Pojdi na vsebino

Hücklovo pravilo

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Benzen, najznačilnejša aromatska spojina s šestimi (4n + 2, n = 1) delokaliziranimi elektroni.

V organski kemiji je Hücklovo pravilo merilo, ali bo planarni obroč molekule imel aromatične lastnosti. Kvantnomehansko osnovo za to je leta 1931 prvi izdelal fizikalni kemik Erich Hückel.[1][2] Strnjena oblika izraza 4n + 2 je pripisana von Doeringu (1951),[3] čeprav jo je več avtorjev uporabljalo v istem času.[4]

Ciklična molekula sledi Hücklovemu pravilu, kadar je število njenih π-elektronov enako 4n + 2, pri čemer je "n" je nenegativno celo število, čeprav so dejanski primeri takih molekul določeni le za vrednosti od n = 0 do n = 6.[5] Podlaga Hücklovega pravila so bili prvotno izračuni z uporabo Hücklove metode, čeprav ga lahko upravičuje tudi upoštevanje delca v cikličnem sistemu po LCAO metodi[4] in Pariser–Parr–Pople metodi.

Aromatske spojine so stabilnejše, kot bi sicer teoretično lahko napovedali iz podatkov o hidrogeniranosti alkenov; dodatna stabilnost je posledica delokaliziranega oblaka elektronov, ki se imenuje resonančna energija. Merila za preproste aromate so:

  1. molekula mora slediti Hücklovemu pravilu, tj. 4n + 2 elektronov v delokaliziranem konjugiranem oblaku p-orbital
  2. molekula mora biti v celoti planarna
  3. molekula mora biti ciklična
  4. vsak atom v obroču mora biti sposoben sodelovati v delokalizaciji elektronov bodisi prek lastnih p-orbital bodisi prek prostega elektronskega para.

Reference

[uredi | uredi kodo]
  1. Hückel, Erich (1931). »Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen«. Z. Phys. Zv. 70, št. 3–4. str. 204–86. Bibcode:1931ZPhy...70..204H. doi:10.1007/BF01339530.
  2. Hückel, E. (1938). Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen. Berlin: Verlag Chem. str. 77–85.
  3. Doering, W. v. E. (september 1951). »Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York«. str. 24M. {{navedi revijo}}: Sklic magazine potrebuje|magazine= (pomoč)Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  4. 4,0 4,1 Roberts, John D.; Streitwieser, Andrew, Jr.; Regan, Clare M. (1952). »Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals«. J. Am. Chem. Soc. Zv. 74, št. 18. str. 4579–82. doi:10.1021/ja01138a038.
  5. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.