Pentaeritritol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Pentaeritritol
Pentaerythritol.svg
Pentaerythritol-3D-balls.png
Imena
IUPAC ime
2,2-bis(hidroksimetil)1,3-propandiol
Druga imena
Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetan, THME, PETP, pentaertrit, Pentek, Hercules Aqualon PE-200
Identifikatorji
ECHA InfoCard 100.003.732
Lastnosti
C6H12O4
Molska masa 136,15 dalton
Videz bela trdna snov
Tališče 260,5 °C
Vrelišče 276 °C pri 30 mmHg
5,6 g/100 mL pri 15 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Pentaeritritol je organska spojina s kemijsko formulo C(CH2OH)4, ki spada med polivalentne alkohole – poliole. Pentaeritritol je bela kristalinična snov, ki je zelo uporabna surovina za sintezo mnogih polifunkcionalnih spojin, na primer eksploziva PETN (pentaeritritol tetranitrat) in pentaeritritol triakrilata.[1] Derivati pentaeritritola so sestavine alkidnih smol, lakov, stabilizatorjev za PVC, estrov talovega olja in olefinskih antioksidantov.

Estri pentaeritritola brez halogenov so biološko razgradljiva in okolju prijazna zamenjava za običajna transformatorska olja, ki vsebujejo poliklorobifenil (PCB), spojine na osnovi silikonov in fluorirane ogljikovodike. Zaradi majhne hlapnosti in visokega plamenišča so zelo odporni proti vžigu, do katerega lahko pride pri večjih električnih okvarah transformatorja.

Sinteze[uredi | uredi kodo]

Pentaeritritol se običajno sintetizira s kondenzacijo formaldehida in acetaldehida v bazičnem mediju:[2]

2CH3CHO + 8CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca

Reakcija je dvostopenjska: najprej poteče aldolna reakcija, za njo pa Canizzarova reakcija. V reakciji nastane nekaj nečistoč oz. stranskih produktov (dipentaeritritol in tripentaeritritol).[3]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. S. F. Marrian (1948). »The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives«. Chemical Reviews 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.
  2. H. B. J. Schurink (1941). »Pentaerythritol«. Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425
  3. M. S. Peters, J. A. Quinn (1955). »Pentaerythritol Production Yields«. Industrial & Engineering Chemistry 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.