Metakrilna kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Metakrilna kislina
Methacrylic acid.svg
IUPAC-ime 2-metil-2-propenojska kislina
Druga imena MAA
Identifikatorji
Številka CAS 79-41-4
SMILES
Lastnosti
Molekulska formula C4H6O2
Molekulska masa 86,06 g/mol
Gostota 1,015 g/cm3
Tališče

14 - 15 °C

Vrelišče

161 °C

Nevarnosti
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
 
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Metakrilna ali 2-metil-2-propenojska kislina je nenasičena organska karboksilna kislina. Je brezbarvna viskozna tekočina neprijetnega jedkega vonja, topna v topli vodi in večini organskih topil. Največ kisline se porabi za sintezo estrov, predvsem metil metakrilata, metakrilati pa so monomeri za proizvodnjo polimetil metakrilatnih stekel, na primer Lucitea in Plexiglasa. Majhne količine metakrilne kisline so v eteričnem olju kamilice (Anthemis nobilis).

Sinteze in reakcije[uredi | uredi kodo]

Metakrilna kislina se je prvič sisntetizirala kot etil ester z reakcijo med fosforjevim pentakloridom (PCl5) in estrom oksiizomaslene kisline.[1] . Veliko enostavnejša je sinteza s kuhanjem citra- ali mezo-brompirovinske kisline z alkalijami. Metakrilova kislina izkristalizira iz reakcijske zmesi v obliki prizem. S taljenjem z alkalijami tvori propanojsko kislino. Natrijev amalgam jo reducira v izomasleno kislino. Polimerna oblika metakrilove kisline je bila prvič opisana leta 1880.[2]

Večina industrijske proizvodnje metakrilove kisline poteka z oksidacijo izobutena (2-metilpropen) ali terc-butanola (2-metil-2-propanol) v vmesni produkt metakrolein (2-metil-2-propenal), z nadaljnjo oksidacijo pa nastane metakrilova kislina. Večina kisline se zaestri v metakrilate. Svetovna proizvodnja metil metakrilata je več kot 3 milijone ton.[3]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12
  2. ^ F. Engelhorn et al. Ann., 1880, 200, p. 70.
  3. ^ William Bauer, Jr. »Methacrylic Acid and Derivatives« in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000

Glej tudi[uredi | uredi kodo]