Barbiturat
Barbiturati so derivati barbiturne kisline in ne soli ali estri, kot nakazuje ime. Različni substituenti so vezani na α-ogljik malonske kisline (reakcija, s katero uvedejo substituent na to mesto, se imenuje Knoevenagelova kondenzacija). Barbiturati so več desetletij veljali za glavno skupino uspaval. Prvi derivat barbiturne kisline z uspavalnim delovanjem so sintetizirali že leta 1903. V zadnjem času so jih zaradi številnih neželenih učinkov izpodrinile varnejše učinkovine, na primer benzodiazepini. Danes se še uporabljajo pri izdelavi pufrnih raztopin v biokemiji.
Delovanje
[uredi | uredi kodo]Barbiturati delujejo na GABAA-receptorje ter preko povečane prepustnosti kloridnih kanalčkov zmanjšajo vzdražnost celične membrane živčnih celic.
Dajejo se lahko tudi kot antagonisti konvulzivno delujočih substanc (DDT, strihnin, aminofenazon ...).
Hitro delujoči barbiturati se v ZDA uporabljajo tudi v mešanicah z drugimi učinkovinami v injekcijah za usmrtitev.
Slabosti
[uredi | uredi kodo]- Barbiturati posedujejo zelo ozko terapevtsko širino (razlika med toksičnim in terapevtskim odmerkom), torej zelo hitro pride do preodmerjanja, ki vodi do blokade dihanja.
- Na voljo ni noben specifičen protistrup, ki bi deloval pri preodmerjanju.
- Barbiturati povzročijo že po krajšem jemanju telesno in duševno zasvojenost.
- Pri prenehanju jemanja se lahko pojavi smrtno nevaren odtegnitveni sindrom.
- Faza REM se v spanju močno skrajša.
- Spanec se na začetku terapije sicer podaljša, vendar bolnik kmalu razvije toleranco in pri enakih odmerkih zdravilo že po 8-10 dneh več ne deluje.
Prednosti
[uredi | uredi kodo]Prednosti so nasproti slabostim neznatne, zato se barbiturati dandanes v terapiji več ne uporabljajo.
Kemija
[uredi | uredi kodo]Pregled
[uredi | uredi kodo] |
Tiobarbiturati (npr. tiopental) vsebujejo na 2. ogljikovem atomu namesto kisika žveplo.
| R1 | R2 | |
|---|---|---|
| Barbiturna kislina | -H | -H |
| Barbital | -C2H5 | -C2H5 |
| Alobarbiton | -CH2-CH=CH2 | -CH2-CH=CH2 |
| Fenobarbiton | -C2H5 | -C6H5 (fenil) |
| Ciklobarbiton | -C2H5 | -C6H9 (cikloheksenil-1) |
| Amobarbiton | -C2H5 | -(CH2)2-CH(CH3)2 |
| Pentobarbiton | -C2H5 | -CH(CH3)-C3H7 |
| Heptabarbiton | -C2H5 | -C7H11 |
| Vinilbarbiton | -CH=CH2 | -CH(CH3)-C3H7 |
| Sekobarbiton | -CH2-CH=CH2 | -CH(CH3)-C3H7 |
| Butalbiton | -CH2-CH=CH2 | -CH2-CH(CH3)2 |
S spreminjanjem strukture molekule se spreminja čas, po katerem spanec nastopi in trajanje učinka, sicer pa se sam uspavalni učinek ne spreminja.
Zunanje povezave
[uredi | uredi kodo]
