Ogled vira 4-aminobenzojska kislina

{{chembox
| verifiedrevid = 477220910
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFile=4-Aminobenzoic acid.svg
|ImageSize=100px
|IUPACName=4-aminobenzojska kislina
|OtherNames=''para''-aminobenzojska kislina; ''p''-aminobenzojska kislina; PABA; vitamin B<sub>x</sub>; bakterijski vitamin H<sup>1</sup>
|Section1= {{Chembox Identifiers
|  UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = TL2TJE8QTX
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D02456
| InChI = 1/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
|  InChIKey = ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYAH
|  ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 542
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  CASNo=150-13-0
|  PubChem=978
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 953
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30753
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02362
| SMILES = O=C(O)c1ccc(N)cc1
}}
|Section2= {{Chembox Properties
|  C=7|H=7|N=1|O=2
|  Appearance= belosivi kristali
|  Density=1,374 g/mL
|  MeltingPt=187–189 °C
|  BoilingPt=340 °C
|  Solubility=1 g/170 mL (25 °C)<br/>1 g/90 mL (90 °C)
  }}
|Section3= {{Chembox Hazards
|  MainHazards=
|  FlashPt=
|  Autoignition=
  }}
}}

'''4-aminobenzojska kislina''' ('''''para''-aminobenzojska kislina''',  '''''p''-aminobenzojska kislina''' ali okrajšano '''PABA''') je derivat [[benzojska kislina|benzojske kisline]] in strukturna komponenta [[folna kislina|folne kisline]], ki pri [[bakterija]]h vstopa v sintezo folne kisline; [[kompetitivni inhibitor]]ji te sinteze so [[sulfonamid]]i.<ref>http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=kislina{{Slepa povezava|date=september 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 17. 5. 2012.</ref> Pri ljudeh ni vključena v sintezo folne kisline. V industriji se uporablja kot izhodna snov za proizvodnjo določenih [[ester|estrov]], [[sol]]i, folne kisline, [[azobarvilo|azobarvil]] in drugih [[organska spojina|organskih spojin]]. V kozmetičnih pripravkih za sončenje se dodaja kot sestavina za blokiranje [[svetloba UV|žarkov UV]], v medicini pa se uporablja kot sestavina nekaterih [[mazilo|mazil]].<ref>http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/p-AMINOBENZOIC%20ACID.htm {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120513014217/http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/p-AMINOBENZOIC%20ACID.htm |date=2012-05-13 }}, vpogled: 17. 5. 2012.</ref> 

==Sinteza in naravni viri==
V prozvodnji se pridobiva predvsem na dva načina: z [[redukcija|redukcijo]] [[nitrobenzojska kislina|4-nitrobenzojske kisline]] ali s [[Hofmannova razgradnja|Hofmannovo razgradnjo]] [[amid|monoamida]], pridobljenega iz [[tereftalatna kislina|tereftalatne kisline]].<ref name=Ullmann>Maki, T.; Takeda, K. (2000). "Benzoic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH.</ref>

Prehranski viri p-aminobenzojske kisline so [[jetra]], [[pivski kvas]], [[ledvice]], [[gobe]], [[melasa]] in polnozrnati izdelki.<ref>{{Navedi splet |url=http://www.healthsupplementsnutritionalguide.com/PABA.html#FOODS |title=Nutritional Health Resource |accessdate=2012-05-17 |archive-date=2009-12-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20091216224758/http://www.healthsupplementsnutritionalguide.com/PABA.html#FOODS |url-status=dead }}</ref>

==Biologija==
===Biokemija===
PABA je [[intermediat]] v bakterijski sintezi [[folat]]a. V preteklosti so to spojino imenovali tudi [[vitamin|vitamin B<sub>x</sub>]].<ref name=MedlinePlus>{{navedi splet
| author = 
| year = 2007
| url = http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002518.htm
| title = Para-aminobenzoic acid poisoning
| publisher = National Institute of Health: National Library of Medicine
| accessdate = 19. 6. 2007
| archiveurl = https://web.archive.org/web/20070614125130/http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002518.htm
| archivedate = 2007-06-14
| url-status = live
}}</ref>  Nekatere bakterije človekove črevesne flore, npr. [[Escherichia coli|''E. coli'']], proizvajajo PABA iz [[korizmična kislina|korizmične kisline]].<ref>{{Navedi splet |url=http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=341757 |title=Folate Synthesis (Abstract) |accessdate=2012-05-17 |archive-date=2020-06-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200626054531/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC341757/ |url-status=dead }}</ref> Človek nima [[encim]]a, ki pretvarja PABA v folat in zato potrebuje vnos folne kisline s hrano, kot je na primer zelenolistna solata. Določeno količino folne kisline iz PABA pa lahko proizvedejo tudi bakterije črevesne flore.<ref>Wegkamp A, Oorschot W, de Vos WM, and Smid EJ, "Characterization of the role of para-aminobenzoic acid biosynthesis in folate production by Lactococcus Iactic, Appl Environ Microbiology, April 2007, 73(8), str. 2673–2681</ref> Nekateri [[sev]]i ''E. coli'' lahko sintetizirajo folno kislino,<ref>[http://2008.igem.org/Team:Caltech/Project/Vitamins In ''vivo'' Folate Production]</ref> pri čemer je potrebnih 6 encimsko kataliziranih reakcij in vse ne potečejo v isti bakteriji. Za človeka PABA ne velja za esencialno snov in se zato ne prišteva med vitamine.<ref>[http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002518.htm Para-aminobenzoic acid: MedlinePlus Medical Encyclopedia<!-- Bot generated title -->]</ref>

