Furfural

Furfural
Imena
	IUPAC ime Furan-2-carbaldehyde
	Druga imena furfural, furan-2-carboxaldehyde, fural, furfuraldehyde, 2-furaldehyde, pyromucic aldehyde
Identifikatorji
Številka CAS	98-01-1;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:34768;
ChEMBL	ChEMBL189362;
ChemSpider	13863629;
ECHA InfoCard	100.002.389
KEGG	C14279;
PubChem CID	7362;
UNII	DJ1HGI319P;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020647 ;
	InChI InChI=1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H Key: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H Key: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYAD;
	SMILES c1cc(oc1)C=O;
Lastnosti
Kemijska formula	C5H4O2
Molska masa	96,09 g·mol−1
Videz	Colorless oil
Vonj	Almond-like
Gostota	1.16 g/mL (20 °C)
Tališče	−37 °C (−35 °F; 236 K)
Vrelišče	162 °C (324 °F; 435 K)
Topnost v vodi	83 g/L
Parni tlak	2 mmHg (20 °C)
Nevarnosti
Plamenišče	62 °C (144 °F; 335 K)
Meje eksplozivnosti;	2.1%-19.3%
	Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	300–500 mg/kg (oral, mice)
	NIOSH (ZDA varnostne meje):
PEL (Dopustno)	TWA 5 ppm (20 mg/m3) [skin]
REL (Priporočeno)	No established REL
IDLH (Takojšnja nevarnost)	100 ppm
Sorodne snovi
Sorodno furan-2-carbaldehydes	Hydroxymethylfurfural; Methoxymethylfurfural
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Furfural je organska spojina, ki jo pridobivamo iz različnih kmetijskih stranskih proizvodov in sicer koruznih storžev, žagovine, ovsa in pšeničnih otrobov. Ime prihaja iz latinske besede furfural, kar pomeni otrobi. Furfural je heterociklični aldehid obročne strukture prikazane na desni. Njegova kemijska formula je OC₄H₃CHO. Je brezbarvna oljnata tekočina, ki ima vonj po mandljih, toda pri izpostavljanju na zraku tekočina hitro postane rumena. Predstavlja enega od komponent pri vaniliji.

Zgodovina

Furfural je izoliral leta 1821 nemški kemik Johann Wolfgang Döbereiner. Proizvedel je majhen vzorec snovi kot stranski produkt pri sintezi mravljične kisline.^[4] V tem času so mravljično kislino pridobivali z destiliranjem mrtvih mravelj in so pri poizkusu mravlje vsebovale del rastlinskih snovi. V letu 1840 je škotski kemik John Stenhouse spoznal, da lahko iste snovi pridobi z destilacijo širokega spektra rastlin, vključno s koruzo, žagovino, ovsom in otrobi v žvepleni kislini. Podal je tudi empirično formulo (C₅H₄O₂). Leta 1902 je nemški kemik Carl Harries razbral strukturo furfurala. Občasno so furfural uporabljali v industriji parfumov. Vendar je pristal na stranskem tiru vse do leta 1922, ko je tovarna Quaker Oats Company začela z masovno proizvodnjo iz ovsenih otrobov. Proizvodnja furfurala še danes poteka iz rastlinskih stranskih produktov.

Lastnosti

Furfural se zlahka raztaplja v večini polarnih organskih topil, vendar je slabo topna v vodi. Kemično furfural sodeluje v istih vrstah reakcij kot drugi aldehidi in druge aromatske spojine. Pri segrevanju nad 250 °C furfural razpade na furan in ogljikov monoksid. Kadar je pri segrevanju prisotna še kislina, se furfural ireverzibilno strdi v trdno smolo.

Uporaba

Furfural je pomembena obnovljiva, ne naftno osnovana kemijska surovina. Hidrogeniranje furfurala omogoča pridobivanje furfurilalkohola, ki je uporaben kemijski intermediat in ki ga lahko nadalje hidrogeniramo do tetrahidrofurfuril alkohola (THFA). THFA se uporablja kot nenevarno topilo v kmetijskih formulacijah in kot pomožno sredstvo za pomoč herbicidom pri prodiranju v listno strukturo. Furfural je prav tako pomembno kemijsko topilo.

Viri

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. »#0297«. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Record of CAS RN 98-01-1 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
↑ H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2
↑ J. W. Döbereiner (1832). »Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206.

[PGCH-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. »#0297«. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Record of CAS RN 98-01-1 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health

[Ull-3] H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2

[4] J. W. Döbereiner (1832). »Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206.

[1]

[2]

[3]

[4]