Furan

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Furan
Kemijska formula furana
Skeletna formula s prikazom številčenja
Prostorski model
IUPAC-ime furan
Druga imena oksol, furfuran, divinilen oksid,
1,4-epoksi-1,3-butadien,
1,4-epoksi buta-1,3-dien
Identifikatorji
Številka CAS 110-00-9
PubChem 8029
SMILES
InChI
ChemSpider 7738
Lastnosti
Molekulska formula C4H4O
Molekulska masa 68.07 g/mol
Videz brezbarvna, hlapljiva spojina
Gostota 0.936 g/mL
Tališče

-85.6 °C

Vrelišče

31.4 °C

Nevarnosti
Plamenišče -35 °C
Sorodne snovi
Sorodno heterocikli pirol
tiofen
Sorodne snovi tetrahidrofuran (THF)
2,5-dimetilfuran
benzofuran
dibenzofuran
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Furan je heterociklična organska spojina, ki jo sestavlja petčlenski aromatski obroč s štirimi atomi ogljika in enim atomom kisika. Furani se imenujejo tudi spojine, ki vsebujejo takšne obroče. Nastane običajno pri termolizi snovi, ki vsebuje pentozo, celuloznih trdnih snovi, posebej borovega lesa. Furan je brezbarvna, vnetljiva, izjemno hlapljiva tekočina z vreliščem blizu sobne temperature. Je strupen, morda tudi rakotvoren. S katalitsko hidrogenacijo (glej redoks reakcija) furana, s paladijem v vlogi katalizatorja, dobimo tetrahidrofuran.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Ime furan izhaja iz latinske besede furfur, ki pomeni otrobe.[1] Prvi opis derivata furana je bila 2-furojska kislina, ki jo je Carl Wilhelm Scheele opisal leta 1780. Leta 1831 je Johann Wolfgang Döbereiner poročal o drugem pomembnem derivatu, furfuralu, ki ga je čez devet let podrobneje opisal John Stenhouse. Furan sam je kot prvi pripravil Heinrich Limpricht leta 1870, čeprav mu je rekel tetrafenol.[2][3]


Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  2. ^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129. 
  3. ^ Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.