Večkrat nenasičena maščobna kislina

Večkrat nenasičene maščobne kisline, tudi mnogonenasičene maščobne kisline ali polinenasičene maščobne kisline (ang. PUFAs), so maščobne kisline z vsaj dvema dvojnima vezema v verigi. Med te kisline sodijo mnoge pomembne snovi, kot so esencialne maščobne kisline in druge, ki kakovostnim oljem dajejo njihove posebne lastnosti.

Večkrat nenasičene maščobne kisline na osnovi kemijske zgradbe razvrščamo v več skupin:

Z metilenom prekinjeni polieni

Z metilenom prekinjene maščobne kisline imajo vsaj 2 cis dvojni vezi, ki ju ločuje 1 metilenski mostiček (-CH
₂-). Struktura se včasih poimenuje tudi divinilmetanski vzorec.

Z metilenom prekinjena dvojna vez

−C−C=C−C−C=C−

Esencialne maščobne kisline vse sodijo med z metilenom prekinjene maščobne kisline omega-3 in omega-6.

Omega-3

Maščobne kisline omega-3, večkrat nenasičene

Uveljavljeno ime	Lipidno ime	Kemijsko ime
Heksadekatrienojska kislina (HTA)	16:3 (n-3)	samo cis 7,10,13-heksadekatrienojska kislina
α-linolenska kislina (ALA)	18:3 (n-3)	samo cis-9,12,15-oktadekatrienojska kislina
Stearidonska kislina (SDA)	18:4 (n-3)	samo cis-6,9,12,15,-oktadekatetraenojska kislina
Eikozatrienojska kislina (ETE)	20:3 (n-3)	samo cis-11,14,17-eikozatrienojska kislina
Eikozatetraenojska kislina (ETA)	20:4 (n-3)	samo cis-8,11,14,17-eikozatetraenojska kislina
Eikozapentaenojska kislina (EPA, timnodonska kislina)	20:5 (n-3)	samo cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenojska kislina
Heneikozapentaenojska kislina (HPA)	21:5 (n-3)	samo cis-6,9,12,15,18-heneikozapentaenojska kislina
Dokozapentaenojska kislina (DPA, klupanodonska kislina)	22:5 (n-3)	samo cis-7,10,13,16,19-docosapentaenojska kislina
Dokozaheksaenojska kislina (DHA, cervonska kislina)	22:6 (n-3)	samo cis-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenojska kislina
Tetrakozapentaenojska kislina	24:5 (n-3)	samo cis-9,12,15,18,21-tetracosapentaenojska kislina
Tetrakozaheksaenojska kislina (niziniska kislina)	24:6 (n-3)	samo cis-6,9,12,15,18,21-tetrakozaheksaenojska kislina

Omega-6

Maščobne kisline omega-6, večkrat nenasičene

Uveljavljeno ime	Lipidno ime	Kemijsko ime
Linolna kislina	18:2 (n-6)	samo cis-9,12-oktadekadienojska kislina
γ-linolenska kislina (GLA)	18:3 (n-6)	samo cis-6,9,12-oktadekatrienojska kislina
Eikozadienojska kislina	20:2 (n-6)	samo cis-11,14-eikozadienojska kislina
Dihomo-γ-linolenska kislina (DGLA)	20:3 (n-6)	samo cis-8,11,14-eikozatrienojska kislina
Arahidonska kislina (AA)	20:4 (n-6)	samo cis-5,8,11,14-eikozatetraenojska kislina
Dokozadienojska kislina	22:2 (n-6)	samo cis-13,16-dokozadienojska kislina
Adrenska kislina	22:4 (n-6)	samo cis-7,10,13,16-dokozatetraenojska kislina
Dokozapentaenojska kislina (osbondska kislina)	22:5 (n-6)	samo cis-4,7,10,13,16-dokozapentaenojska kislina
Tetrakozatetraenojska kislina	24:4 (n-6)	samo cis-9,12,15,18-tetrakozatetraenojska kislina
Tetrakozapentaenojska kislina	24:5 (n-6)	samo cis-6,9,12,15,18-tetrakozapentaenojska kislina

Omega-9

Maščobne kisline omega-9, večkrat nenasičene

Uveljavljeno ime	Lipidno ime	Kemijsko ime
Meadova kislina	20:3 (n-9)	samo cis-5,8,11-eikozatrienojska kislina
†Med maščobne kisline omega 9 sodi še nekaj enkrat nenasičenih maščobnih kislin.

