Uporabniški pogovor:Llipos

Karvon spada med terpene. Je monoterpenski keton. Najdemo ga v eteričnih oljih. Največ ga je v kumini, kopru in meti.

Contents [hide] 1 Optična izomerija in vonj 2 Nahajališča 3 Zgodovina 4 Priprava in uporaba 5 REDUKCIJA 6 OKSIDACIJA 7 Konjugirani dodatki 8 Presnova

[edit]

Optična izomerija in vonj

Karvon je spojina,ki ima dve obliki zrcalne slike oziroma dva enantiomera: ( R-)- karvon ,ki diši po spearmintu in njegova zrcalna slika ( S+)- karvon, ki im a vonj kumine. Vonja ločimo zato,ker imajo vohalni receptorji chiral skupino, vendar se vsi enantiomeri ne razlikujejo po vonju. Squirrel opice ločijo oba karvona.

             
              Slika:Full resolution
              Slika:Full resolution 

(edit] 

Nahajališča

( S+)- karvon je glavna sestavina olja iz semen kumine(50-70%). Proizvedejo ga približno 10 ton na let. Drugače ga najdemo tudi v letu koper semen ( 40-60%). ( R-) –karvon je prisoten v olju zelene mete(od 51% dalje), proizvedejo ga 1500 ton letno. Mešanico obeh enantiomerov vsebuje gingergrass olje.

[edit] 

Zgodovina

Že stari Rimljani so ga uporabljali za medicinske zadeve, vendar ga je prvič izoliral kot čisto spojino leta 1841 Varrentrapp. Prvotno je bil imenovan karvol , vendar sta ga Goldschmidt in Zurrer opredelila med ketone, dokler ni leta 1894 njegovo strukturo razjasnil Wagner.

[edit]

Priprava in uporaba

Karvon proizvajajo sintetično, uporabljajo ga v živilski, kozmetični in farmacevtski industriji. (S+)- karvon pridobimo s frakcionirno destilacijo olja kumine, (R-)-karvon pa iz olj,ki ga vsebujejo po dodajanju vodikovega sulfida.

Kemijske lastnosti

[edit]

REDUKCIJA

V karvonu so tri dvojne vezi uporabljene pri redukciji: redukcija pa je odvisna od reagentov in pogojev. Katalizni hidrogenaciran karvon (1) daje (2) carvomenthol ali (3) carvomenthone. (4 Cink in ocetna kislina data dihidrokarvon. (5) Propan-2-ol in alumijevega isopropoxida data karvol. Natrijev borohidrid in CeCl3 data prav tako karvol. (6) Hidrazin in kalijev hidroksid pa data prek Wolff—Kishnerjevega postopka limonen.

[edit]

OKSIDACIJA

Pri oksidaciji dobimo različne produkte: v prisotnosti alkalij, kot je Ba(OH)2 karvon oksidira v kisik ali zrak(7). Z vodikovim peroksidom dobimo epoksid(8). Karvon z ozonom sledi pari.(9). Medtem KMnO4 daje (10).

[edit]

Konjugirani dodatki

Poznamo ga kot alfa, beta in nenasičen keton, ki je podvržen konjugiranimi dodatki nukleofila. Karvon reagira z CH3Li. Nastane trans skupina, ki po dodatku alil bromida da keton.

[edit]

Presnova

V jetrih se karvon reducira v karvol in deluje proti prebavnim težavam, tako da zavira delovanje bakterij, ki povzročajo nepravilen razkroj hranilnih snovi in nastanek različnih strupov v črevesju.

Povezava: http://www.kii.ntf.uni-lj.si/etolja/karvon.htm

Retrieved from "http://en.wikipedia.org/wiki/Lucisi"