Pojdi na vsebino

Zeislov test

Iz Wikipedije, proste enciklopedije

Zeislov test je kemijski test za prisotnost estrov ali etrov v snovi.[1][2][3][4] Ime je dobil po češkem kemiku Simonu Zeislu (1854–1933). Vzorec najprej reagiramo z mešanico ocetne kisline in vodikovega jodida v epruveti. Pri reakciji se etrska ali estrska vez cepi. Nastaneta alkil jodid in alkohol (pri etrih) oziroma alkil jodid in karboksilna kislina (pri estrih).

Zeiselova odločnost
Zeiselova odločnost

Pri segrevanju plini pridejo v stik s kosom papirja, ki leži višje v epruveti in je nasičen s srebrovim nitratom. Če je alkil jodid prisoten v reakcijski zmesi, bo reagiral s srebrovim nitratom v srebrov jodid, ki ima rdečo ali rumeno barvo. S filtriranjem in tehtanjem te oborine je mogoče kvantitativno izračunati število atomov joda in s tem alkoksi skupin. Pred razvojem natančnejših metod NMR spektroskopije in masne spektrometrije se je Zeiselov test uporabljal za določanje števila metoksi (-OCH3) in etoksi (-OCH2CH3) skupin v ogljikovih hidratih in organofosforjevih insekticidih.[5]

Alternativni Zeiselov test se izvede z uporabo živosrebrovega (II) nitrata namesto srebrovega nitrata, kar vodi do tvorbe škrlatno rdečega živosrebrovega (II) jodida.[5]

Uporabnost reakcije pri sintezah:

Zeiselova odločnost
Zeiselova odločnost

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. Zeisel, S (1885). »Über ein Verfahren zum quantitativen Nachweise von Methoxyl«. Monatshefte für Chemie. 6: 989–997. doi:10.1007/BF01554683.
  2. Zeisel, S (1886). »Zum quantitativen Nachweise von Methoxyl«. Monatshefte für Chemie. 7: 406–409. doi:10.1007/BF01516585.
  3. Prey, V. (1941) Chemische Berichte 74: 350.
  4. Lange (1962) J. Org. Chem. 27: 2037.
  5. 5,0 5,1 Wang, Zerong (2010). »Zeisel Determination«. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons. str. 3115–3118. doi:10.1002/9780470638859.conrr689. ISBN 9780470638859.