Schiffova baza

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Splošna formula Schiffovih baz

Schiffove baze so spojine s splošno formulo R1R2C=NR3. Kemijsko gledano so Schiffove baze imini, dušikovi analogi karbonilnih spojin. Spojine so dobile ime po nemškemu kemiku Hugu Schiffu (1834-1915), ki se je ukvarjal z raziskovanjem aldehidov, iminov in aminokislin.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Najenostavneje jih pripravimo z reakcijo med ustreznim ketonom in aromatskim aminom.

Schiff-kondenzacija.tif

Obstajajo tudi alternativne sintezne poti:[1][2][3]

Schiff-ostale sinteze.tif

Schiffove baze kot ligandi v koordinacijski kemiji[uredi | uredi kodo]

Primer Schiffove baze, ki se na kovinski ion lahko veže tridentatno

Dušikov atom v iminski funkcionalni skupini ima prost elektronski par, zato lahko deluje kot Lewisova baza in donira elektronski par v koordinacijsko vez. Schiffove baze so zanimive v koordinacijski kemiji, saj je z nekajstopenjskimi sintezami pri blagih reakcijskih pogojih iz poceni in enostavnih reagentov mogoče pripraviti kompleksne dvo- in večvezne ligande, makrociklične in makroaciklične ligande, s katerimi lahko pripravimo strukturno zelo različne kovinske komplekse.[4] Koordinacijsko število, koordinacijski polieder, razmerje ligand:kovina in stabilnost koordinacijske spojine je zelo različno in odvisno od liganda ter velikosti in naboja kovinskega iona.

Schiffove baze v bioloških sistemih[uredi | uredi kodo]

Mnogo kofaktorjev je s proteini povezanih preko Schiffove baze[5], vezavna mesta v nekaterih encimih delujejo tako, da se z reagenti povežejo preko iminske skupine, po pretvorbi vez na novonastalem produktu hidrolizira, produkt izstopi, encim pa se vrne v prvotno stanje.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Organic chemistry portal http://www.organic-chemistry.org/synthesis/C2N/imines.shtm
  2. ^ Steiglitz, J.; Leech, P. N. (1914). "The molecular Rearrangement of Triarylmethyl-Hydroxylamines and the Beckamnn Rearrangement of Ketoximes.". Journal of the American Chemical Society 36 (2): 272–301. 
  3. ^ Gulati, K. C.; Seth, S. R.; Venkataraman, K. (1943). "Phloroacetophenone.". Organic Syntheses 2: 522. 
  4. ^ Vigato, P. A.; Tamburini, S. (2004). "The chalange of cyclic and acyclic schiff bases and related derivates.". Coordination Chemistry Reviews 248: 1717–2128. 
  5. ^ Ritter, E.; Przybyilski, P.; Brezezinski, B.; Bartl, F. (2009). "Schiff Bases in Biological Systems.". Current Organic Chemistry 13: 241–249.