[[Sulfonamidni antibiotiki]] so po zgradbi podobni ''p''-aminobenzojski kislini  in z njo tekmujejo za vezavo na encim [[dihidropteroat-sintetaza]], ki pretvarja PABA v folat, predhodnik [[DNK]] in [[RNK]] tako pri bakterijah kot pri [[sesalci]]h, vendar, kot je že omenjeno, sesalci pridobivajo folno kislino s hrano in zato sulfoamidi na sintezo [[jedrna kislina|jedrnih kislin]] v sesalčjih celicah ne vplivajo.<ref>Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 688–690.</ref>

=== Uporaba v zdravstvu ===
Kalijeva sol ''p''-aminobenzojske kisline se uporablja kot zdravilo proti fibrotičnim kožnim boleznim, kot je [[Peyroniejeva bolezen]].<ref name=PubChem>
{{navedi splet
| author=
| year= 2006
| url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=978
| title = Compound Summary on PubChem
| work = [[PubChem]]
| publisher= National Institute of Health: National Library of Medicine
| accessdate = 5. 4. 2006
}}</ref>

===Prehranska dopolnila ===
Kljub temu, da ne poznamo nobenega sindroma, povezanega s pomanjkanjem PABA v človeškem organizmu, so na tržišču [[prehransko dopolnilo|prehranska dopolnila]], ki vsebujejo PABA in obljubljajo različne zdravstvene koristi, npr. kot pomoč pri [[utrujenost]]i, razdražljivosti, [[depresija|depresiji]], rosečih se ekcemih, [[sklerodermija|sklerodermiji]], [[vitiligo|vitiligu]] (depigmentirani predeli kože) in prezgodnji sivitvi las.<ref>{{Navedi splet |url=http://healthlibrary.epnet.com/GetContent.aspx?token=5b000b40-3809-4cb2-88a4-68bfd31b5c51&chunkiid=21831 |title=Health Library (Supplements) PABA |accessdate=2012-05-17 |archive-date=2017-08-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170804174706/http://healthlibrary.epnet.com/GetContent.aspx?token=5b000b40-3809-4cb2-88a4-68bfd31b5c51&chunkiid=21831 |url-status=dead }}</ref>

==Komercialna in industrijska uporaba ==
PABA se uporablja zlasti v [[biomedicina|biomedicini]] ter pridobivanju azobarvil in sredstev za premreževanje.

V preteklosti se je uporabljala pogosto v [[zaščita pred soncem|zaščitnih kremah pred soncem]] kot zaščitno sredstvo pred žarki UV, saj ima lastnosti [[UVB]]-absorbenta, torej absorbira svetlobo [[valovna dolžina|valovne dolžine]] 290–320&nbsp;nm.<ref>[http://www.sciencenews.org/pages/sn_arc98/6_6_98/bob2.htm Melanoma Madness The scientific flap over sunscreens and skin cancer -- Chemical studies], Science News Online, 6/6/98 (accessed 10/1/2009, 2009)</ref> Za ta namen so jo patentirali že leta 1943 in s tem je PABA postala ena prvih aktivnih sestavin, uporabljenih za zaščito pred sončenjem.<ref name=Gasparro,>F. P.; Mitchnick, M.; Nash, J. F. A Review of Sunscreen Safety and Efficacy Photochem. Photobiol. 1998, 68, 243 <last_page> 256.</ref> Prvotne študije ''in vivo'' na miših so pokazale zmanjšanje poškodbe kože zaradi žarkov UV, študije na glodalcih pa so pokazale tudi zmanjšanje tveganja za nastanek kožnih [[novotvorba|novotvorb]].<ref name=Hansen,>H.; Thune, P.; Eeg Larsen, T. The inhibiting effect of PABA on photocarcinogenesis Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38 <last_page> 41</ref> V začetku 1980-ih let pa so študije ''in vitro'' ter na živalih pokazale možnost povečanja tveganja za celične poškodbe zaradi UV-svetlobe.<ref name=Sensitization>{{cite journal | last1 = Osgood | first1 = Pauline J. | last2 = Moss | first2 = Stephen H. | last3 = Davies | first3 = David J. G. | title = The Sensitization of Near-Ultraviolet Radiation Killing of Mammalian Cells by the Sunscreen Agent Para-aminobenzoic Acid | journal = Journal of Investigative Dermatology | volume = 79 | issue = 6 | pages = 354–357 | year = 1982 | pmid = 6982950 | doi = 10.1111/1523-1747.ep12529409}}</ref> Zaradi teh novih študij ter povzročanja [[alergija|alergij]] in razbarvanih madežev na oblačilih je začela uporaba v ta namen pešati. Še danes pa se v nekaterih izdelkih za zaščito pred soncem uporabljajo določeni v vodi netopni derivati PABA, na primer [[padimat O]].

== Varnost ==
PABA je načeloma netoksična spojina; [[srednji smrtni odmerek]] pri psih znaša 2 g/kg pri zaužitju.<ref name=Ullmann/> Možne so preobčutljivostne reakcije (alergije). PABA nastaja tudi pri presnavljanju določenih [[lokalni anestetik|lokalnih anestetikov]] in številne preobčutljivostne reakcije na lokalne anestetike so posledica nastanka PABA.<ref>[http://emedicine.medscape.com/article/819628-overview Toxicity, Local Anesthetics: eMedicine Emergency Medicine<!-- Bot generated title -->]</ref>

==Viri==
{{seznam_referenc}}

[[Kategorija:Anilini]]