Dekalin

Dekalin
Imena
	IUPAC ime dekahidronaftalen
	Druga imena dekalin; biciklo[4.4.0]dedekan
Identifikatorji
Številka CAS	91-17-8;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; cis: Interaktivna slika; trans: Interaktivna slika;
Beilstein	878165
ChEBI	CHEBI:38853; cis: CHEBI:38860; trans: CHEBI:38863;
ChEMBL	ChEMBL1491920;
ChemSpider	6777;
ECHA InfoCard	100.001.861
EC število	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4;
Gmelin	185147
PubChem CID	7044;
RTECS število	QJ3150000;
UNII	88451Q4XYF;
UN število	1147
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1024912 ;
	InChI InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH;
	SMILES C1CCC2CCCCC2C1; cis: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1; trans: C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1;
Lastnosti
Kemijska formula	C10H18
Molska masa	138,25 g/mol
Videz	bistra brezbarvna tekočina
Gostota	0,896 g/cm³
Tališče	trans: −30,4 °C (−22.7 °F, 242,7 K); cis: −42,9 °C (−45,2 °F, 230,3 K)
Vrelišče	trans: 187 °C ; cis: 196 °C
Topnost v vodi	netopen
Lomni količnik (nD)	1,481
Nevarnosti
Varnostni list	Decalin MSDS
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Pozor
GHS stavki za nevarnost	H226, H302, H305, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411
GHS stavki za previdnost	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370+378
Plamenišče	57 °C (135 °F; 330 K)
Temperatura; samovžiga	250 °C (482 °F; 523 K)
Sorodne snovi
Sorodne snovi	naftalen, tetralin
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Dekalin (dekahidronaftalen ali biciklo[4.4.0]dekan)^[2] je biciklična organska spojina s kemijsko formulo C₁₀H₁₈. Je brezbarvna tekočina z aromatičnim vonjem, ki se uporablja predvsem kot industrijsko topilo za smole in aditiv za goriva.^[3] Spojina je nasičen analog naftalena. Pripravi se lahko s hidrogeniranjem tekočega naftalena v prisotnosti katalizatorjev. Med skladiščenjem v prisotnosti zraka zlahka tvori eksplozivne^[4] organske perokside.^[5]^[6]

Izomerija

Dekalin ima cis in trans izomer. Trans oblika je zaradi manjšega števila steričnih interakcij energijsko bolj stabilna. Cis-dekalin je kiralna molekula brez kiralnega središča. Os dvojne rotacijske simetrije poteka skozi središče vezi C1-C6, zrcalne simetrije pa nima. Kiralnost molekule se izniči s preklapljanjem molekule stolček-zibka, se pravi v njeno zrcalno obliko.

Glej tudi

Sklici

↑ W.M. Haynes (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91. izdaja). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 3-134. ISBN 978-1439820773.
↑ Dictionary.com
↑ Fuel Additive Product Arhivirano 2009-03-12 na Wayback Machine..
↑ PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University Arhivirano 2012-02-20 na Wayback Machine..
↑ Inchem.org Data.
↑ Varnostni list – JT Baker.

[1] W.M. Haynes (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91. izdaja). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 3-134. ISBN 978-1439820773.

[2] Dictionary.com

[3] Fuel Additive Product Arhivirano 2009-03-12 na Wayback Machine..

[4] PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University Arhivirano 2012-02-20 na Wayback Machine..

[5] Inchem.org Data.

[6] Varnostni list – JT Baker.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]