Metakrilna kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Metakrilna kislina
Methacrylic acid.svg
Imena
IUPAC ime
2-metil-2-propenojska kislina
Druga imena
MAA
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.001.096
Lastnosti
C4H6O2
Molska masa 86,06 g/mol
Gostota 1,015 g/cm3
Tališče 14 - 15 °C
Vrelišče 161 °C
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
3
2
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Metakrilna ali 2-metil-2-propenojska kislina je nenasičena organska karboksilna kislina. Je brezbarvna viskozna tekočina neprijetnega jedkega vonja, topna v topli vodi in večini organskih topil. Največ kisline se porabi za sintezo estrov, predvsem metil metakrilata, metakrilati pa so monomeri za proizvodnjo polimetil metakrilatnih stekel, na primer Lucitea in Plexiglasa. Majhne količine metakrilne kisline so v eteričnem olju kamilice (Anthemis nobilis).

Sinteze in reakcije[uredi | uredi kodo]

Metakrilna kislina se je prvič sisntetizirala kot etil ester z reakcijo med fosforjevim pentakloridom (PCl5) in estrom oksiizomaslene kisline.[1] . Veliko enostavnejša je sinteza s kuhanjem citra- ali mezo-brompirovinske kisline z alkalijami. Metakrilova kislina izkristalizira iz reakcijske zmesi v obliki prizem. S taljenjem z alkalijami tvori propanojsko kislino. Natrijev amalgam jo reducira v izomasleno kislino. Polimerna oblika metakrilove kisline je bila prvič opisana leta 1880.[2]

Večina industrijske proizvodnje metakrilove kisline poteka z oksidacijo izobutena (2-metilpropen) ali terc-butanola (2-metil-2-propanol) v vmesni produkt metakrolein (2-metil-2-propenal), z nadaljnjo oksidacijo pa nastane metakrilova kislina. Večina kisline se zaestri v metakrilate. Svetovna proizvodnja metil metakrilata je več kot 3 milijone ton.[3]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12
  2. F. Engelhorn et al. Ann., 1880, 200, p. 70.
  3. William Bauer, Jr. »Methacrylic Acid and Derivatives« in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000

Glej tudi[uredi | uredi kodo]