Gliceriltrinitrat

Gliceriltrinitrat

Imena
IUPAC ime 1,2,3-trinitroksipropan
Priporočeno IUPAC ime Propane-1,2,3-triyl trinitrate
Druga imena 1,3-dinitroksipropan-2-il nitrate propan-1,2,3-triil trinitrat
Identifikatorji
Številka CAS	55-63-0
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
Kratice	NG,nitroglicerol, trinitroglicerin, glicerol-trinitrat, trinitrooksipropanol,
Beilstein	1802063
ChEBI	CHEBI:28787
ChEMBL	ChEMBL730
ChemSpider	4354
DrugBank	DB00727
ECHA InfoCard	100.000.219
EC število	200-240-8
Gmelin	165859
IUPHAR/BPS	7053
KEGG	D00515
MeSH	Nitroglycerin
PubChem CID	4510
UNII	G59M7S0WS3
UN število	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021407
InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
SMILES C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Lastnosti
Kemijska formula	C3H5N3O9
Molska masa	227.09 g/mol
Videz	brezbarvna oljnata tekočina ali rumene barve
Gostota	1,6 g/cm³ pri 15 °C
Tališče	13,2 °C (55,8 °F; 286,3 K)
Vrelišče	50–60 °C (122–140 °F) razkroj
Parni tlak	0,02 hPa pri 20 °C
Farmakologija
Oznaka ATC	C01DA02 (WHO) C05AE01
Aplikacija zdravila	Intravenous, by mouth, under the tongue, topical
Farmakokinetika:
Biorazpoložljivost	<1%
Metabolizem	Liver
Razpolovni čas	3 min
Pravni status	AU: S3 (Pharmacist only)
Podatki o eksplozivu
Občutljivost na tresljaje	visok
Očutljivost na trenje	visok
Hitrost eksplozije	7700 m⋅s−1
RE faktor	1,50
Nevarnosti
Glavne nevarnosti	eksplozivno, strupeno
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Pozor
GHS stavki za nevarnost	H202, H205, H241, H301, H311, H331, H370
GHS stavki za previdnost	P210, P243, P250, P260, P264, P270, P271, P280, P302+352, P410
NFPA 704 (diamant ognja)	2 3 4
NIOSH (ZDA varnostne meje):
PEL (Dopustno)	C 0,2 ppm (2 mg/m3) [skin]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Gliceriltrinitrat (tudi nitroglicerin, trinitroglicerin, glicerintrinitrat, trinitrooksipropanol, eksplozivno olje ...) je eksplozivna kemična spojina, ki se pridobiva se z nitriranjem alkohola glicerola.

Je sicer izredno močan eksploziv, toda močno občutljiv. Za vojaško oz. komercialno rabo je zmešan s primesmi, ki zmanjšajo nestabilnost. Na sobni temperaturi je težka, brezbarvna, oljnata tekočina. Ledišče je pri 13 °C. Dekomponira se pri 50 do 60 °C in ustvarja nevarno smrtonosne NO₂ pline.

Prvotno se je uporabljal za proizvodnjo dinamita in kot hitro gorljivo gorivo v raketah. Danes ga je v celoti zamenjal EGDN (etilen glikol-dinitrat). Sedaj se ga uporablja predvsem v zdravstvu in vojski.

Lastnosti

Nitriranje glicerina

HNO₃ + H₂SO₄ → H₂NO₃⁺ + HSO₄^-

H₂NO₃+ → NO₂ + H₂O

C₃H₅(OH)₃ + NO₂+ → C₃H5(OH)₃ NO₂⁺

HSO₄^- + H⁺ → H₂SO₄

HNO₃ + H₂SO₄ + C₃H5(OH)₃ → C₃H5(ONO2)₃ + H₂SO₄ + H₂O

Uporaba v zdravstvu

Klinično se gliceriltrinitrat uporablja za lajšanje angine pektoris. Daje se s podjezično tableto, pršilom ali s transdermalnim obližem.

Deluje tako, da povzroča sproščanje gladkih mišic žil z zmanjšanim sistoličnim bremenom, ki mu sledi močna vazodilatacija omrežja arterijskih in venskih žil. Pri majhnih odmerkih se delovanje odraža predvsem v periferni dilataciji ven, medtem ko zaužitje večjih odmerkov povzroča vse večjo dilatacijo arterijskih žil; zelo visoki odmerki imajo za posledico relaksacijo arteriol.

Glej tudi

• nevarne snovi