Dekalin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Dekalin
Decalin ssg
IUPAC-ime dekahidronaftalen
Druga imena dekalin
biciklo[4.4.0]dedekan
Identifikatorji
Številka CAS 91-17-8
ChEBI 38853
SMILES
InChI
ChemSpider 6777
Lastnosti
Molekulska formula C10H18
Molska masa 138,25 g mol−1
Videz bistra brezbarvna tekočina
Gostota 0,896 g/cm³
Tališče

trans: −30,4 °C (−22.7 °F, 242,7 K)
cis: −42,9 °C (−45,2 °F, 230,3 K)[1]

Vrelišče

trans: 187 °C
cis: 196 °C

Topnost (voda) netopen
Lomni količnik (nD) 1,481
Nevarnosti
Varnostni list Decalin MSDS
Sorodne snovi
Sorodne snovi naftalen, tetralin
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Dekalin (dekahidronaftalen ali biciklo[4.4.0]dekan)[2] je biciklična organska spojina s kemijsko formulo C10H18. Je brezbarvna tekočina z aromatičnim vonjem, ki se uporablja predvsem kot industrijsko topilo za smole in aditiv za goriva.[3] Spojina je nasičen analog naftalena. Pripravi se lahko s hidrogeniranjem tekočega naftalena v prisotnosti katalizatorjev. Med skladiščenjem v prisotnosti zraka zlahka tvori eksplozivne[4] organske perokside.[5][6]

Izomerija[uredi | uredi kodo]

trans- (levo) in cis- izomer dekalina

Dekalin ima cis in trans izomer. Trans oblika je zaradi manjšega števila steričnih interakcij energijsko bolj stabilna. Cis-dekalin je kiralna molekula brez kiralnega središča. Os dvojne rotacijske simetrije poteka skozi središče vezi C1-C6, zrcalne simetrije pa nima. Kiralnost molekule se izniči s preklapljanjem molekule stolček-zibka, se pravi v njeno zrcalno obliko.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]