-pentanu (−129,8 °C).

NMR spekter

Neopentan je Td simetričen. Kot rezultat so vsi protoni kemično enakovredni in vodijo do enotnega NMR-ja. Kemijski premik σ ob raztapljanju v ogljikov tetraklorid znaša 0,902.

V tem primeru je neopentan podoben silanu in ostalim molekulam z ničnim kemijskim premikom. Simetrije neopentanovih molekul se lahko razdelijo, če se nekatere vodikove atome nadomesti z atomi devterija, še posebno v kolikor ima vsaka metilna skupina različno število substituiranih atomov (0, 1, 2, 3), iz česar dobimo kiralni molekuli. Kiralnost v tem primiru izhaja izključno iz mase jeder.

Sklici

1 2 James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 DOI: 10.1021/ie990588m

Zunanje povezave

IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")

[Wei-1] 1 2 James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 DOI: 10.1021/ie990588m

[1]