Reakcije pripajanja

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search

Reakcije pripajanja so v organski kemiji skupina reakcij, pri katerih pride do tvorbe C-C ali C-X vezi v prisotnosti kovinskega katalizatorja.

Najbolj pogosti primeri teh reakcij so naslednji:

Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi in Akira Suzuki so leta 2010 prejeli Nobelovo nagrado za kemijo za svoje dosežke na področju razvoja s paladijem kataliziranih reakcij pripajanja. [1]

Mehanizem[uredi | uredi kodo]

Splošen reakcijski mehanizem za reakcije pripajanja je predstavljen v smislu katalitskega cikla. Osnovne stopnje, ki se pojavljajo pri vseh reakcijah pripajanja so: oksidativna adicija, transmetalacija in reduktivna eliminacija.

Katalitski cikel se prične z oksidativno adicijo organskega halogenida ali njegovega ekvivalenta na aktivno katalitsko species, tj. [Pd0]. V nadaljevanju pride do transmetalacije, pri kateri se R-skupina iz aktiviranega nukleofila premesti na oksidativni adukt, tako da substituira halogenidni ligand. Na ta način želeni skupini R in R' prideta v neposredno bližino, kar omogoči tvorbo vezi. To se zgodi v procesu reduktivne eliminacije, ki vodi do nastanka željenega produkta in regeneracije katalizatorja.

Splošni mehanizem reakcij pripajanja z označenimi reakcijskimi stopnjami.
Splošni mehanizem reakcij pripajanja z označenimi reakcijskimi stopnjami.

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. Carin C. C. Johansson Seechurn; Matthew O. Kitching; Thomas J. Colacot; Victor Snieckus (2012). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize". Angewandte Chemie International Edition 51: 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017.