Akrilonitril

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Akrilonitril
Structural formula of acrylonitrile.svg
Acrylonitrile-2D-skeletal.svg
Acrylonitrile-3D-balls.png
Acrylonitrile-3D-vdW.png
Imena
IUPAC ime
Vinilcianid
Druga imena
Angleško ime: Acrylonitrile
Nemško ime: acrylnitril
Identifikatorji
ECHA InfoCard 100.003.152
Lastnosti
C3H3N
Molska masa 53,06
Videz brezbarvna tekočina
Gostota 0,81
Tališče -83 °C
Vrelišče 76 °C
73,5 g/l; 20 °C
Parni tlak 120hPa
Nevarnosti
R-stavki (zastarelo) 45-11-23/24/25-37/38-41-43-51/53
S-stavki (zastarelo) 9-16-53-45-61
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusNFPA 704 four-colored diamond
3
4
2
Plamenišče 480
Meje eksplozivnosti
2,8 - 28
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Akrilonitril (molekulska formula: C3H3N) je brezbarvna, kancerogena, vnetljiva in strupena tekočina s šibkim vonjem po gorčičnih oljih, ki se jo uporablja v proizvodnji polimerov, gum, umetnih vlaken, kot sredstvo za zaščito pred škodljivci, za polimerizacijo v akrilonitrilna vlakna in za mešano polimerizacijo z butadienom v perbunan.

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Večinoma se industrijskih akrilonitril se proizvaja iz ammoxidation propilena, znan tudi kot proces Sohio. Leta 2002 je bila svetovna proizvodnja ocenjena na 5 milijonov ton na leto. Acetonitril in vodikov cianid sta pomembna stranska proizvoda, katera se da porabiti za prodajo.[1] 2CH3 - CH = CH2 + 2NH3 + 3O2 → 2CH2 = CH- C ≡ N + 6H2O V procesu Sohio, propilen, amonijak in zrak spustimo skozi reaktor s fluidizirano blazino, ki vsebuje katalizator pri 400-510 °C in 50-200kPag. Reaktanti gredo skozi reaktor samo enkrat, preden jih pogasimo z vodno žveplovo kislino. Presežek propilena, ogljikovega monoksida, dioksida, dušika se ne raztopi ampak se odvaja neposredno v ozračje oz. sežge. Vodna raztopina je sestavljena iz akrilonitrila, acetonitrila, cianovikove kisline in amonijevega sulfata (presežek amonijaka). Vodo, akrilonitril in acetoniril ločimo z destilacijo. V preteklosti je bil eden prvih uspešnih katalizatorjev bizmutov fosfomolib na kremenici kot heterogeni katalizator.

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Akrilonitril uporabljamo predvsem kot monomer za pripravo poliakrilonitrila, hemopolimera ali več podobnih kopolimer kot so stiren-akrilinitri (SAN), akrilonitril butadien stiren (ABS), akrilonitril stiren akrilatnega (ASA), in druge sintetične gume, kot na primer akirlonitril-butadien (NBR). Dimerizacijo akrilonitrila uporabljamo pri sintezi določenih poliamidov. Majhne količine se uporabiljajo tudi kot fumigant. Akrilonitril in derivati kot so 2-kloro-akrilonitril so dienophiles v Diels-Adler reakciji. Akrilonitril je tudi predhodnik pri industrijski proizvodnji akrilamida in akrilne kisline.

Vplivi na zdravja[uredi | uredi kodo]

Akrilonitril je zelo vnetljiv in strupen. Je eksploziven kadar pride do polimerizacije. Gorenje materiala v javnosti je lahko rakotvorno kar je potrdila tudi mednarodna agencija za raziskavo raka[2] (IARC), spada pa v razred 2B (morebiti rakotvoren). Delavci, ki so v stiku z akrilonitrilom imajo pogosteje pljučnega raka kot ostalo prebivalstvo[3] . Akrilonitril povečuje raka pri testih samcev in samic podgan in miši vendar le v velikih odmerkih.[4] Izpostavljenost ljudi prevelikem odmerku izpušnih plinov in cigaretnega dima ima tudi lahko slabe posledice to je bilo pa testirano na prostovoljcih in podganah namenjenih študijskim namenom[5]. Obstajata dve smeri kako izločiti akrilonitril. Primarna metoda izločanja je uriniranje potem ko je akirlonitril presnovljen se direktno konjugira na glutation. Drugi način je, ko je akrilonitril presnovljen z 2-cianoetilena oksida za proizvodnjo končnih izdelkov kot je cianid, ki je navsezadnje tiocianit, ki se izloči z urinom ali ogljikov dioksid ki se izloči skozi pljuča.

Akrilonitril-Butadien[uredi | uredi kodo]

Nitrilna guma (NBR) je splošni izraz za polimere akrilonitrila butadiena. Vsebnost akrilonitrila v nitrilnih tesnilnih mešanicah bistveno niha (18% do 50%) in vpliva na fizikalne lastnosti končnega materiala. Večja ko je vsebnost akrilonitrila, boljša je odpornost na olja in goriva. Istočasno je vpliv na elastičnost in odpornost na skrčenje negativen. Glede na ta nasprotujoča si dejstva, se pogosto uporabi kompromisna rešitev, in s tem srednja vsebnost akrilonitrila. Guma NBR ima dobre mehanske lastnosti v primerjavi z drugimi elastomeri ter visoko odpornost na obrabo.

Odpornost na kemikalije[uredi | uredi kodo]

Nezdružljivost[uredi | uredi kodo]

  • z gorivi z visoko aromatsko vsebnostjo (za goriva »flex fuel« je potrebno uporabiti posebno mešanico)
  • z zavorno tekočino na osnovi glikola
  • z močnimi kislinami
  • z ozonom - staranje zaradi vremenskih in atmosferskih vplivov

Nevarne lastnosti[uredi | uredi kodo]

Hlapi in tekočina so strupeni. Vdihovanje hlapov, zaužitje in pronicanje hlapov in tekočine skozi kožo ali sluznico povzroča živčnega, dihalnega in prebavnega sistema, prav tako tudi poškodbe kože in sluznice.

Znaki zastrupitve[uredi | uredi kodo]

Subakutna zastrupitev se izraža z glavobolom, slabostjo, utrujenostjo in pomanjkanjem apetita. Akutna zastrupitev povzroča utrujenost, lenobnost, glavobole, bolečine v telesu, bruhanje, slabost in pri delovanju večjih količin nezavest, zastoj dihanja in smrt.

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. A. Tullo. "A Solvent Dries Up". Chemical & Engineering News. 86: 27. doi:10.1021/cen-v086n047.p027.
  2. IARC evaluation of Acrylonitrile
  3. EPA:OPPT Chemical Fact Sheets
  4. Animal Test Result on Acrylonitrile in the Carcinogenic Potency Database
  5. Acrylonitrile Fact Sheet: Support Document (CAS No. 107-13-1)