Tetralin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Tetralin
Tetralin.svg
Tetralin-3D-balls.png
IUPAC-ime 1,2,3,4-tetrahidronaftalen
Druga imena naptalen 1,2,3,4-tetrahidrid,
benzocikloheksan,
THN
Identifikatorji
Številka CAS 119-64-2
PubChem 8404
KEGG C14114
ChEBI 35008
SMILES
InChI
ChemSpider 8097
Lastnosti
Molekulska formula C10H12
Molska masa 132,2 g mol−1
Videz bistra brezbarvna tekočina z vonjem, podobnim naftalenovemu
Gostota 0,970 g/cm³
Tališče

-35,8 °C, 237 K, -32 °F

Vrelišče

206-208 °C, 479-481 K, 403-406 °F

Topnost (voda) netopen
Viskoznost 2,02 cP pri 25 °C[1]
Nevarnosti
Varnostni list JT Baker MSDS
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Tetralin (1,2,3,4-tetrahidronaftalen) je aromatski ogljikovodik s kemijsko formulo C10H12. Molelekula ima podobno zgradbo kot naftalen, samo da je eden od obročev nasičen.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Tetralin se lahko sintetizira s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti platinskih katalizatorjev ali z Bergmanovo ciklizacijo. Klasično ime reakcije je Darzensova sinteza tetralinovih derivatov (Auguste George Darzens, 1926). Derivati se pripravijo z intramolekularnim zapiranjem obroča 1-aril-4-pentena s koncentrirano žveplovo kislino[2].

Darzensova sinteza

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Tetralin se proizvaja s katalitskim hidrogeniranjem naftalena:

Tetralin synthesis 01.svg

Nastali produkt vsebuje naftalen, tetralin in dekalin. Njihovo razmerje je odvisno od reakcijskih pogojev, predvsem od temperature in tlaka.

Tetralin se proizvaja tudi s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti zmesi katalizatorjev WS2 + NiS + Al2O3 ali CoO + MoO3 + Al2O3 pod tlakom 50–300 atm. Stopnja hidrogeniranja naftalena pri tlakih do 60–70 atm je odvisna od aktivnosti katalizatorja. Največje izkoristke dajejo omenjene zmesi katalizatorjev pri temperaturi 300–370 °C.[3]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Uporablja se predvsem kot topilo in za pripravo suhega plinastega vodikovega bromida

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. F.A. Gonçalves, K. Hamano, J.V. Sengers (1989). Density and viscosity of tetralin and trans-decalin. International Journal of Thermophysics 10 (4): 845.doi:10.1007/BF00514480.
  2. Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives. chempensoftware.com
  3. A.A. Krichko, D.V. Skvortsov, T.A. Titova, B.S. Filippov, N.E. Dogadkina (1969). Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5: 18. doi: 10.1007/BF00727949.