Akrilonitril

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Akrilonitril
IUPAC-ime Vinilcianid
Druga imena Angleško ime: Acrylonitrile

Nemško ime: acrylnitril

Identifikatorji
Številka CAS 107-13-1
Lastnosti
Molekulska formula C3H3N
Molekulska masa 53,06
Videz brezbarvna tekočina
Gostota 0,81
Tališče

-83 °C

Vrelišče

76 °C

Topnost (voda) 73,5 g/l; 20 °C
Parni tlak 120hPa
Nevarnosti
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
 
R-stavki 45-11-23/24/25-37/38-41-43-51/53
S-stavki 9-16-53-45-61
Plamenišče 480
Meje eksplozivnosti
2,8 - 28
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Akrilonitril (molekulska formula: C3H3N) je brezbarvna, kancerogena, vnetljiva in strupena tekočina s šibkim vonjem po gorčičnih oljih, ki se jo uporablja v proizvodnji polimerov, gum, umetnih vlaken, kot sredstvo za zaščito pred škodljivci, za polimerizacijo v akrilonitrilna vlakna in za mešano polimerizacijo z butadienom v perbunan.

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Večinoma se industrijskih akrilonitril se proizvaja iz ammoxidation propilena, znan tudi kot proces Sohio. Leta 2002 je bila svetovna proizvodnja ocenjena na 5 milijonov ton na leto. Acetonitril in vodikov cianid sta pomembna stranska proizvoda, katera se da porabiti za prodajo.[1] 2CH3 - CH = CH2 + 2NH3 + 3O2 → 2CH2 = CH- C ≡ N + 6H2O V procesu Sohio, propilen, amonijak in zrak spustimo skozi reaktor s fluidizirano blazino, ki vsebuje katalizator pri 400-510 °C in 50-200kPag. Reaktanti gredo skozi reaktor samo enkrat, preden jih pogasimo z vodno žveplovo kislino. Presežek propilena, ogljikovega monoksida, dioksida, dušika se ne raztopi ampak se odvaja neposredno v ozračje oz. sežge. Vodna raztopina je sestavljena iz akrilonitrila, acetonitrila, cianovikove kisline in amonijevega sulfata (presežek amonijaka). Vodo, akrilonitril in acetoniril ločimo z destilacijo. V preteklosti je bil eden prvih uspešnih katalizatorjev bizmutov fosfomolib na kremenici kot heterogeni katalizator.

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Akrilonitril uporabljamo predvsem kot monomer za pripravo poliakrilonitrila, hemopolimera ali več podobnih kopolimer kot so stiren-akrilinitri (SAN), akrilonitril butadien stiren (ABS), akrilonitril stiren akrilatnega (ASA), in druge sintetične gume, kot naprimer akirlonitril-butadien (NBR). Dimerizacijo akrilonitrila uporabljamo pri sintezi določenih poliamidov. Majhne količine se uporabiljajo tudi kot fumigant. Akrilonitril in derivati kot so 2-kloro-akrilonitril so dienophiles v Diels-Adler reakciji. Akrilonitril je tudi predhodnik pri industrijski proizvodnji akrilamida in akrilne kisline.

Vplivi na zdravja[uredi | uredi kodo]

Akrilonitril je zelo vnetljiv in strupen. Je eksploziven kadar pride do polimerizacije. Gorenje materiala v javnosti je lahko rakotvorno kar je potrdila tudi mednarodna agencija za raziskavo raka[2] (IARC), spada pa v razred 2B (morebiti rakotvoren). Delavci, ki so v stiku z akrilonitrilom imajo pogosteje pljučnega raka kot ostalo prebivalstvo[3] . Akrilonitril povečuje raka pri testih samcev in samic podgan in miši vendar le v velikih odmerkih.[4] Izpostavljenost ljudi prevelikem odmerku izpušnih plinov in cigaretnega dima ima tudi lahko slabe posledice to je bilo pa testirano na prostovoljcih in podganah namenjenih študijskim namenom[5]. Obstajata dve smeri kako izločiti akrilonitril. Primarna metoda izločanja je uriniranje potem ko je akirlonitril presnovljen se direktno konjugira na glutation. Drugi način je, ko je akrilonitril presnovljen z 2-cianoetilena oksida za proizvodnjo končnih izdelkov kot je cianid, ki je navsezadnje tiocianit, ki se izloči z urinom ali ogljikov dioksid ki se izloči skozi pljuča.

Akrilonitril-Butadien[uredi | uredi kodo]

Nitrilna guma (NBR) je splošni izraz za polimere akrilonitrila butadiena. Vsebnost akrilonitrila v nitrilnih tesnilnih mešanicah bistveno niha (18% do 50%) in vpliva na fizikalne lastnosti končnega materiala. Večja ko je vsebnost akrilonitrila, boljša je odpornost na olja in goriva. Istočasno je vpliv na elastičnost in odpornost na skrčenje negativen. Glede na ta nasprotujoča si dejstva, se pogosto uporabi kompromisna rešitev, in s tem srednja vsebnost akrilonitrila. Guma NBR ima dobre mehanske lastnosti v primerjavi z drugimi elastomeri ter visoko odpornost na obrabo.

Odpornost na kemikalije[uredi | uredi kodo]

Nezdružljivost[uredi | uredi kodo]

  • z gorivi z visoko aromatsko vsebnostjo (za goriva »flex fuel« je potrebno uporabiti posebno mešanico)
  • z zavorno tekočino na osnovi glikola
  • z močnimi kislinami
  • z ozonom - staranje zaradi vremenskih in atmosferskih vplivov

Nevarne lastnosti[uredi | uredi kodo]

Hlapi in tekočina so strupeni. Vdihovanje hlapov, zaužitje in pronicanje hlapov in tekočine skozi kožo ali sluznico povzroča živčnega, dihalnega in prebavnega sistema, prav tako tudi poškodbe kože in sluznice.

Znaki zastrupitve[uredi | uredi kodo]

Subakutna zastrupitev se izraža z glavobolom, slabostjo, utrujenostjo in pomanjkanjem apetita. Akutna zastrupitev povzroča utrujenost, lenobnost, glavobole, bolečine v telesu, bruhanje, slabost in pri delovanju večjih količin nezavest, zastoj dihanja in smrt.

Sklici[uredi | uredi kodo]