Tetralin

Tetralin
Imena
	IUPAC ime 1,2,3,4-tetrahidronaftalen
	Druga imena naptalen 1,2,3,4-tetrahidrid,; benzocikloheksan, ; THN
Identifikatorji
Številka CAS	119-64-2;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:35008;
ChemSpider	8097;
ECHA InfoCard	100.003.946
KEGG	C14114;
PubChem CID	8404;
UNII	FT6XMI58YQ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1026118 ;
	InChI InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 Key: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 Key: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYAG;
	SMILES c1ccc2c(c1)CCCC2;
Lastnosti
Kemijska formula	C10H12
Molska masa	132,21 g·mol−1
Videz	bistra brezbarvna tekočina z vonjem, podobnim naftalenovemu
Gostota	0,970 g/cm³
Tališče	−35,8 °C (−32,4 °F; 237,3 K)
Vrelišče	206 °C (403 °F; 479 K)
Topnost v vodi	netopen
Viskoznost	2,02 cP pri 25 °C
Nevarnosti
Plamenišče	77 °C (171 °F; 350 K)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Tetralin (1,2,3,4-tetrahidronaftalen) je aromatski ogljikovodik s kemijsko formulo C₁₀H₁₂. Molelekula ima podobno zgradbo kot naftalen, samo da je eden od obročev nasičen.

Sinteza

Tetralin se lahko sintetizira s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti platinskih katalizatorjev ali z Bergmanovo ciklizacijo. Klasično ime reakcije je Darzensova sinteza tetralinovih derivatov (Auguste George Darzens, 1926). Derivati se pripravijo z intramolekularnim zapiranjem obroča 1-aril-4-pentena s koncentrirano žveplovo kislino^[2].

Proizvodnja

Tetralin se proizvaja s katalitskim hidrogeniranjem naftalena:

Nastali produkt vsebuje naftalen, tetralin in dekalin. Njihovo razmerje je odvisno od reakcijskih pogojev, predvsem od temperature in tlaka.

Tetralin se proizvaja tudi s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti zmesi katalizatorjev WS₂ + NiS + Al₂O₃ ali CoO + MoO₃ + Al₂O₃ pod tlakom 50–300 atm. Stopnja hidrogeniranja naftalena pri tlakih do 60–70 atm je odvisna od aktivnosti katalizatorja. Največje izkoristke dajejo omenjene zmesi katalizatorjev pri temperaturi 300–370 °C.^[3]

Uporaba

Uporablja se predvsem kot topilo in za pripravo suhega plinastega vodikovega bromida

C₁₀H₁₂ + 4 Br₂ → C₁₀H₈Br₄ + 4 HBr

Glej tudi

Sklici

↑ F.A. Gonçalves, K. Hamano, J.V. Sengers (1989). Density and viscosity of tetralin and trans-decalin. International Journal of Thermophysics 10 (4): 845.doi:10.1007/BF00514480.
↑ Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives Arhivirano 2008-02-19 na Wayback Machine.. chempensoftware.com
↑ A.A. Krichko, D.V. Skvortsov, T.A. Titova, B.S. Filippov, N.E. Dogadkina (1969). Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5: 18. doi: 10.1007/BF00727949.

[1] F.A. Gonçalves, K. Hamano, J.V. Sengers (1989). Density and viscosity of tetralin and trans-decalin. International Journal of Thermophysics 10 (4): 845.doi:10.1007/BF00514480.

[2] Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives Arhivirano 2008-02-19 na Wayback Machine.. chempensoftware.com

[3] A.A. Krichko, D.V. Skvortsov, T.A. Titova, B.S. Filippov, N.E. Dogadkina (1969). Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5: 18. doi: 10.1007/BF00727949.

[1]

[2]

[3]