Flavonoidi

Flavonoidi so sekundarni rastlinski metaboliti. Po IUPAC nomenklaturi jih lahko razdelimo na:

Osnovni skelet - flavon (2-fenil-1,4-benzopiran)

• flavonoide, osnovna struktura je 2-fenilkroman-4-on (2-fenil-1,4-benzopiran)

•izoflavonoide, osnovna struktura je 3-fenilkroman-4-on (3-fenil-1,4-benzopiran)

•neoflavonoide, osnovna struktura je 4-fenilkumarin (4-fenil-1,2-benzopiran).

Flavonoidi so najbolj poznani po antioksidativnem delovanju. Sedaj je dokazano, da so pozitivni učinki proti raku in srčnim boleznim rezultat drugih mehanizmov. Flavonoidi so pogosto imenovani tudi bioflavonoidi, saj je večina flavonoidov biološkega izvora.

Biosinteza

Flavonoidi so sintetizirani po fenilpropanoidni metabolni poti, v kateri je uporabljena aminokislina fenilalanin za sintezo kumarne kisline. Drugi del molekule pa nastane preko aktivirane malonilne kisline. Tako dobimo osnovno strukturo flavonoidov – skupino spojin imenovanih halkoni. Ti vsebujejo dva fenilna obroča. Metabolna pot se nadaljuje preko niza encimskih reakcij do nastanka flavanonov -> dihidroflavonolov -> antocianov. Vzdolž te poti nastaja mnogo produktov, kot npr. flavonoli, flavan-3-oli, proantocianidini (tanini) in množica drugih polifenolov.

Biološki učinki

Flavonoidi so zelo razširjeni v rastlinah in imajo več funkcij. So rastlinski pigmenti - dajejo rumeno, rdečo in modro barvo cvetovom, plodovom in redkeje tudi listom. Poleg tega ščitijo rastline pred mikrobi in insekti. Zaradi velike razširjenosti, raznolikosti in majhne toksičnosti (glede na ostale rastlinske snovi) flavonoidov, zaužijemo z normalnim prehranjevanjem signifikantne količine le-teh. Flavonoidom pravimo tudi »naravni prikrojevalci bioloških odgovorov«, saj je dokazano, da imajo sposobnost prilagoditi reakcije organizmov na alergene, viruse in karcinogene. Imajo antialergijsko, antiinflamatorno, antimikrobno in antikancerogeno delovanje. Zaradi potencialnih zdravilnih učinkov, predvsem v preventivi rakavih obolenj in srčno-žilnih bolezni, so postali flavonoidi zanimivi za potrošnike in živilsko industrijo.

Zdravilni učinki

Raziskava je pokazala, da imajo sami flavonoidi v človeškem telesu zelo majhen antioksidativen učinek oziroma ga skoraj ni. V kontroliranih pogojih in vitro je bilo ugotovljeno, da se flavonoidi slabo absorbirajo v človeškem telesu ( manj kot 5%), večino absorbiranega pa se hitro metabolizira in izloči iz telesa. Večjo antioksidativno sposobnost krvi po obroku hrane bogate s flavonoidi ne povzročajo direktno flavonoidi, ampak je najverjetneje posledica povišanega nivoja sečne kisline, ki nastane pri izločanju flavonoidov iz telesa. Telo spozna flavonoide kot telesu tuje snovi in se jih zato hoče znebiti, tako lahko sledimo njihovem delovanju. Pri temu procesu izločanja sodelujejo encimi, ki pomagajo eliminirati tudi mutagene in karcinogene snovi. Poleg tega flavonoidi inducirajo mehanizme, ki so v pomoč pri uničevanju rakavih celic in zavirajo širjenje tumorjev. V študiji je bilo ugotovljeno, da le majhne količine flavonoidov kažejo zdravilne učinke, večje količine ne prinašajo močnejših učinkov, kvečjemu lahko prispevajo dodatno tveganje.

Diareja

Študija je pokazala, da lahko epikatehin, kvercetin in luteolin inhibirajo razvoj izločkov, ki se kažejo kot diareja.

Pomembni flavonoidi

Kvercetin

Kvercetin spada med flavonoide, bolj natančno med flavonole. V študijah je bilo ugotovljeno, da je kvercetin izmed vseh flavonoidov najbolj aktiven. Učinkovito delovanje mnogih zdravilnih rastlin je posledica visoke vsebnosti kvercetina. Kvercetin kaže protivnetno delovanje, saj inhibira nekaj začetnih vnetnih procesov. Kvercetin inhibira nastajanje in izočanje histamina ter drugih vnetnih mediatorjev. Poleg tega je bilo dokazano, da je močan antioksidant, ugotovljeno pa je bilo tudi protitumorno delovanje.

Epikatehin

Epikatehin izboljša pretok krvi in tako pozitivno vpliva na kardiovaskularni sistem. Kakav, glavna sestavina temne čokolade, vsebuje velike količine epikatehina. In vitro študijah je bilo ugotovljeno, da ima kakav skoraj dvakrat več antioksidantov kot rdeče vino in trikrat več kot zeleni čaj, vendar so zaradi hitrega izločanja antioksidantov iz telesa učinki minimalni.

