Ogled vira Antracen

{{chembox
| verifiedrevid = 443662453
|  Reference = <ref>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=anthracene&Units=SI NIST Chemistry WebBook Anthracene]</ref>
|   Name = Antracen
|   ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFile = Anthracene-2D-Skeletal.png
|   ImageName = antracen
|   ImageFile1 = Anthracene-3D-balls.png
|   ImageName1 = Anthracene 3D
|   IUPACName = antracen
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = EH46A1TLD7
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 35298
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB07372
| SMILES = c3ccc2cc1ccccc1cc2c3
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8111
| PubChem = 8418
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C14315
| InChI = 1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
| InChIKey = MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
| SMILES1 = c1ccc2cc3ccccc3cc2c1
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 333179
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 120-12-7
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|C=14|H=10
|   Appearance = brezbarven
|   Density = 1,25 g/cm³ pri 19,85 °C, trden<br /> 0,969 g/cm³ pri 220 °C, tekoč
|   MeltingPtC = 218
|   BoilingPtC = 340
|   Solvent = druga topila
|   SolubleOther = voda: netopen<br /> metanol: 0,908 g/l<br /> heksan: 1,64 g/l
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = [[Slika:Hazard N.svg|40px]] okolju nevarno   ('''N''')
}}
}}
'''Antracen''' je eden trdnih poliaromatskih [[ogljikovodik]]ov (PAH), sestavljen iz treh taljenih [[benzen]]ovih obročev. Pojavlja se kot sestavina premogovega [[katran]]a. Antracen se uporablja pri proizvodnji rdeče barvanih alizarinov in ostalih barvil. Antracen je brezbarven, pod [[ultravijolična svetloba|ultravijolično]] lučjo je viden modro (z vrhom od 400–500 nm) fluorescentno.

Leta 2010 so v liniji pogleda na zvezdo v [[odprta zvezdna kopica|odprti zvezdni kopici]] IC 348 opazili močan absorpcijski pas antracena, kar bi lahko bilo povezano z vmesnim molekularnim oblakom.<ref name=arxiv1005.4388>{{cite journal |author1=Iglesias-Groth, S. |author2=Manchado, A. |author3=Rebolo, R. |author4=Gonzalez Hernandez, J.I. |author5=Garcia-Hernandez, D.A. |author6=Lambert, D.L. | title=A search for interstellar anthracene toward the Perseus anomalous microwave emission region | year=maj 2010 | bibcode=2010MNRAS.407.2157I | doi=10.1111/j.1365-2966.2010.17075.x | arxiv=1005.4388}}</ref> 

== Pridobivanje ==
Gospodarski antracen je pridobljen iz premogovega katrana, pri čemer so skupne nečistoče [[fenantren]] in [[karbazol]]. Klasična laboratorijska metoda za pripravo antracena poteka s ciklodehidracijo z o-metilom ali o-metilenom substituiranih diarilketona v tako imenovani [[Elbsova reakcija|Elbsovi reakciji]].

== Reakcije ==
Antracen pod UV-svetlobo fotodimerzira:
:[[Slika:Anthracene Photodimerisation.svg|Dimer antracena]]

Ta [[dimer]] je povezan s parom novonastalih vezi [[ogljik|C]]–C, ki so rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se povrne v antracen pod vplivom toplote ali UV-sevanja z valovno dolžino pod 300 nm. Povratna dimerizacija in fotokromične lastnosti antracena so osnova možnim aplikacijam. Substituirani antracenovi derivati se obnašajo podobno. Na reakcijo vpliva prisotnost [[kisik]]a.

Z redukcijo antracena v glavnem nastane 9,10-dihidroantracen (z uničenjem aromatičnosti osrednjega obroča), namesto 1,4-dihidroantracena (kar bi uničilo aromatičnost enega od stranskih obročev). Prednostna redukcija na položajih 9 in 10 poziciji je razložljiva na podlagi dejstva, da je aromatična stabilizacija energije neposredno povezana s številom [[konjugirana vez|konjugiranih vezi]] [[vez π|π]] v aromatičnem sistemu. Ker 9,10-dihidroantracen v bistvu ohranja dva benzenska obroča (6 konjugiranih vezi π), 1,4-izomer pa ohranja samo poldrugi obroč (skupno 5 vezi π). Slednji ni termodinamično ugoden produkt. Prav tako velja, da elektrofilna substitucija poteče na položajih 9 in 10, na osrednjem obroču.
[[Oksidacija]] poteče takoj, nastane pa [[antrakinon]], C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> (spodaj), na primer z uporabo [[vodikov peroksid|vodikovega peroksida]] in vanadil acetilacetonata. 
:[[Slika:Anthraquinone acsv.svg|120px|none|Antrakinon]]
Antracen reagira tudi s singletnim dienofilnim kisikom; poteče [4+2] cikloadicija ([[Diels-Alderjeva reakcija]]):
: [[File:Anthracene singlet oxygen Diels-Alder reaction.svg|none|400px|Diels-Alderjeva reakcija antracena s singletnim kisikom.]]

== Uporaba ==
Antracen se največkrat uporablja za pridobivanje antrokinona, ki velja za predhodnika [[barvilo|barvil]].<ref>Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.</ref> 
Antracen je organski [[polprevodnik]]. Uporablja se kot [[scintilator]] v detektorjih visoko energetskih [[foton]]ov, [[elektron]]ov in delcev alfa. Uporabljajo se tudi scintilatorji, pridobljeni z [[dopiranje]]m antracena in umetnih mas, kot je [[poliviniltoluen]]. Emisijski spekter antracena pokaže vrh med 400 in 440 nm.
Uporablja se tudi v lesnih konzervansih, [[insekticid]]ih in prevlečnih materialih. 

Antracen je ena od treh sestavin (ostali dve sta [[kalijev perklorat]] in [[žveplo]]), ki se uporabljajo pri ustvarjanju črnega dima, ki se izpušča med papeškim [[konklave|konklavom]].<ref>Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. CET.</ref>

== Derivati ==
Številni derivati antracena se uporabljajo za specifične namene. Derivati s hidroksilno skupino, 1-hidroksiantracen in 2-hidroksiantracen, so homologni [[fenol]]u in [[naftol]]om in so farmakološko aktivni. Poznani so tudi derivati z več hidroksilnimi skupinami, na primer 9,10-dihidroksiantracenu. 

==Toksikologija==
[[Slika:Cigaretni_dim.JPG|thumb|right|220px|Cigaretni dim]]
V nasprotju z mnogimi drugimi policikličnimi aromatskimi ogljikovodiki (PAH), antracen po seznamu OSHA ni klasificiran kot [[rakotvornost|rakotvorna]] snov. Antracen, kot mnogi drugi ogljikovodiki, nastaja med procesom gorenja: človek mu je izpostavljen predvsem s tobačnim dimom in uživanjem hrane, ki vsebuje produkte zgorevanja.

== Sklici ==
{{opombe}}

{{normativna kontrola}}
[[Kategorija:Polprevodniki]]
[[Kategorija:Karcinogeni skupine 3 po IARC]]
[[Kategorija:Policiklični aromatski ogljikovodiki]]