Konjugirane maščobne kisline

Konjugirane dvojne vezi

-C=C-C=C-

Konjugirane maščobne kisline imajo vsaj dve konjugirani dvojni vezi

Uveljavljeno ime	Lipidno ime	Kemijsko ime
Konjugirana linolna kislina (dve konjugirani dvojni vezi)
Rumenska kislina	18:2 (n-7)	9Z,11E-oktadeka-9,11-dienojska kislina
	18:2 (n-6)	10E,12Z-oktadeka-9,11-dienojska kislina
Konjugirana linolenska kislina (tri konjugirane dvojne vezi)
α-kalendna kislina	18:3 (n-6)	8E,10E,12Z-oktadekatrienojska kislina
β-kalendna kislina	18:3 (n-6)	8E,10E,12E-oktadekatrienojska kislina
Jacarna kislina	18:3 (n-6)	8Z,10E,12Z-oktadekatrienojska kislina
α-eleostearinska kislina	18:3 (n-5)	9Z,11E,13E-oktadeka-9,11,13-trienojska kislina
β-eleostearinska kislina	18:3 (n-5)	9E,11E,13E-oktadeka-9,11,13-trienojska kislina
Katalpna kislina	18:3 (n-5)	9Z,11Z,13E-oktadeka-9,11,13-trienojska kislina
Punicična kislina	18:3 (n-5)	9Z,11E,13Z-oktadeka-9,11,13-trienojska kislina
Drugo
Rumelenska kislina	18:3 (n-3)	9E,11Z,15E-oktadeka-9,11,15-trienojska kislina
α-parinarna kislina	18:4 (n-3)	9E,11Z,13Z,15E-oktadeka-9,11,13,15-tetraenojska kislina
β-parinarna kislina	18:4 (n-3)	samo trans-oktadeka-9,11,13,15-tretraenojska kislina
Bosseopentaenojska kislina	20:5 (n-6)	5Z,8Z,10E,12E,14Z-eikozanojska kislina

Druge nenasičene kisline

Uveljavljeno ime	Lipid name	Kemijsko ime
Pinolenska kislina	18:3 (n-6)	(5Z,9Z,12Z)-oktadeka-5,9,12-trienojska kislina
Podokarpna kislina	20:3 (n-6)	(5Z,11Z,14Z)-eikoza-5,11,14-trienojska kislina

Funkcija in učinek

Biološki učinki maščobnih kislin ω-3 in ω-6 so odvisni predvsem od njunega razmerja v telesu.

Glej tudi

• Maščobne kisline
• Esencialne maščobne kisline
• Nenasičene maščobe
• Nasičene maščobe

Sklici

Osnovna literatura

• »Polyenoic Fatty Acids«. Cyberlipid. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 30. septembra 2018. Pridobljeno 17. januarja 2007.

• Gunstone, Frank D. »Lipid Glossary 2« (PDF). Arhivirano (PDF) iz spletišča dne 13. avgusta 2006. Pridobljeno 17. januarja 2007.

• Adlof, R. O.; Gunstone, F. D. (17. september 2003). »Common (non-systematic) Names for Fatty Acids«. Arhivirano iz spletišča dne 6. decembra 2006. Pridobljeno 24. januarja 2007.

• Heinz, Ernst; Roughan, P. Grattan (1983). »Similarities and Differences in Lipid Metabolism of Chloroplasts Isolated from 18:3 and 16:3 Plants«. Plant Physiol. 72 (2): 273–279. doi:10.1104/pp.72.2.273. PMC 1066223. PMID 16662992.