Oligomerni proantocianidini

Izvlečki proantocianidinov kažejo široko farmakološko delovanje. Povečujejo znotrajcelično koncentracijo vitamina C, zmanjšujejo permeabilnost kapilar, »pometajo« oksidante in proste radikale ter inhibirajo razpad kolagena.

Viri flavonoidov

Flavonoide najdemo v agrumih, jagodičevju, ginko bilobi, čebuli, peteršilju, stročnicah, čaju (predvsem v belem in zelenem čaju), rdečemu vinu, navadnemu rakitovcu in v temni čokoladi (70% ali več kakava).

Agrumi

Bioflavonoidi v agrumih so hesperidin (glikozid hesperetina), kvercitrin, rutin (dva glikozida kvercetina) in tangeritin. Poleg antioksidantnega delovanja in povečanja nivoja znotrajceličnega vitamina C, rutin in hesperidin koristno vplivata na permeabilnost kapilar in pretok krvi. Dokazali so tudi, da ima kvercetin v manjši meri antialergijsko in antiinflamatorno delovanje. Kvercetin lahko inhibira reverzno transkriptazo, ki sodeluje v procesu podvojevanja retrovirusov., vendar pomembnost tega delovanja v terapevtske namene še ni bila dokazana. Hidroksietilrutozid (HER) se uporablja v terapiji kapilarne permeabilnosti, lažjih poškodbah, hemoroidov in pri krčnih žilah.

Ginko

Izvleček ginkovih listov vsebuje flavonske glikozide in se prodaja kot prehransko dopolnilo.

Čaj

Flavonoidi v zelenem čaju imajo potencialno antoksidativno delovanje, lovijo proste radikale in tako zmanjšujejo možnost nastanka raka in srčnih bolezni. Glavni flavonoidi v zelenem čaju so kemferoli in katehini (katehin, epikatehin, epikatehin galat, epigalokatehin galat (EGKG)).

V proizvodnji čajev, kot na primer oolong čaja (vmesna stopnja med zelenim in črnim čajem) in črnega čaja, je dovoljeno, da pride do oksidacije listov, med katero encimi pretvorijo nekaj ali vse katehine do večjih molekul. Beli čaj je med čaji deležen najmanj predelave, listi iz grma čajevca (Camellia Sinensis) ostanejo skoraj nedotaknjeni. Beli čaj vsebuje največ katehinov. Zeleni čaj pa je pridelan iz svežih listov, ki jih po obiranju izpostavimo pari, kjer pride do uničenja encimov in zato oksidacija ne poteče.

Vino

Zelo bogat vir flavonoidov in drugih polifenolov so lupine grozdnih jagod. Flavonoide vsebujeta tako belo kot rdeče vino, vendar pa rdeče vino vsebuje večjo količino flavonoidov in polifenolov (kot na primer rezveratrol), ker je kožica grozdnih jagod navzoča pri procesu fermentacije.

Temna čokolada

Flavonoidi se nahajajo v kakavu, vendar so zaradi grenkega okusa pogosto odstranjeni iz čokolade (tudi iz temne).

Podskupine

Odkritih je že več kot 5000 flavonoidov iz različnih rastlin. Glede na njihovo kemijsko strukturo so razvrščeni v več podskupin.

Flavoni

Flavone razdelimo v več skupin:

• Flavoni: vsebujejo 2-fenillkroman-4-on skelet. Primeri: Luteolin, Apigenin, Tangeritin

• Flavonoli ali 3-hidroksiflavoni: vsebujejo 3-hidroksi-2-fenilkromen-4-on skelet. Primeri: Kvercetin, Kemferol, Miricetin, Fizetin, Izoramnetin, Pahipodol, Ramnazin

• Flavanoni: vsebujejo 2,3-dihidro-2-fenilkromen-4-on skelet. Primeri: Hesperetin, Naringenin, Erodiktiol, homoerodiktiol

• 3-hidroksiflavanoni ali 2,3-dihidroflavanoli: vsebujejo 3-hidroksi-2,3-dihidro-2-fenilkromen-4-on skelet. Primeri: Dihidrokvercetin, Dihidrokemferol

Izoflavoni

• Izoflavoni: vsebujejo 3-fenilkromen-4-on skelet. Primeri: Genistein, Daidzein, Glicitein

Flavan-3-oli in antocianidini

• Flavan-3-oli: vsebujejo 2-fenil-3,4-dihidro-2H-kromen-3-ol skelet. Primeri: Katehini (Katehin (K), Galokatehin (GK), Katehin 3-galat (Kg), Galokatehin 3-galate (GKg)), Epikatehini (Epikatehin (EK), Epigalokatehin (EGK), Epikatehin 3-galate (EKg), Epigalokatehin 3-galat (EGKg))

• Antocianidini: so aglikoni antocianov. Antocianidini vsebujejo 2-fenilkromenilium skelet. Primeri: Cianidin, Delfinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin

Uporabnost mikroorganizmov

Zadnje raziskave kažejo učinkovito produkcijo flavonoidov iz genetsko spremenjenih mikroorganizmov.

Zunanje povezave