Richards se je na turnirjih za Grand Slam med posamezniki najdlje uvrstil v polfinale na turnirjih za Amatersko prvenstvo Francije leta 1926 ter Nacionalno prvenstvo ZDA v letih 1922, 1924, 1925 in 1926, na turnirjih za Prvenstvo Anglije pa v četrtfinale leta 1924. Večje uspehe je dosegal v konkurenci dvojic, v kateri je osvojil osem turnirjev za Grand Slam. V konkurenci moških dvojic je petkrat osvojil Nacionalno prvenstvo ZDA ter po enkrat Prvenstvo Anglije in Amatersko prvenstvo Francije, v konkurenci mešanih dvojic pa enkrat Nacionalno prvenstvo ZDA. Svojo prvo zmago leta 1918 je z Billom Tildenom osvojil v starosti petnajstih let, s čimer je še vedno najmlajši zmagovalec kakšnega od turnirjev za Grand Slam. Nastopil je na Poletnih olimpijskih igrah 1924 v Parizu, kjer je osvojil naslova olimpijskega prvaka v konkurencah posameznikov in moških dvojic ter podprvaka v konkurenci mešanih dvojic.