Elektrofilna adicija

Elektrofilna adicija je organska kemijska reakcija, v kateri se v spojini pretga π-vez, iz nje pa nastaneta dve novi kovalentni vezi. Predpogoj za potek adicijske reakcije je torej dvojna ali trojna vez.^[1]

Reakcijski mehanizem

Prvi korak elekrofilne adicije je pojav elektrofila E⁺, ki je dovolj elektrofilen, da prekine dvojno vez C=C, tako da nastane π-kompleks, v katerem si trije centri delijo dva elektrona:

Če je elektrofil kation H⁺, nastane karbokation:

V drugem koraku se na vmesni π-kompleks veže nukleofil:

Če je vmesni kompleks karbokation, poteče naslednja reakcija:

V vseh asimetričnih adicijah na ogljikov atom je pomembna regionalna selektivnost, ki je pogosto določena s pravilom Markovnikova. Zanimivo je, da se organoborani obnašajo ravno nasprotno Markovnikovemu pravilu. Elektrofilni napad na aromatski sistem ne sproži adicije, pač pa elektrofilno aromatsko substitucijo.

Značilne elektrofilne adicije

Značilne elektofilne adicije na alkene so:

adicija halogena (X₂, halogeniranje):

R-CH=CH₂ + X₂ → R-CHX-CH₂X

adicija halogenovodika (HX, hidrohalogeniranje):

R-CH=CH₂ + HX → R-CHX-CH₃ (velja pravilo Markovnikova)

adicija vode (H₂O, hidriranje):

R-CH=CH₂ + H₂O → R-CH(OH)-CH₃ (velja pravilo Markovnikova)

adicija vodika (H₂, hidrogeniranje):

R-CH=CH₂ + H₂ → R-CH₂-CH₃

oksimerkuriranje (Hg(OAc)₂, voda):

R-CH=CH₂ + [(Hg(OAc)₂] + H₂O → R-CH(OH)-CH₃

Hidroboriranje:

Prinsova reakcija (formaldehid, voda)

Reference

↑ March Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3 izd.). New York: John Wiley & Sons, inc. COBISS 18194688. ISBN 0-471-85472-7.

[1] March Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3 izd.). New York: John Wiley & Sons, inc. COBISS 18194688. ISBN 0-471-85472-7.

[1]