Salicilna kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Salicilna kislina
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
IUPAC-ime 2-hidroksibenzojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 69-72-7
PubChem 338
EINECS število 200-712-3
DrugBank DB00936
KEGG D00097
ChEBI 16914
Oznaka ATC A01AD05,B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
SMILES
InChI
ChemSpider 331
Lastnosti
Molekulska formula C7H6O3
Molska masa 138,12 g mol−1
Gostota 1,443 g/cm3
Tališče

159 °C, 432 K, 318 °F

Vrelišče

211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg)

Topnost (voda) 2 g/L (20 °C)
Kislost (pKa) 2,97[1]
Sorodne snovi
Sorodne snovi metil saliclat,
benzojska kislina,
fenol, aspirin,
4-hidroksibenzojska kislina,
magnezijev salicilat,
holin salicilat,
bizmutov salicilat,
sulfosalicilna kislina
Nevarnosti
Varnostni list Oxford MSDS
EU klasifikacija Zdravju škodljivo (Xn)
EU Index 200-712-3
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R-stavki R22, R36, R38, R61
S-stavki S22, S26, S36, S37, S39
Plamenišče 157 °C
Temperatura
samovžiga
545 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Salicilna kislina (po latinskem izrazu salix za vrbo, saj so jo pridobivali iz njenega lubja) spada med monohidroksibenzojske, fenolne in betahidroksi kisline. Gre za brezbarvno kristalinično organsko kislino, ki se široko uporablja v organskih sintezah. Nahaja se v rastlinah, kjer ima vlogo rastlinskega hormona. Predstavlja pomemben aktivni presnovek acetilsalicilne kisline (aspirina), ki deloma deluje kot predzdravilo salicilne kisline. Sicer se tudi sama salicilna kislina uporablja v farmacevtski pripravkih, in sicer kot keratolitik,[2] na primer v izdelkih proti mozoljavosti. Soli in estri salicilne kisline so salicilati.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Naravne proizvode, ki so vsebovali predhodnike salicilne kisline, kot sta na primer vrbovo lubje, ki vsebuje glikozid salicin, in olje zelenke, ki vsebuje metil salicilat, so že v preteklosti uporabljali za zdravljenje revmatizma.[3] Prvi zapis o uporabi zdravilnih pripravkov s salicilati iz mirte najdemo na egipčanskih papirusih, ki so nastali približno 1500 let pr.˙n. š. Hipokrat je v letih 460–377 let pr.˙n. š. uporabljal topolov izvleček za zdravljenje očesnih bolezni, vrbovo lubje s salicilati pa za zniževanje zvišane telesne temperature in lajšanje bolečine pri porodih. Celzij je v začetku naše ere opisal uporabo vrbovega listja kot analgetika. Rastlinske zdravilne pripravke s salicilati so poznali tudi na Kitajskem, v drugih delih Azije, v južnem delu Afrike in Ameriki. V srednjem veku in renesansi so uporabljali druge rastline s salicilati, kot sta zelenka (Gaultheria procumbens) in oslad (Filipendula ulmaria).[4]

Leta 1897 je Felix Hoffman sintetiziral acetilsalicilno kislino, da bi odpravil grenkobo salicilne kisline.[4] Salicilna kislina in acetilsalicilna kislina sta bili med nazgodnejšimi zdravili, ki so jih sintetizirali.[3]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Industrijska raba[uredi | uredi kodo]

V kemiji in farmaciji za nadaljnjo sintezo spojin, zdravil, v prehrambeni industriji pretežno kot konservansov ali aditiv.

Domača raba[uredi | uredi kodo]

Kot konservans za množično domačo rabo v obliki brezbarvnih kristalov. Pri tem je potrebno poudariti, da mnogi domači kuharji in kuharice v želji po učinku pretiravajo ter sipljejo dosti prevelike količine. Na ta način lahko pride do kontraindikacij s podobnimi zdravili na podobni osnovi, npr. z Aspirinom ali Lekadolom.

V zdravilnih pripravkih[uredi | uredi kodo]

Pri uporabi na koži deluje salicilna kislina v koncentracijah od 1 do 3 % antiseptično in keratoplastično (pospešuje poroženevanje kože), v višjih koncentracijah pa keratolitično (lušči poroženele plasti pokožnice). Uporablja se v različnih dermalnih farmacevtskih oblikah, na primer poznani so alkoholni losjoni za uporabo pri aknah, saj odmaši pore in preprečuje nastanke ogrcev.[5]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Vpogled 28. 10. 2012.
  2. ^ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=kislina, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 28. 10. 2012.
  3. ^ 3,0 3,1 Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 234.
  4. ^ 4,0 4,1 Krčevski-Škvarč N., Rozman-Marčič J., Ivanuša M.: Nekateri novejši pogledi na nesteroidne antirevmatike. Zdravstveni vestnik 2001; 70: 405–413.
  5. ^ Baumgartner S., Bajramović N.:Farmacevtski izdelki za zdravljenje aken in nega kože. Farmacevtski vestnik 2006; 57, str. 84–92.